Пропаргил бромид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Бромпроп-1-ин | |
| Другие имена 3-Бром-1-пропин Бромпропин 1-Бром-2-пропин 1-Бром-2-пропин гамма -Бромаллилен 2-Пропинилбромид Пропаргилбромид Пропинилбромид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.135 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н3Бр | |
| Молярная масса | 118,961 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,57 г/мл (20 °C) [1] |
| Температура плавления | −61,1 °C (−78,0 °F; 212,1 К) [1] |
| Точка кипения | 89 °C (192 °F; 362 К) [1] |
| нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях. |
| лог P | 1.179 |
| Давление пара | 72 мбар (20 °C) [1] |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся, токсичный, едкий |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 18 °C (64 °F; 291 К) [1] |
| 324 °C (615 °F; 597 К) [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пропаргил бромид , также известный как 3-бром-проп-1-ин , является органическим соединением с химической формулой HC≡CCH 2 Br. Бесцветная жидкость, это галогенированное органическое соединение, состоящее из пропина с заместителем брома в метильной группе . Он обладает слезоточивым эффектом, как и родственные соединения. Соединение используется в качестве реагента в органическом синтезе .
Применение и производство
Пропаргилбромид также может использоваться в качестве промежуточного продукта для синтеза органических соединений, включая агрохимикаты и фармацевтические препараты . В 1960-х годах он использовался в почвенном фумиганте под названием Trizone. [2]
Пропаргилбромид может быть получен путем обработки пропаргилового спирта трибромидом фосфора . [3]
Реакции
Пропаргилбромид является алкилирующим агентом. С диметилсульфидом он реагирует, давая соль сульфония : [4]
- HCCCH2Br + S(CH3 ) 2 → [ HCCCH2S ( CH3 ) 2 ] Br
Он также алкилирует даже слабоосновные амины, такие как анилин . [5]
Альдегиды реагируют с пропаргилбромидом по реакции типа Барбье с образованием алкиновых спиртов: [6]
При низких температурах при обработке магнием пропаргилбромид дает реактив Гриньяра, формально полученный из алленилбромида, т. е. CH2 = C=CHMgBr. [7]
Безопасность
Пропаргилбромид является слезоточивым и алкилирующим агентом . [8] Это жидкое ацетиленовое эндотермическое соединение может разлагаться при легком ударе, а при нагревании в условиях ограниченного пространства оно разлагается с взрывной силой и может детонировать. Добавление 20—30% по весу толуола делает пропаргилбромид нечувствительным в лабораторных испытаниях на удар и ограничение. [9]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcdef Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
- ^ Франц Мюллер и Арнольд П. Эпплбики «Борьба с сорняками, 2. Отдельные гербициды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2010, doi :10.1002/14356007.o28_o01
- ^ "Процесс получения пропаргилбромида" . Получено 7 ноября 2012 г.
- ^ PD Howes, CJM Stirling (1973). "3-Ацетил-2,4-диметилфуран". Органические синтезы . 53 : 1. doi :10.15227/orgsyn.053.0001.
- ^ Юй Чен, Антон Дубровский, Ричард К. Ларок (2012). "Синтез хинолинов электрофильной циклизацией N-(2-алкинил)анилинов: 3-йод-4-фенилхинолин". Органические синтезы . 89 : 294. doi : 10.15227/orgsyn.089.0294 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Йыги, Артур; Мяэорг, Уно (30 ноября 2001 г.). "Zn-опосредованная региоселективная реакция Барбье пропаргиловых бромидов в растворе ТГФ/водн. NH4Cl". Molecules . 6 (12): 964–968. doi : 10.3390/61200964 .
- ^ Хеннинг Хопф, Ингрид Бём и Юрген Кляйншрот (1990). "Реакция Дильса-Альдера 1,2,4,5-гексатетраена: тетраметил[2.2]парациклофан-4,5,12,13-тетракарбоксилат". Органические синтезы . 60 : 41
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Собрание томов , т. 7, стр. 485. - ^ "3-Бром-1-Пропин" . Получено 3 ноября 2012 г.
- ^ Urben, PG, ред. (2017). "C1". Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . стр. 81–882. doi :10.1016/B978-0-08-100971-0.00055-X. ISBN 978-0-08-100971-0.
