Пирисуданол

Химическое соединение
Пирисуданол
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Пути
введения
Оральный
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: ℞ (Только по рецепту)
Идентификаторы
  • 2-(диметиламино)этил[5-гидрокси-4-(гидроксиметил)-6-метил-3-пиридинил]метилбутандиоат
Номер CAS
  • 33605-94-6 проверятьИ
CID PubChem
  • 65782
ChemSpider
  • 59202
УНИИ
  • W618Z2SMVL
КЕГГ
  • Д07347 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID60187301
Информационная карта ECHA100.046.887
Химические и физические данные
ФормулаС16Н24Н2О6
Молярная масса340,376  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CC1=NC=C(C(=C1O)CO)COC(=O)CCC(=O)OCCN(C)C
  • InChI=1S/C16H24N2O6/c1-11-16(22)13(9-19)12(8-17-11)10-24-15(21)5-4-14(20)23-7-6-18(2)3/h8,19,22H,4-7,9-10H2,1-3H3
  • Ключ:KTOAWCPDBUCJED-UHFFFAOYSA-N
  (проверять)

Пирисуданол ( Mentis , Menthen , Mentium , Nadex , Nadexen , Nadexon , Pridana , Stivane ), также известный как пирисукцидианол , представляет собой эфир янтарной кислоты пиридоксина (форма витамина B6 ) и деанола (DMAE). [1] Он использовался в Европе для лечения легких когнитивных нарушений , а также усталости и депрессии . [1] [2] [3] [4] [5]

Синтез

Пирисуданол синтезируется следующим методом: [6] [7]

Циклическое образование кеталя между пиридоксимом [33605-94-6] HCl: [58-56-0] (1) и ацетоном приводит к альфа-4,3-O-изопропилиденпиридоксин [1136-52-3] (2). В другой ветви синтеза янтарный ангидрид [108-30-5] (3) затем этерифицируется деанолом [108-01-0] (4), давая яктон [10549-59-4] (5). Галогенирование оставшейся карбоксильной группы тионилхлоридом дает PC135056269 (6). В конвергентном синтезе этерификация между 2 и 6 дает 7. Последний шаг состоит в деблокировании защитной группы путем гидролиза с 1% муравьиной кислотой в этаноле для получения продукта (8).

Аналитические данные

(УФ, ИК, ПМР, мс): [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "Тема о психо-болтовне и лекарствах 69493".
  2. ^ Дэвид Дж. Триггл (1996). Словарь фармакологических агентов. Бока-Ратон: Chapman & Hall/CRC. ISBN 0-412-46630-9.
  3. ^ Bathien N, Willer JC, Hugelin A (1976). "[Влияние психотропных препаратов на физиологические изменения и психометрические показатели во время внимания]". L'Encéphale (на французском языке). 2 (1): 55–60. PMID  1261486.
  4. ^ Murphy JE (1981). «Оценка малеата пирисукцидеанола (Надекс) при лечении легкой и умеренной депрессии у пациентов в возрасте 55 лет и старше, обращающихся в клинику общей практики». Журнал международных медицинских исследований . 9 (5): 330–7. doi :10.1177/030006058100900506. PMID  7297757. S2CID  30526982.
  5. ^ Зморски Т (сентябрь 1983 г.). «[Опыт применения Надекса в амбулаторной психиатрической практике]». Терапевтический Умшау. Revue Thérapeutique (на немецком языке). 40 (9): 817–20. ПМИД  6138876.
  6. ^ Андре Парис Эсану, DE2102831B2 (1975 для Societe D'etudes De Produits, Chimiques, Исси-ле-Мулино (Франкрайх)).
  7. ^ Андре Эсану, GB1447338 (1976 для Soc D Etudes Prod Chimique).
  8. ^ Гильсдорф, В.; Клюг, Э. (1983). «Zur Analytik und Renalem Ausscheidungsverhalten von Pirisudanol (Stivane)». Zeitschrift für Rechtsmedizin. 90 (3): 229–238. doi: 10.1007/BF02116234. ISSN 0044-3433.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пирисуданол&oldid=1254783242"