Пицеид

Пицеид
	Транс-пицеид
Имена
	Название ИЮПАК 3-Гидрокси-5-[( E )-2-(4-гидроксифенил)этен-1-ил]фенил β- D -глюкопиранозид
	Систематическое название ИЮПАК (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{3-Гидрокси-5-[( E )-2-(4-гидроксифенил)этен-1-ил]фенокси}-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
	Другие имена Полидатин ; Ресвератрол 3-β-моно- D -глюкозид ; цис -Пицеид ; транс -Пицеид ; 3,5,4'-Тригидроксистильбен-3-O-β-D-глюкопиранозид
Идентификаторы
Номер CAS	27208-80-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:8198 И;
ChEMBL	ChEMBL142652 Н;
ChemSpider	4445034 Н;
Информационная карта ECHA	100.208.708
КЕГГ	С10275 И;
CID PubChem	5281718;
УНИИ	XM261C37CQ Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID001030555 DTXSID20897454, DTXSID001030555;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9- 15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20 -/м1/с1 Н Ключ: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKSA-N Н; ИнЧИ=1/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9- 15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20 -/м1/с1 Ключ: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKBI;
	УЛЫБКИ OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)=C1;
Характеристики
Химическая формула	С20Н22О8
Молярная масса	390,388 г·моль −1
Появление	Белый порошок.
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Пицеид — это стильбеноидный глюкозид и основное производное ресвератрола в виноградном соке. ^[1] Его можно найти в коре ели ситхинской ( Picea sitchensis ), отсюда и его название. ^[2] Его также можно выделить из японского горца ( Reynoutria japonica ). ^[3]

Ресвератрол может быть получен из пицеида с помощью плесени Aspergillus oryzae [ ^3], используемой для производства саке и соевого соуса , поскольку грибок вырабатывает мощную бета-глюкозидазу ^[4] .

Транс -пицеид — это глюкозид, образующийся с транс -ресвератролом, тогда как цис -пицеид образуется с цис -ресвератролом.

транс -ресвератрол-3- O -глюкуронид является одним из двух метаболитов транс -пицеида у крыс.^[5]

Глюкозид ресвератрола из трансгенной люцерны предотвращает образование аберрантных очагов крипт у мышей. ^[6]

Смотрите также

Ресвератролозид (3,5,4'-тригидроксистильбен-4'-O-β-D-глюкопиранозид)

Ссылки

^ Ромеро-Перес, AI; Иберн-Гомес, М.; Ламуэла-Равентос, РМ; Де Ла Торре-Боронат, MC (1999). «Пицеид, основное производное ресвератрола в виноградных соках». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (4): 1533–1536 . doi :10.1021/jf981024g. ПМИД 10564012.
^ Аритоми, М.; Доннелли, Д.М.Х. (1976). "Стильбеновые глюкозиды в коре Picea sitchensis ". Фитохимия . 15 (12): 2006. doi :10.1016/S0031-9422(00)88881-0.
^ ab Wang, H.; Liu, L.; Guo, Y. -X.; Dong, Y. -S.; Zhang, D. -J.; Xiu, Z. -L. (2007). "Биотрансформация пицеида в Polygonum cuspidatum в ресвератрол с помощью Aspergillus oryzae". Прикладная микробиология и биотехнология . 75 (4): 763– 768. doi :10.1007/s00253-007-0874-3. PMID 17333175.
^ Чжан, Чуньчжи; Ли, Дай; Ю, Хуншань; Чжан, Бо; Цзинь, Фэнси (2007). «Очистка и характеристика пицеид-β-d-глюкозидазы из Aspergillus oryzae». Процесс биохимии . 42 : 83–88 . doi :10.1016/j.procbio.2006.07.019.
^ Чжоу, М.; Чэнь, Х.; Чжун, Д. (2007). «Одновременное определение транс-ресвератрол-3-O-глюкозида и его двух метаболитов в плазме крыс с использованием жидкостной хроматографии с ультрафиолетовым детектированием». Журнал хроматографии B. 854 ( 1– 2 ): 219– 223. doi :10.1016/j.jchromb.2007.04.025. PMID 17500049.
^ R Kineman, BD; Brummer, EC; Paiva, NL; Birt, DF (2010). «Ресвератрол из трансгенной люцерны для профилактики аберрантных очагов крипт у мышей». Nutrition and Cancer . 62 (3): 351– 361. doi :10.1080/01635580903407213. PMID 20358473.

[1] Ромеро-Перес, AI; Иберн-Гомес, М.; Ламуэла-Равентос, РМ; Де Ла Торре-Боронат, MC (1999). «Пицеид, основное производное ресвератрола в виноградных соках». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (4): 1533–1536 . doi :10.1021/jf981024g. ПМИД 10564012.

[2] Аритоми, М.; Доннелли, Д.М.Х. (1976). "Стильбеновые глюкозиды в коре Picea sitchensis ". Фитохимия . 15 (12): 2006. doi :10.1016/S0031-9422(00)88881-0.

[Wang-3] Wang, H.; Liu, L.; Guo, Y. -X.; Dong, Y. -S.; Zhang, D. -J.; Xiu, Z. -L. (2007). "Биотрансформация пицеида в Polygonum cuspidatum в ресвератрол с помощью Aspergillus oryzae". Прикладная микробиология и биотехнология . 75 (4): 763– 768. doi :10.1007/s00253-007-0874-3. PMID 17333175.

[4] Чжан, Чуньчжи; Ли, Дай; Ю, Хуншань; Чжан, Бо; Цзинь, Фэнси (2007). «Очистка и характеристика пицеид-β-d-глюкозидазы из Aspergillus oryzae». Процесс биохимии . 42 : 83–88 . doi :10.1016/j.procbio.2006.07.019.

[5] Чжоу, М.; Чэнь, Х.; Чжун, Д. (2007). «Одновременное определение транс-ресвератрол-3-O-глюкозида и его двух метаболитов в плазме крыс с использованием жидкостной хроматографии с ультрафиолетовым детектированием». Журнал хроматографии B. 854 ( 1– 2 ): 219– 223. doi :10.1016/j.jchromb.2007.04.025. PMID 17500049.

[6] R Kineman, BD; Brummer, EC; Paiva, NL; Birt, DF (2010). «Ресвератрол из трансгенной люцерны для профилактики аберрантных очагов крипт у мышей». Nutrition and Cancer . 62 (3): 351– 361. doi :10.1080/01635580903407213. PMID 20358473.

Имена
Транс-пицеид
Название ИЮПАК 3-Гидрокси-5-[( E )-2-(4-гидроксифенил)этен-1-ил]фенил β- D -глюкопиранозид
Систематическое название ИЮПАК (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{3-Гидрокси-5-[( E )-2-(4-гидроксифенил)этен-1-ил]фенокси}-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Другие имена Полидатин Ресвератрол 3-β-моно- D -глюкозид цис -Пицеид транс -Пицеид 3,5,4'-Тригидроксистильбен-3-O-β-D-глюкопиранозид
Идентификаторы
Номер CAS	27208-80-6^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:8198^И
ChEMBL	ChEMBL142652^Н
ChemSpider	4445034^Н
Информационная карта ECHA	100.208.708
КЕГГ	С10275^И
CID PubChem	5281718
УНИИ	XM261C37CQ^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID001030555 DTXSID20897454, DTXSID001030555
ИнЧи ИнЧИ=1S/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9- 15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20 -/м1/с1^Н Ключ: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKSA-N^Н ИнЧИ=1/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9- 15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20 -/м1/с1 Ключ: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKBI
УЛЫБКИ OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)=C1
Характеристики
Химическая формула	С20Н22О8
Молярная масса	390,388 г·моль ⁻¹
Появление	Белый порошок.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс