Фосфораны
Фосфоран ( название ИЮПАК : λ 5 -фосфан ) — функциональная группа в фосфорорганической химии с пятивалентным фосфором . Фосфораны имеют общую формулу PR 5 .
Фосфораны типа PX 5 принимают тригонально-бипирамидальную молекулярную геометрию с двумя апикальными связями, которые длиннее трех экваториальных связей. Гипервалентная связь описывается включением несвязывающих МО, как это также применяется для близкородственной молекулы пентафторида фосфора . [1]
Примеры
Исходным гидридным соединением является гипотетическая молекула PH 5 .
Пентафенилфосфоран (Ph 5 P) стабилен. [2]
Пентаалкоксифосфораны более распространены с электроотрицательными заместителями. Примеры P(OR) 5 (R = алкил ), однако, были получены реакцией фосфитов с бензолалкилсульфенатами : [3]
- P(OR) 3 + 2 РОСК 6 Н 5 → P(OR) 5 + (СК 6 Н 5 ) 2
Реагенты Виттига
Фосфораны типа R 3 P=CR 2 более распространены и более важны. Фосфораны также считаются одной из резонансных структур илидов , эти соединения имеют тетраэдрический фосфорный центр, включающий двойную связь фосфор-углерод. Эти соединения используются в качестве реагентов в реакции Виттига , например, метилентрифенилфосфоран или Ph 3 P=CH 2 .
Смотрите также
Ссылки
- ^ GL Miessler и DA Tarr «Неорганическая химия» 3-е изд., издательство Pearson/Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6 .
- ^ ^ Руководство по фосфорорганической химии Луис Д. Куин 2000 John Wiley & Sons ISBN 0-471-31824-8
- ^ Чанг, Лидия Л.; Денни, Дональд Б.; Денни, Дороти З.; Казиор, Ричард Дж. (1977). «Некоторые ациклические пентаалкоксифосфораны». Журнал Американского химического общества . 99 (7): 2293– 2297. doi :10.1021/ja00449a044.
