Зеоцин

Зеоцин
Имена
Систематическое название ИЮПАК
(2 4 R ,7 S ,10 S ,11 S ,12 R ,15 S ,16 R ,18 2 R ,18 3 S ,18 4 S ,18 5 S ,18 6 S ,19 2 R ,19 3 S ,19 4 S ,19 5 R ,19 6 R )-15-{6-амино-2-[(1 S )-3-амино-1-{[(2 S )-2,3-диамино-3-оксопропил]амино}-3-оксопропил]-5-метилпиримидин-4-карбоксамидо}-1 4 -({4-[(диаминометилиден)амино]бутил}карбамоил)-11,18 4 ,18 5 ,20 3 ,20 5 -пентагидрокси-7-[(1 R )-1-гидроксиэтил]-18 6 ,20 6 -бис(гидроксиметил)-16-(1 H -имидазол-5-ил)-10,12-диметил-6,9,14-триоксо-2 4 ,2 5 -дигидро-17,19-диокса-5,8,13-триаза-1(2),2(4,2)-бис([1,3]тиазола)-18(2,3),20(2)-бис(оксана)икосафан-20 4 -ил карбамат
Идентификаторы
  • 11031-11-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:75046
ChemSpider
  • 140128
CID PubChem
  • 159333
УНИИ
  • O0VC1NEK5M проверятьИ
  • DTXSID301336409
  • ИнЧИ=1S/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)7 9)67-12-23(56)44(59)85)49(89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42 (38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39(84)41(96-55(62)91)37(82)29( 15-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73-33(22(4)78)48(88)6 5-10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8-5-6-9-66-54(60)61/ч13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12,1 4-15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H,65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66)
    Ключ: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYSA-N
  • ИнЧИ=1/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)79 )67-12-23(56)44(59)85)49(89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42( 38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39(84)41(96-55(62)91)37(82)29(1 5-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73-33(22(4)78)48(88)65 -10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8-5-6-9-66-54(60)61/ч13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12,14 -15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H,65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66)
    Ключ: CWCMIVBLVUHDHK-UHFFFAOYAG
  • CC1=C(N=C(N=C1N)[C@H](CC(=O)N)NC[C@@H](C(=O)N)N)C(=O)N[C@@H]([C@H](C2=CN=CN2)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O3)CO)O)O)O[C@@H]4[C@H]([C@ H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)OC(=O)N)O)C(=O)N[C@H](C)[C@H]([C@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCCC5=N[C@H](CS5)C6=NC(=CS6)C(=O)NCCCCN=C(N)N)O
Характеристики
С 55 Н 86 Н 20 О 21 С 2
Молярная масса1 427 .53  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Зеоцинторговое название формулы флеомицина D1 , гликопептидного антибиотика и одного из флеомицинов из Streptomyces verticillus, принадлежащего к семейству антибиотиков блеомицина . [1] Это антибиотик широкого спектра действия, который эффективен против большинства аэробных организмов , включая бактерии, нитчатые грибы, дрожжи, растительные и животные клетки. Он вызывает гибель клеток, внедряясь в ДНК и вызывая двухцепочечные разрывы ДНК. [2] [3]

Зеоцин является зарегистрированной торговой маркой, принадлежащей InvivoGen. [4]

Характеристики

Зеоцин имеет синий цвет из-за присутствия иона меди Cu 2+ . Эта медно-хелатная форма неактивна. Когда зеоцин попадает в клетку, Cu 2+ восстанавливается до Cu + и затем удаляется. Впоследствии зеоцин активируется и может связывать и расщеплять ДНК. Однако механизм действия еще не полностью изучен. [5]

Использование

Зеоцин и другие родственные химические вещества в семействе соединений блеомицина в основном используются в молекулярной биологии в качестве антибиотика, особенно для селекции эукариотических клеточных линий при использовании в сочетании с векторами , содержащими селективный маркер устойчивости к зеоцину. Зеоцин значительно дешевле флеомицина, лучше работает в минимальной среде и поэтому часто используется в качестве предпочтительного в исследованиях. [6]

Устойчивость к зеоцину обеспечивается продуктом гена Sh ble , впервые выделенного из Streptoalloteichus hindustanus . [7] Продукт гена Sh ble связывает антибиотик в соотношении один к одному, поэтому он больше не может вызывать расщепление ДНК. Этот ген устойчивости используется в качестве селективного маркера в некоторых векторах клонирования и экспрессии , где зеоцин используется в качестве антибиотика для селекции. [8] [9]

Плазмиды с устойчивостью к зеоцину

Плазмида pFUSE-Fc [ необходима ссылка ]

pUNO1-Sh ble [10]

pSELECT-zeo [11]

pSELECT-GFPzeo [12]

Ссылки

  1. ^ InvivoGen. «Технический паспорт зеоцина» (PDF) .
  2. ^ Ehrenfeld GM, Shipley JB, Heimbrook DC, Sugiyama H, Long EC, van Boom JH, van der Marel GA, Oppenheimer NJ, Hecht SM (1987). «Зависимое от меди расщепление ДНК блеомицином». Биохимия . 26 (3): 931– 42. doi :10.1021/bi00377a038. PMID  2436656.
  3. ^ Чанкова СГ, Димова Е, Димитрова М, Брайант ПЕ (2007). «Индукция двухцепочечных разрывов ДНК зеоцином у Chlamydomonas reinhardtii и роль увеличения количества воссоединяющихся двухцепочечных разрывов ДНК в формировании адаптивного ответа». Radiation and Environmental Biophysics . 46 (4): 409–16 . doi :10.1007/s00411-007-0123-2. PMID  17639449. S2CID  40973182.
  4. ^ "Торговая марка ZEOCIN компании INVIVOGEN - Регистрационный номер 6366745 - Серийный номер 79285216 :: Торговые марки Justia".
  5. ^ Бенко З, Чжао РЙ (2011). «Зеоцин для селекции устойчивости к bleMX6 у делящихся дрожжей» (PDF) . BioTechniques . 51 (1): 57– 60. doi : 10.2144/000113706 . PMID  21781055.
  6. ^ Бенко З, Чжао РЙ (2011). «Зеоцин для селекции устойчивости к bleMX6 у делящихся дрожжей» (PDF) . BioTechniques . 51 (1): 57– 60. doi : 10.2144/000113706 . PMID  21781055.
  7. ^ Gatignol, A., Durand, H. & Tiraby, G. (1988). "Устойчивость к блеомицину, обусловленная связывающим лекарство белком". FEBS Lett . 230 ( 1– 2): 171– 175. doi : 10.1016/0014-5793(88)80665-3 . PMID  2450783. S2CID  19925947.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ Pfeifer TA, Hegedus DD, Grigliatti TA, Theilmann DA (1997). «Экспрессия гена устойчивости к зеоцину, опосредованная немедленным ранним промотором бакуловируса, для использования в качестве доминирующего селективного маркера в клеточных линиях двукрылых и чешуекрылых насекомых». Gene . 188 (2): 183– 90. doi :10.1016/s0378-1119(96)00756-1. PMID  9133590.
  9. ^ Mulsant P, Gatignol A, Dalens M, Tiraby G (1988). «Устойчивость к флеомицину как доминирующий селективный маркер в клетках CHO». Somatic Cell and Molecular Genetics . 14 (3): 243–52 . doi :10.1007/bf01534585. PMID  2453083. S2CID  40855423.
  10. ^ InvivoGen (25 ноября 2016 г.). "Плазмида устойчивости к зеоцину". Плазмида устойчивости к зеоцину .
  11. ^ InvivoGen (25 ноября 2016 г.). "Плазмида устойчивости к зеоцину". Плазмида устойчивости к зеоцину .
  12. ^ InvivoGen (25 ноября 2016 г.). "Плазмида устойчивости к зеоцину". Плазмида устойчивости к зеоцину .
  • «Зеоцин». ИнвивоГен . 25 ноября 2016 года . Проверено 2 декабря 2022 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Zeocin&oldid=1184050638"