Оксид фениларсина

Оксид фениларсина
Имена
	Название ИЮПАК Оксо(фенил)арсин
	Другие имена Фенил арсеноксид; оксо(фенил)арсан
Идентификаторы
Номер CAS	637-03-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:75253;
ChEMBL	ChEMBL477683;
ChemSpider	4931050;
Информационная карта ECHA	100.010.251
Номер ЕС	211-275-3;
CID PubChem	4778;
УНИИ	0HUR2WY345 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID5042249;
	ИнЧи ИнХИ=1S/C6H5AsO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Ключ: BQVCCPGCDUSGOE-UHFFFAOYSA-N;
	УЛЫБКИ c1ccc(cc1)[As]=O;
Характеристики
Химическая формула	C6H5AsO
Молярная масса	168,027 г·моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н301 , Н331 , Н410
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р301+Р310 , Р304+Р340 , Р311 , Р321 , Р330 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Оксид фениларсина (PAO или _PhAsO ) — металлоорганическое соединение с эмпирической формулой C6H5AsO . Он содержит фенильную группу и атом кислорода, оба связанных с _атомоммышьяка .

Структура

Несмотря на свою простую эмпирическую формулу, фениларсин оксид не содержит двойной связи As=O . Как и другие соединения с общей формулой RAsO, PhAsO образует циклический олигомер . ^[1] Возможен диапазон размеров колец, но PhAsO кристаллизуется в виде тетрамера, цикло-(PhAsO) ₄ . ^[2] Соединения RAsO образуют эти виды, потому что для тяжелых элементов, таких как мышьяк, две одинарные связи с кислородом более стабильны, чем одна двойная связь; подробности см. в правиле двойной связи .

Использование в биохимических исследованиях

Атом мышьяка в PAO имеет высокое сродство к атому серы тиолов в органических соединениях, в частности, образуя стабильные комплексы с вицинальными остатками цистеина в белковых структурах. Этот эффект делает его полезным для изучения связывания лиганда с рецептором ^[3]^[4] Это сродство связывания также делает PAO полезным для аффинной хроматографии путем иммобилизации его на смоле . Он имеет высокую селективность к структурам с вицинальными цистеинами, а не с одиночными остатками цистеина ^[5] или цистином ( пара остатков цистеина, соединенных дисульфидным мостиком). ^[6]

Использование при анализе сточных вод

Фениларсин оксид является восстановителем , который стабилен в воде. Таким образом, его растворы могут быть использованы в йодометрических методах определения остаточного хлора (Cl ⁺ ) в сточных водах. ^[7] Точность этих методов достаточна для того, чтобы остаточный хлор часто можно было обнаружить до низких уровней ppm .

Ссылки

^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . стр. 594. ISBN 978-0-08-037941-8.
^ Мюллер, ИМ; Мюле, Дж. (1999). «Структура и координация стерилизации фенилциклоарсоксанов». З. аорган. аллг. хим. 625 (2): 336–340. doi :10.1002/(SICI)1521-3749(199902)625:2<336::AID-ZAAC336>3.0.CO;2-6.
^ Verspohl, EJ (2006). «Влияние PAO (фениларсин оксида) на ингибирующий эффект инсулина и IGF-1 на высвобождение инсулина из клеток INS-1». Endocrine Journal . 53 (1): 21–26. doi : 10.1507/endocrj.53.21 . PMID 16543668.
^ Gerhard, R; John, H; Aktories, K; Just, I (2003). «Тиол-модифицирующий фениларсин оксид ингибирует связывание гуанинового нуклеотида Rho, но не Rac GTPases». Mol. Pharmacol . 63 (6): 1349–1355. doi :10.1124/mol.63.6.1349. PMID 12761345. S2CID 20543050.
^ Ши, В; Донг, Дж; Скотт, РА; Ксензенко, МЮ; Розен, БП (1996). «Роль взаимодействий мышьяка и тиола в металлорегуляции оперона ars». J Biol Chem . 271 (16): 9291–9297. doi : 10.1074/jbc.271.16.9291 . PMID 8621591.
^ Foley, TD; Stredny, CM; Coppa, TM; Gubbiotti, MA (2010). «Улучшенный метод сродства к оксиду фениларсина идентифицирует триозофосфатизомеразу как кандидата на окислительно-восстановительный рецепторный белок». Neurochem. Res . 35 (2): 306–314. doi :10.1007/s11064-009-0056-z. PMID 19731017.
^ Стандартные методы исследования воды и сточных вод . Райс, Юджин В., Бриджуотер, Лора., Американская ассоциация общественного здравоохранения., Американская ассоциация водопроводных сооружений., Федерация водной среды. (22-е изд. 2012 г.). Вашингтон, округ Колумбия: Американская ассоциация общественного здравоохранения. 2012. стр. 4-62–4-63. ISBN 9780875530130. OCLC 774418704.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )

[1] Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . стр. 594. ISBN 978-0-08-037941-8.

[2] Мюллер, ИМ; Мюле, Дж. (1999). «Структура и координация стерилизации фенилциклоарсоксанов». З. аорган. аллг. хим. 625 (2): 336–340. doi :10.1002/(SICI)1521-3749(199902)625:2<336::AID-ZAAC336>3.0.CO;2-6.

[3] Verspohl, EJ (2006). «Влияние PAO (фениларсин оксида) на ингибирующий эффект инсулина и IGF-1 на высвобождение инсулина из клеток INS-1». Endocrine Journal . 53 (1): 21–26. doi : 10.1507/endocrj.53.21 . PMID 16543668.

[4] Gerhard, R; John, H; Aktories, K; Just, I (2003). «Тиол-модифицирующий фениларсин оксид ингибирует связывание гуанинового нуклеотида Rho, но не Rac GTPases». Mol. Pharmacol . 63 (6): 1349–1355. doi :10.1124/mol.63.6.1349. PMID 12761345. S2CID 20543050.

[5] Ши, В; Донг, Дж; Скотт, РА; Ксензенко, МЮ; Розен, БП (1996). «Роль взаимодействий мышьяка и тиола в металлорегуляции оперона ars». J Biol Chem . 271 (16): 9291–9297. doi : 10.1074/jbc.271.16.9291 . PMID 8621591.

[6] Foley, TD; Stredny, CM; Coppa, TM; Gubbiotti, MA (2010). «Улучшенный метод сродства к оксиду фениларсина идентифицирует триозофосфатизомеразу как кандидата на окислительно-восстановительный рецепторный белок». Neurochem. Res . 35 (2): 306–314. doi :10.1007/s11064-009-0056-z. PMID 19731017.

[7] Стандартные методы исследования воды и сточных вод . Райс, Юджин В., Бриджуотер, Лора., Американская ассоциация общественного здравоохранения., Американская ассоциация водопроводных сооружений., Федерация водной среды. (22-е изд. 2012 г.). Вашингтон, округ Колумбия: Американская ассоциация общественного здравоохранения. 2012. стр. 4-62–4-63. ISBN 9780875530130. OCLC 774418704.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )