Фенантридин

Фенантридин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фенантридин
Идентификаторы
Номер CAS	229-87-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36421 Н;
ChemSpider	8834 Н;
Информационная карта ECHA	100.005.396
Номер ЕС	205-934-4;
CID PubChem	9189;
УНИИ	62QGS7CPS6 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3074288;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-3-7-12(11)13/h1-9H Н Ключ: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N Н; ИнЧИ=1/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-3-7-12(11)13/h1-9H Ключ: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYAL;
	УЛЫБКИ С1=СС=С2С(=С1)С=NC3=СС=СС=С23;
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 9 Н
Молярная масса	179,217 г/моль
Температура плавления	107,4 °C (225,3 °F; 380,5 К)
Точка кипения	348,9 °C (660,0 °F; 622,0 К)
Растворимость в воде	слабо растворим
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Фенантридин — азотистое гетероциклическое соединение, которое является основой ДНК-связывающих флуоресцентных красителей посредством интеркаляции . Примерами таких красителей являются бромистый этидий и иодистый пропидий . Является изомером акридина .

Фенантридин был открыт Аме Пикте и Х. Дж. Анкерсмитом в 1891 году путем пиролиза продукта конденсации бензальдегида и анилина . ^[3] В реакции Пикте-Гюберта (1899) соединение образуется в результате реакции аддукта 2-аминобифенил -формальдегида ( N -ацил -о -ксениламин) с хлоридом цинка при повышенных температурах. ^[4]

Условия реакции Пикте-Гиберта были улучшены Морганом и Уоллсом в 1931 году, заменив металл на оксихлорид фосфора и используя нитробензол в качестве растворителя реакции. ^[5] По этой причине реакция также называется реакцией Моргана-Уоллса . ^[6]

Реакция похожа на реакцию Бишлера-Напиральского и реакцию Пикте-Шпенглера .

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Лид, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87-е изд.), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–460 , ISBN 0-8493-0594-2
^ Пикте, Аме; Анкерсмит, HJ (1891). «Уэбер дас Фенантридин». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 266 ( 1–2 ): 138–153 . doi :10.1002/jlac.18912660107.
^ Пикте, Аме; Юбер, А. (1896). «Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 29 (2): 1182–1189 . doi :10.1002/cber.18960290206.
^ Морган, Гилберт Т.; Уоллс, Лесли Перси (1931). «CCCXXXV.—Исследования в ряду фенантридина. Часть I. Новый синтез гомологов и производных фенантридина». J. Chem. Soc. : 2447– 2456. doi :10.1039/JR9310002447.
^ Jie Jack Li, ред. (2004). Реакции имен в гетероциклической химии . Wiley.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[hand-2] Лид, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87-е изд.), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–460 , ISBN 0-8493-0594-2

[3] Пикте, Аме; Анкерсмит, HJ (1891). «Уэбер дас Фенантридин». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 266 ( 1–2 ): 138–153 . doi :10.1002/jlac.18912660107.

[4] Пикте, Аме; Юбер, А. (1896). «Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 29 (2): 1182–1189 . doi :10.1002/cber.18960290206.

[5] Морган, Гилберт Т.; Уоллс, Лесли Перси (1931). «CCCXXXV.—Исследования в ряду фенантридина. Часть I. Новый синтез гомологов и производных фенантридина». J. Chem. Soc. : 2447– 2456. doi :10.1039/JR9310002447.

[6] Jie Jack Li, ред. (2004). Реакции имен в гетероциклической химии . Wiley.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК Фенантридин ^[1]
Идентификаторы
Номер CAS	229-87-8^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36421^Н
ChemSpider	8834^Н
Информационная карта ECHA	100.005.396
Номер ЕС	205-934-4
CID PubChem	9189
УНИИ	62QGS7CPS6^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3074288
ИнЧи ИнЧИ=1S/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-3-7-12(11)13/h1-9H^Н Ключ: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N^Н ИнЧИ=1/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-3-7-12(11)13/h1-9H Ключ: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYAL
УЛЫБКИ С1=СС=С2С(=С1)С=NC3=СС=СС=С23
Характеристики
Химическая формула	С ₁₃ Н ₉ Н
Молярная масса	179,217 г/моль
Температура плавления	107,4 °C (225,3 °F; 380,5 К)
Точка кипения	348,9 °C (660,0 °F; 622,0 К)
Растворимость в воде	слабо растворим ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс