Простагландин Е1
Химическое соединение

Фармацевтическая смесь
Простагландин Е1
Клинические данные
Торговые наименованияCaverject, Muse, другие
AHFS / Drugs.comМонография
МедлайнПлюса695022
Данные лицензии
Пути
введения		Внутривенно , интракавернозно
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 7-[(1 R ,3 R )-3-гидрокси-2-[(1 E ,3 S )-3-гидроксиокт-1-ен-1-ил]-5-оксоциклопентил]гептановая кислота
Номер CAS
  • 745-65-3 проверятьИ
CID PubChem
  • 5280723
ИУФАР/БПС
  • 1882
DrugBank
  • DB00770 ☒Н
ChemSpider
  • 4444306 ☒Н
УНИИ
  • F5TD010360
КЕГГ
  • С04741
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:15544 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL495 ☒Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID9022578
Информационная карта ECHA100.010.925
Химические и физические данные
ФормулаС20Н34О5​​​​​
Молярная масса354,487  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1CC(=O)O)O)O
  • InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1 ☒Н
  • Ключ:GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N ☒Н
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Простагландин E 1 ( PGE 1 ) — это природный простагландин , имеющий различные медицинские применения. Алпростадил и мизопростол — это синтетические формы простагландина E1, используемые в качестве лекарств. Любипростон , производное простагландина E1, также используется в качестве лекарства. [2] [3] Простагландин E 1 — это вазодилататор . Он оказывает различные эффекты на организм, включая открытие кровеносных сосудов , расслабление гладких мышц , ингибирование свертывания и вызывание сокращений матки . [2] [4]

У младенцев с некоторыми врожденными пороками сердца алпростадил вводится путем медленной инъекции в вену для поддержания открытого артериального протока до проведения операции. [4] Вводя препарат в половой член или помещая его в уретру , алпростадил используется для лечения эректильной дисфункции . [5] Обычные побочные эффекты при введении младенцам включают замедленное дыхание, лихорадку и низкое кровяное давление . [2] При введении в половой член для лечения эректильной дисфункции побочные эффекты могут включать боль в половом члене , кровотечение в месте инъекции и длительную эрекцию (приапизм). [2] Простагландин E 1 был выделен в 1957 году и одобрен для медицинского применения в Соединенных Штатах в 1981 году. [2] [6]

Мизопростол имеет различные акушерские применения. Он используется для индукции аборта , для полного опорожнения матки после выкидыша , для индукции родов и для предотвращения и лечения послеродового кровотечения . Лекарство доступно многими способами. Его можно проглотить, растворить во рту, поместить во влагалище или поместить в прямую кишку. Мизопростол также можно использовать для лечения язвы двенадцатиперстной кишки и язвенной болезни , когда другие лекарства неэффективны. [7] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения для его акушерского применения. [8]

Любипростон — производное ПГЕ 1, используемое для лечения хронических запоров . Принимается внутрь. [9] К распространенным побочным эффектам относятся диарея, рвота и боли в животе. [10]

Биосинтез

Простагландин E 1 биосинтезируется по мере необходимости из дигомо-γ-линоленовой кислоты ( жирная кислота омега-6 ) у здоровых людей без ишемической болезни сердца [11] и/или генетических заболеваний .

Медицинское применение

Алпростадил

Алпростадил используется в двух основных целях: лечение новорожденных с врожденными пороками сердца и лечение эректильной дисфункции . [3]

Некоторые дети рождаются с пороками сердца, которые нарушают приток крови к телу. При некоторых пороках, включая тетраду Фалло , атрезию аортального клапана и легочную гипертензию Эйзенменгера , медсестра вводит алпростадил внутривенно до тех пор, пока не будет проведена операция по устранению дефекта. [7] Лекарство поддерживает открытый артериальный проток . Артериальный проток — это короткий путь между аортой и легочной артерией, двумя крупными сосудами, ответвляющимися от сердца. Этот короткий путь позволяет плоду поддерживать приток крови до рождения. Однако он закрывается вскоре после рождения, когда новорожденный может дышать кислородом. Однако у детей с некоторыми врожденными пороками необходимо поддерживать артериальный проток открытым, чтобы обеспечить хотя бы некоторый приток крови по всему телу. Побочные эффекты включают в себя снижение или отсутствие дыхания при высоких дозах. Лекарство также может вызвать гипотонию или низкое кровяное давление. [4]

Алпростадил также используется для взрослых с эректильной дисфункцией. Обычно его назначают, когда другие лекарства неэффективны. Лекарство расслабляет гладкие мышцы и позволяет артериям в пещеристом теле полового члена расширяться. Затем кровь поступает в половой член. Этот поток крови сжимает вены, которые отводят кровь от полового члена, задерживая кровь в пещеристом теле. Этот процесс приводит к эрекции. [12] При инъекции в основание полового члена алпростадил может вызвать боль в половом члене, головокружение, головную боль, высокое кровяное давление, болезнь Пейрони и жжение в месте инъекции. При введении в уретру алпростадил может вызвать жжение в уретре, боль в половом члене, головокружение, головную боль и уретральное кровотечение. Когда кто-то занимается вагинальным сексом после использования уретрального суппозитория алпростадил, его партнер может испытывать зуд во влагалище. [3]

Клинические испытания этого метода лечения показали положительные результаты примерно у 3000 мужчин, на которых он был протестирован; говорят, что его можно использовать мужчинам с диабетом или проблемами с сердцем, а также тем, кто перенес простатэктомию . [ 13]

Мизопростол

Мизопростол имеет множество применений в акушерстве и гинекологии . Он также используется для облегчения боли при язве двенадцатиперстной кишки, когда другие методы лечения оказались неэффективными. [14]

Мизопростол может использоваться для стимуляции родов у пациенток в конце беременности. Он вызывает созревание шейки матки или истончение и укорочение шейки матки в процессе подготовки к родам. Он также вызывает сокращения матки, позволяя организму вытолкнуть ребенка. Для этой цели его помещают во влагалище. [8] [15]

Мизопростол также используется для профилактики и лечения послеродового кровотечения (ПРК) или неконтролируемого кровотечения после родов. Всемирная организация здравоохранения оценивает, что ПРК является причиной 70 000 случаев материнской смертности каждый год. [16] Мизопростол вызывает сокращения матки, заставляя матку сокращаться после родов. Это сокращение оказывает давление на кровеносные сосуды в матке, заставляя их закрываться, а не продолжать кровоточить. Для предотвращения ПРК мизопростол принимают внутрь или растворяют под языком сразу после родов. Для лечения ПРК его принимают внутрь, растворяют под языком или помещают в прямую кишку. [17]

Для лечения выкидыша в первом триместре беременности мизопростол используется для полного опорожнения матки. Это важно, поскольку у пациентки может развиться инфекция, если она сохранит продукты зачатия . Мизопростол вызывает сокращения матки, заставляя организм изгнать беременность. Его можно использовать отдельно, но он более эффективен в сочетании с мифепристоном . Мизопростол проглатывают, помещают во влагалище или растворяют во рту для этой цели. [18]

Мизопростол также может использоваться для прерывания беременности. Его можно использовать отдельно или после приема мифепристона. Мизопростол может использоваться до и после 28 недель гестационного возраста для прерывания беременности; [17] однако, как правило, он используется только в первом триместре. Более поздние аборты встречаются реже и обычно проводятся хирургическим путем, по крайней мере, в Соединенных Штатах. [19] Для аборта в первом триместре его растворяют за щекой или под языком; для более поздних абортов его также можно давать в виде вагинального суппозитория. Мизопростол также может использоваться для созревания шейки матки при подготовке к хирургическому аборту. [20]

Мизопростол назначается перорально для лечения язв. Он взаимодействует с рецепторами простагландина в желудке, чтобы уменьшить секрецию желудочной кислоты . Он увеличивает выработку желудочной слизи, которая образует защитное покрытие от желудочной кислоты. Наконец, мизопростол стимулирует выработку бикарбоната , который является основанием, противодействующим желудочной кислоте. [7] Лекарство также может защитить от язвы желудка у людей, которые ежедневно принимают НПВП, такие как ибупрофен . [21]

Мизопростол может вызвать тошноту, тошноту, боли в желудке и спазмы желудка. [22] В редких случаях это может привести к разрыву матки , что требует немедленной экстренной операции. [17]

Другие применения

Простаноиды, включая алпростадил, не снижают риск ампутации конечностей, но могут обеспечить небольшое улучшение в отношении боли в состоянии покоя и заживления язв ног у лиц с критической ишемией конечностей. [23]

Профилактическое введение алпростадила может снизить риск повреждения почек (в частности, нефропатии, вызванной контрастным веществом) у лиц, проходящих ангиографию сердца или чрескожное коронарное вмешательство. [24] [25]

Любипростон — производное ПГЕ 1, используемое для лечения хронических запоров . Принимается внутрь. [9] К распространенным побочным эффектам относятся диарея, рвота и боли в животе. [26]

Ссылки

  1. ^ «Список всех препаратов с предупреждениями в черном ящике, составленный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»). nctr-crs.fda.gov . FDA . Получено 22 октября 2023 г. .
  2. ^ abcde "Алпростадил". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 16 января 2017 г. Получено 8 января 2017 г.
  3. ^ abc Hew MR, Gerriets V (3 апреля 2023 г.). «Простагландин E1». StatPearls . PMID  31536236 – через Национальную медицинскую библиотеку.
  4. ^ abc Northern Neonatal Network (208). Формуляр для новорожденных: использование лекарств во время беременности и в первый год жизни (5-е изд.). John Wiley & Sons. стр. 2010. ISBN 9780470750353. Архивировано из оригинала 13 января 2017 года.
  5. ^ Британский национальный формуляр (BNF) (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 569. ISBN 9780857111562.
  6. ^ Sneader W (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. стр. 185. ISBN 9780470015520. Архивировано из оригинала 13 января 2017 года.
  7. ^ abc Dudzinski DM, Serhan CN (2017). "Фармакология эйкозаноидов". В Golan DE, Armstrong EJ, Armstrong AW (ред.). Принципы фармакологии: патофизиологическая основа лекарственной терапии (4-е изд.). Wolters Kluwer. ISBN 9781451191004.
  8. ^ ab Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl :10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ ab Dietrich E, Rubin D (2023). «Противовоспалительные, жаропонижающие и анальгетические средства». В Whalen K, Lerchenfeldt S, Giordano C (ред.). Фармакология (8-е изд.). Wolters Kluwer. стр.  613–633 . ISBN 9781975170554.
  10. ^ "Lubiprostone: Информация о препарате". UpToDate Lexidrug . Wolters Kluwer. 2025.
  11. ^ Meller SM, Stilp E, Walker CN, Mena-Hurtado C (июнь 2013 г.). «Связь между васкулогенной эректильной дисфункцией, ишемической болезнью сердца и заболеванием периферических артерий: роль метаболических факторов и эндоваскулярной терапии». Журнал инвазивной кардиологии . 25 (6): 313–319 . PMID  23735361.
  12. ^ Vogel Anderson K, Atkinson K (2023). «Лекарственные средства для лечения урологических расстройств». В Whalen K, Lerchenfeldt S, Giordano C (ред.). Pharmacology (8-е изд.). Wolters Kluwer. стр.  670–679 . ISBN 9781975170554.
  13. ^ "Vitaros- Новое местное лечение эректильной дисфункции". Meds4All.co.uk . Архивировано из оригинала 11 февраля 2015 г.
  14. ↑ Круг М., Патель П., Маани CV (11 декабря 2024 г.). «Мизопростол». СтатПерлз . PMID  30969695 – через Национальную медицинскую библиотеку.
  15. ^ Goldberg AB, Greenberg MB, Darney PD (январь 2001 г.). «Мизопростол и беременность». The New England Journal of Medicine . 344 (1): 38– 47. doi :10.1056/NEJM200101043440107. PMID  11136959.
  16. ^ "Саммит ВОЗ по послеродовому кровотечению (ПРК)". Всемирная организация здравоохранения . 29 сентября 2022 г.
  17. ^ abc "Мизопростол: Информация о препарате". UpToDate Lexidrug . Wolters Kluwer. 2025.
  18. ^ Hamel CC, Snijders MP, Coppus SF, Vandenbussche FP, Braat DD, Adang EM (2022). «Экономическая оценка рандомизированного контролируемого исследования, сравнивающего мифепристон и мизопростол с одним мизопростолом при лечении ранней потери беременности». PLOS ONE . 17 (2): e0262894. Bibcode : 2022PLoSO..1762894H. doi : 10.1371/journal.pone.0262894 . PMC 8827447. PMID  35139105 . 
  19. ^ Диамант Дж., Мохамед Б., Лепперт Р. (25 марта 2024 г.). «Что говорят данные об абортах в США» Исследовательский центр Пью .
  20. ^ Morris JL, Winikoff B, Dabash R, Weeks A, Faundes A, Gemzell-Danielsson K и др. (сентябрь 2017 г.). «Обновленные рекомендации FIGO по применению мизопростола в качестве монотерапии в гинекологии и акушерстве». International Journal of Gynaecology and Obstetrics . 138 (3): 363– 366. doi :10.1002/ijgo.12181. hdl : 2027.42/138200 . PMID  28643396.
  21. ^ Уоткинсон Г., Хопкинс А., Акбар ФА (1988). «Терапевтическая эффективность мизопростола при язвенной болезни». Postgraduate Medical Journal . 64 (Suppl 1): 60–77 . PMID  3138682.
  22. ^ "Мизопростол (Cytotec)". Библиотека здравоохранения клиники Кливленда . Клиника Кливленда .
  23. ^ Vietto V, Franco JV, Saenz V, Cytryn D, Chas J, Ciapponi A (январь 2018 г.). «Простаноиды при критической ишемии конечностей». База данных систематических обзоров Cochrane . 1 (1): CD006544. doi :10.1002/14651858.CD006544.pub3. PMC 6491321. PMID  29318581 . 
  24. ^ Ye Z, Lu H, Guo W, Dai W, Li H, Yang H и др. (ноябрь 2016 г.). «Влияние алпростадила на профилактику контраст-индуцированной нефропатии при чрескожном коронарном вмешательстве у пациентов с диабетом: систематический обзор и метаанализ». Medicine . 95 (46): e5306. doi :10.1097/MD.0000000000005306. PMC 5120914 . PMID  27861357. 
  25. ^ Xie J, Jiang M, Lin Y, Deng H, Li L (август 2019 г.). «Влияние алпростадила на профилактику контраст-индуцированной нефропатии: метаанализ 36 рандомизированных контролируемых испытаний». Angiology . 70 (7): 594– 612. doi :10.1177/0003319719825597. PMID  30669852. S2CID  58950588.
  26. ^ "Lubiprostone: Информация о препарате". UpToDate Lexidrug . Wolters Kluwer. 2025.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Простагландин_E1&oldid=1272087237"