Перозамин

Перозамин
Имена
Название ИЮПАК
4-Амино-4,6-дидезокси -D -манноза
Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-4-амино-2,3,5-тригидроксигексаналь
Идентификаторы
  • 31348-80-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 142026 ☒Н
CID PubChem
  • 161706
УНИИ
  • 73JD8O473G проверятьИ
  • DTXSID30185273
  • InChI=1S/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6 -/м1/с1 ☒Н
    Ключ: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDSA-N ☒Н
  • ИнХI=1/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6 -/м1/с1
    Ключ: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDBX
  • С[С@Н]([С@Н]([С@@Н]([С@@Н](С=О)О)О)Н)О
Характеристики
С 6 Н 13 НЕТ 4
Молярная масса163,172 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Перозамин (или GDP-перозамин ) — это 4-аминодезоксисахар, производный от маннозы , вырабатываемый некоторыми бактериями.

Биологическая роль

N -ацетилперозамин содержится в O -антигене грамотрицательных бактерий, таких как Vibrio cholerae O 1, E. coli O 157:H7 и Caulobacter crescentus CB15. [1] Сахар также содержится в перимицине , антибиотике, вырабатываемом грамположительным организмом Streptomyces coelicolor var. aminophilus. [2]

Биосинтез

Его биосинтез из маннозо-1-фосфата происходит по пути, схожему с таковым колитозы , но отличается тем, что он аминирован и не подвергается 3-ОН дезоксигенации или С-5 эпимеризации. [3]

GDP-4-кето-6-дезоксиманнозо-4-аминотрансфераза (GDP-перозаминсинтаза)

GDP-перозаминсинтаза — это зависимый от PLP фермент , который переносит азот из глутамата в 4-кето-положение GDP-4-кето-6-дезоксиманнозы во время биосинтеза GDP-перозамина. [1]

Ссылки

  1. ^ ab Сэмюэл Г., Ривз П. (2003). «Биосинтез О-антигенов: гены и пути, участвующие в синтезе предшественников нуклеотидных сахаров и сборке О-антигена». Carbohydr. Res . 338 (23): 2503– 19. doi :10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID  14670712.
  2. ^ Павляк Дж., Совинский П., Боровски Э., Гарибольди П. (сентябрь 1995 г.). «Стереоструктура перимицина А». Дж. Антибиот . 48 (9): 1034–8 . doi : 10.7164/антибиотики.48.1034 . ПМИД  7592049.
  3. ^ Albermann C, Piepersberg W (август 2001 г.). «Экспрессия и идентификация белка RfbE из Vibrio cholerae O1 и его использование для ферментативного синтеза GDP-D-перозамина». Glycobiology . 11 (8): 655– 61. doi : 10.1093/glycob/11.8.655 . PMID  11479276.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Перозамин&oldid=1271867367"