Перфторнонановая кислота
Перфторнонановая кислота
Имена
Название ИЮПАК
Гептадекафторнонановая кислота
Другие имена
перфтор -н -нонановая кислота, PFNA, перфторнонаноат, C 9 PFCA
Идентификаторы
  • 375-95-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1897287
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:38397 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL426404
ChemSpider
  • 61138 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.006.184
Номер ЕС
  • 206-801-3
317302
CID PubChem
  • 67821
УНИИ
  • 5830Z6S63M проверятьИ
  • DTXSID8031863
  • InChI=1S/C9HF17O2/c10-2(11,1(27)28)3(12,13)4(14,15)5(16,17)6(18,19)7(20,21)8( 22,23)9(24,25)26/ч(Н,27,28) ☒Н
    Ключ: UZUFPBIDKMEQEQ-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
Характеристики
С9HF17O2​​​​​
Молярная масса464,08 г/моль
Появлениебелый кристаллический порошок
Температура плавления59–62 °C (138–144 °F; 332–335 K) [4]
Точка кипения218 °C (424 °F; 491 К) [5]
9,5 г/л [1]
Растворимость в других растворителяхполярные органические растворители
Кислотность ( pK a )~0 [2] [3]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Сильная кислота и предполагаемый канцероген
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х302 , Х318 , Х332 , Х351 , Х360 , Х362 , Х372
Р201 , Р202 , Р260 , Р261 , Р263 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р310 , Р312 , Р314 , Р330 , Р405 , Р501
Родственные соединения
Родственные соединения
Трифторуксусная кислота (ТФК), Перфтороктановая кислота (ПФОК), Перфтороктансульфоновая кислота (ПФОС)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Перфторнонановая кислота , или ПФНА , представляет собой синтетическую перфторированную карбоновую кислоту и фторированное поверхностно-активное вещество , которое также является загрязнителем окружающей среды, обнаруживаемым в организме людей и диких животных наряду с ПФОС и ПФОК .

Химия и свойства

В кислотной форме это высокореактивная сильная кислота . В своей сопряженной основной форме в виде соли она стабильна и обычно образует ионную пару с аммонием . В коммерческом продукте Surflon S-111 (CAS 72968-3-88) это основное соединение, присутствующее по весу. PFNA используется в качестве поверхностно-активного вещества для производства фторполимера поливинилиденфторида . [ 6] [7] Он производится в основном в Японии путем окисления линейной смеси фтортеломеров и олефинов , содержащей F(CF2 ) 8CH = CH2 . Его также можно синтезировать путем карбоксилирования F(CF2 ) 8I . PFNA может образовываться в результате биодеградации фтортеломеров спирта 8:2 . [8] Кроме того, он считается вероятным продуктом деградации многих других соединений. [9]

PFNA является крупнейшим поверхностно-активным веществом на основе перфторированной карбоновой кислоты. Производные фторуглерода с концевыми карбоксилатами являются поверхностно-активными веществами только тогда, когда они содержат от пяти до девяти атомов углерода. [10] Фторированные поверхностно-активные вещества снижают поверхностное натяжение воды до половины того, что могут углеводородные поверхностно-активные вещества, концентрируясь на границе раздела жидкость-воздух из-за липофобности фторуглеродов. [10] [11] PFNA очень стабилен и, как известно, не разлагается в окружающей среде в результате окислительных процессов из-за прочности связи углерод- фтор и электроотрицательности фтора .

Проблемы окружающей среды и здоровья

Как и восьмиуглеродная PFOA , девятиуглеродная PFNA является токсичным веществом для развития и иммунной системы . [12] Однако перфторированные карбоновые кислоты с более длинной цепью (PFCA) считаются более биоаккумулятивными и токсичными . [13] PFNA является агонистом ядерных рецепторов PPARα и PPARγ. [12] В период с 1999 по 2000 год и с 2003 по 2004 год геометрическое среднее значение PFNA увеличилось с 0,5 частей на миллиард до 1,0 частей на миллиард в сыворотке крови населения США . [14] и также было обнаружено в фолликулярной жидкости человека . [15] В поперечном исследовании образцов США 2003–2004 годов наблюдался более высокий (13,9 миллиграмма на децилитр ) уровень общего холестерина, когда самый высокий квартиль сравнивался с самым низким. [16] Уровни холестерина не- ЛПВП (или « плохого холестерина ») также были выше в образцах с большим количеством PFNA.

У дельфинов-афалин из залива Делавэр PFNA была перфторированной карбоновой кислотой, измеренной в самой высокой концентрации в плазме крови ; она была обнаружена в концентрациях, значительно превышающих 100 частей на миллиард. [17] PFNA была обнаружена у белых медведей в концентрациях, превышающих 400 частей на миллиард. [18] PFNA была перфторированным химическим веществом, измеренным в самой высокой концентрации у российских байкальских тюленей . [19] Однако PFOS является перфторированным соединением , которое доминирует в большинстве образцов биомониторинга дикой природы . [20]

Правила питьевой воды

В Соединенных Штатах по состоянию на конец 2020 года не существует федеральных стандартов питьевой воды для каких-либо перфторированных алкилированных веществ. [21] Агентство по охране окружающей среды США (EPA) опубликовало необязательные рекомендации по охране здоровья для PFOA в 2016 году. Уровень рекомендаций агентства по охране здоровья для комбинированных концентраций PFOA и PFOS составляет 70 частей на триллион (ppt). [22] [23]

В июне 2020 года штат Нью-Джерси опубликовал стандарт питьевой воды для PFOA, став первым штатом, сделавшим это. Общественные системы водоснабжения в Нью-Джерси должны соответствовать стандарту максимального уровня загрязнения (MCL) в 14 ppt. Штат также установил стандарт PFOS в 13 ppt. [24] Штат установил стандарт для PFNA в сентябре 2018 года с MCL в 13 ppt. [25] [26]

В августе 2020 года штат Мичиган принял стандарты питьевой воды для 5 ранее нерегулируемых соединений ПФАС и снизил допустимые уровни для 2 ранее регулируемых соединений ПФОС и ПФОА до 16 ppt и 8 ppt соответственно. ПДК PFNA составляет 6 ppt. [27] [28]

Регулирование пищевых продуктов

В 2020 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов добавило PFNA в свой пересмотренный порог безопасности для PFAS, которые накапливаются в организме. Они установили порог для группы из четырех PFAS допустимого еженедельного потребления в размере 4,4 нанограмма на килограмм веса тела в неделю. [29]

Ограничения по продукту

В 2020 году в Калифорнии был принят законопроект, запрещающий PFNA как преднамеренно добавляемый ингредиент в косметику. [30]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Данные по безопасности (MSDS) для перфторнонановой кислоты". Веб-сайт по безопасности PTCL . Архивировано из оригинала 1 апреля 2009 г. Получено 11 января 2009 г.
  2. ^ Goss KU (июль 2008 г.). «Значения pKa PFOA и других высокофторированных карбоновых кислот». Environ. Sci. Technol . 42 (2): 456–458. Bibcode :2008EnST...42..456G. doi :10.1021/es702192c. PMID  18284146.
  3. ^ Rayne S, Forest K (июнь 2010 г.). «Теоретические исследования значений pKa перфторалкилкарбоновых кислот». J. Mol. Struct. (Theochem) . 949 (1–3): 60–69. doi :10.1016/j.theochem.2010.03.003.
  4. ^ "Перфторнонановая кислота 97%". Sigma-Aldrich . Получено 11 января 2009 .
  5. ^ "Перфторнонановая кислота". ChemicalBook . Архивировано из оригинала 13 июня 2018 года . Получено 11 января 2009 года .
  6. ^ Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (январь 2006 г.). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Environ Sci Technol . 40 (1): 32–44. Bibcode : 2006EnST...40...32P. doi : 10.1021/es0512475. PMID  16433330.Дополнительная информация (PDF)
  7. ^ PERFORCE — ПЕРФТОРИРОВАННЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В ЕВРОПЕЙСКОЙ СРЕДЕ (PDF) . Институт биоразнообразия и динамики экосистем, Амстердамский университет. 2006-09-15. стр. 18 . Получено 2009-02-15 .{{cite conference}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  8. ^ Henderson WM, Smith MA (февраль 2007 г.). «Перфтороктановая кислота и перфторнонановая кислота у плодов и новорожденных мышей после внутриутробного воздействия 8-2 фтортеломерного спирта». Toxicol. Sci . 95 (2): 452–61. doi : 10.1093/toxsci/kfl162 . PMID  17093205.
  9. ^ Списки ПФОС, ПФАС, ПФОА, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут распадаться до ПФКК (PDF) . Директорат по охране окружающей среды — Совместное заседание Комитета по химическим веществам и Рабочей группы по химическим веществам, пестицидам и биотехнологии. Организация экономического сотрудничества и развития . 2007-08-21 . Получено 2008-09-19 .{{cite conference}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  10. ^ ab Salager, Jean-Louis (2002). FIRP Booklet # 300-A: Surfactants-Types and Uses (PDF) . Лаборатория формулирования, реологии интерфейсов и процессов Андского университета. стр. 44. Архивировано из оригинала (PDF) 2020-07-31 . Получено 2008-09-07 .
  11. ^ "Fluorosurfactant — Structure / Function". Mason Chemical Company. Архивировано из оригинала 5 июля 2008 года . Получено 11 января 2009 года .
  12. ^ ab Fang X, Zhang L, Feng Y, Zhao Y, Dai J (октябрь 2008 г.). «Иммунотоксические эффекты перфторнонановой кислоты на мышей BALB/c». Toxicol. Sci . 105 (2): 312–21. doi : 10.1093/toxsci/kfn127 . PMID  18583369.
  13. ^ Del Gobbo L, Tittlemier S, Diamond M и др. (август 2008 г.). «Приготовление пищи снижает наблюдаемые концентрации перфторированных соединений в рыбе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (16): 7551–9. doi :10.1021/jf800827r. PMID  18620413.
  14. ^ Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химикаты в популяции США: данные Национального обследования здоровья и питания (NHANES) 2003–2004 гг. и сравнение с NHANES 1999–2000 гг.». Environ. Health Perspect . 115 (11): 1596–602. doi :10.1289/ehp.10598. PMC 2072821. PMID 18007991.  Архивировано из оригинала 20 января 2009 г. Получено 11 января 2009 г. 
  15. ^ Бах, Катрин Карлсен; Бек, Бодил Хаммер; Нор, Эллен Агаард; Олсен, Йорн; Маттисен, Нильс Бьеррегард; Босси, Россана; Ульдбьерг, Нильс; Бонефельд-Йоргенсен, Ева Сесили; Хенриксен, Тайн Бринк (01 октября 2015 г.). «Сывороточные перфторалкиловые кислоты и время до беременности у нерожавших женщин». Экологические исследования . 142 : 535–541. Бибкод : 2015ER....142..535B. doi :10.1016/j.envres.2015.08.007. ПМИД  26282225.
  16. ^ Nelson JW, Hatch EE, Webster, TF (2009). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерин, масса тела и резистентность к инсулину у населения США в целом». Environ. Health Perspect. 118 (2): 197–202. doi :10.1289/ehp.0901165. PMC 2831917 . PMID  20123614.  {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  17. ^ Houde M, Wells RS, Fair PA и др. (сентябрь 2005 г.). «Полифторалкильные соединения в свободно плавающих бутылконосых дельфинах (Tursiops truncatus) из Мексиканского залива и Атлантического океана». Environ. Sci. Technol . 39 (17): 6591–8. Bibcode :2005EnST...39.6591H. doi :10.1021/es0506556. PMID  16190216.
  18. ^ Мьюир, Дерек. Биомониторинг перфторалкильных кислот: обзор глобальных и временных данных о тенденциях (PDF) . Фториды. Environment Canada - National Water Research Institute . Получено 11.01.2009 .
  19. ^ "Продолжается загрязнение воды в знаменитом русском озере". ScienceDaily . 25 марта 2008 г. Получено 11 января 2009 г.
  20. ^ Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Bibcode :2006EnST...40.3463H. doi :10.1021/es052580b. PMID  16786681. Дополнительная информация (PDF).
  21. ^ «Законы и правила PFAS». Вашингтон, округ Колумбия: Агентство по охране окружающей среды США (EPA). 2020-11-17.
  22. ^ «Рекомендации по охране здоровья при использовании питьевой воды для PFOA и PFOS». EPA. 2020-12-09.
  23. ^ «Информационный бюллетень; Рекомендации по охране здоровья при использовании питьевой воды с содержанием ПФОА и ПФОС». Ноябрь 2016 г. EPA 800-F-16-003.
  24. ^ «Принятие стандартов качества грунтовых вод и максимальных уровней загрязнения перфтороктановой кислотой (ПФОК) и перфтороктансульфоновой кислотой (ПФОС)». Трентон, Нью-Джерси: Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси (NJDEP). 2020-06-01.
  25. ^ Фэллон, Скотт (2018-09-06). «Нью-Джерси становится первым штатом, регулирующим опасный химикат PFNA в питьевой воде». North Jersey Record . Вудленд-Парк, Нью-Джерси.
  26. ^ «Максимальные уровни загрязнения (MCL) для перфторнонановой кислоты и 1,2,3-трихлорпропана; Частное тестирование скважин на мышьяк, общую активность альфа-частиц и некоторые синтетические органические соединения». NJDEP. 2018-09-04. 50 NJR 1939(a).
  27. ^ Матени, Кит (3 августа 2020 г.). «Стандарты питьевой воды Мичигана по этим химикатам теперь одни из самых жестких в стране». Detroit Free Press . Архивировано из оригинала 31 января 2022 г. Получено 31 марта 2022 г.
  28. ^ «Новые стандарты питьевой воды штата прокладывают путь к расширению усилий по очистке Мичигана от ПФАС». Michigan.gov . 3 августа 2020 г. Архивировано из оригинала 3 января 2022 г. Получено 5 апреля 2022 г.
  29. ^ "PFAS в пищевых продуктах: EFSA оценивает риски и устанавливает допустимое потребление". Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 17 сентября 2020 г. Получено 17 октября 2020 г.
  30. ^ "Законопроект Ассамблеи № 2762". Штат Калифорния. 30 сентября 2020 г. Получено 10 октября 2020 г.
  • Содержание перфторкарбоновой кислоты в 116 товарных товарах PDF
  • Центры по контролю и профилактике заболеваний, Информационный бюллетень о полифторированных химикатах
  • Перфторированные вещества и их использование в Швеции
  • Перфторалкилированные вещества, Оценка водной среды
  • Цепочка загрязнения: пищевая связь, перфторированные химикаты (ПФХ), включая ПФОС и ПФОА
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Перфторнонановая_кислота&oldid=1225393727"