Феноксиметилпенициллин
Антибиотики

Феноксиметилпенициллин
Клинические данные
Торговые наименованияВетиды, Апоциллин, [1] другие
Другие именапенициллин феноксиметил, пенициллин V, пенициллин VK
AHFS / Drugs.comМонография
МедлайнПлюса685015
Данные лицензии
Пути
введения		Через рот
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность60%
Связывание с белками80%
МетаболизмПечень
Период полувыведения30–60 мин.
ВыделениеПочка
Идентификаторы
  • 3,3-Диметил-7-оксо-6-(2-феноксиацетамидо)-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота
Номер CAS
  • 87-08-1 132-98-9 (калий), 147-48-8 (безводный кальций), 73368-74-8 (дигидрат кальция) проверятьИ
CID PubChem
  • 6869
DrugBank
  • DB00417 проверятьИ
ChemSpider
  • 6607 проверятьИ
УНИИ
  • Z61I075U2W
КЕГГ
  • Д05411 проверятьИ
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:27446 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL615 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID3023429
Информационная карта ECHA100.001.566
Химические и физические данные
ФормулаС16Н18Н2О5С​​​​​​​​
Молярная масса350,39  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Температура плавления120–128 °C (248–262 °F)
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
  • ИнЧИ=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6- 4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/ м1/с1 проверятьИ
  • Ключ:BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N проверятьИ
  (проверять)

Феноксиметилпенициллин , также известный как пенициллин V ( PcV ) и пенициллин VK , является антибиотиком, полезным для лечения ряда бактериальных инфекций . [2] В частности, он используется для лечения стрептококковой ангины , среднего отита и целлюлита . [2] Он также используется для профилактики ревматизма и профилактики инфекций после удаления селезенки . [2] Он принимается внутрь. [2]

Побочные эффекты включают диарею , тошноту и аллергические реакции , включая анафилаксию . [2] Не рекомендуется лицам с аллергией на пенициллин в анамнезе . [2] Относительно безопасен для использования во время беременности . [3] Относится к семейству пенициллиновых и бета-лактамных препаратов. [4] Обычно приводит к гибели бактерий . [4]

Феноксиметилпенициллин был впервые произведен в 1948 году компанией Eli Lilly . [5] : 121  Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6] Он доступен в качестве дженерика . [4] В 2021 году он был 256-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем 1  миллионом рецептов. [7] [8]

Медицинское применение

Конкретные применения феноксиметилпенициллина включают: [9] [10]

Пенициллин V иногда используется при лечении одонтогенных инфекций. [ необходима цитата ]

Он менее активен, чем бензилпенициллин (пенициллин G) против грамотрицательных бактерий . [11] [12] Феноксиметилпенициллин обладает спектром антимикробной активности против грамположительных бактерий , который аналогичен таковому у бензилпенициллина, и схожим механизмом действия, но он значительно менее активен, чем бензилпенициллин против грамотрицательных бактерий . [11] [12]

Феноксиметилпенициллин более кислотоустойчив, чем бензилпенициллин, что позволяет применять его перорально. [ необходима цитата ]

Феноксиметилпенициллин обычно используется только для лечения легких и умеренных инфекций, а не для тяжелых или глубоких инфекций, поскольку абсорбция может быть непредсказуемой. За исключением лечения или профилактики инфекции Streptococcus pyogenes (которая одинаково чувствительна к пенициллину), терапия должна руководствоваться бактериологическими исследованиями (включая тесты на чувствительность) и клиническим ответом. [13] Люди, изначально лечившиеся парентеральным бензилпенициллином, могут продолжить лечение феноксиметилпенициллином через рот после получения удовлетворительного ответа. [9]

Он не активен против бактерий, продуцирующих бета-лактамазу , к которым относятся многие штаммы стафилококков . [13]

Побочные эффекты

Феноксиметилпенициллин обычно хорошо переносится, но иногда может вызывать преходящую тошноту , рвоту, эпигастральный дискомфорт, диарею , запор, кислый запах мочи и черный волосатый язык . Предшествующая реакция гиперчувствительности на любой пенициллин является противопоказанием . [9] [13]

Механизм действия

Механизм действия феноксиметилпенициллина идентичен механизму действия всех других пенициллинов. Он оказывает бактерицидное действие на чувствительные к пенициллину микроорганизмы на стадии активного размножения. Он действует путем ингибирования биосинтеза пептидогликана клеточной стенки . [14]

Статус фармакологического исследования

История

Австрийская фармацевтическая компания Biochemie была основана в Кундле в июле 1946 года на месте заброшенной пивоварни по предложению французского офицера Мишеля Рамбо (химика), который смог получить небольшое количество исходной культуры Penicillium из Франции. Загрязнение бродильных чанов было постоянной проблемой, и в 1951 году биолог компании Эрнст Брандл попытался решить ее, добавив в чаны феноксиэтанол в качестве антибактериального дезинфицирующего средства. Это неожиданно привело к увеличению производства пенициллина: но полученный пенициллин был не бензилпенициллином, а феноксиметилпенициллином. Феноксиэтанол ферментировался в феноксиуксусной кислоте [16] в чанах, которая затем включалась в пенициллин путем биосинтеза. Важно, что Брандл понял, что феноксиметилпенициллин не разрушается желудочной кислотой и поэтому может приниматься внутрь. Феноксиметилпенициллин был первоначально открыт компанией Eli Lilly в 1948 году в рамках ее усилий по изучению предшественников пенициллина, но не получил дальнейшего развития, и нет никаких доказательств того, что компания Lilly понимала значимость своего открытия в то время. [5] : 119–121  [17]

Biochemie является частью Sandoz . [ необходима ссылка ]

Общество и культура

Имена

На момент открытия пенициллина V существовало четыре названных пенициллинов ( пенициллины I, II, III, IV ), однако пенициллин V был назван «V» от Vertraulich (по-немецки « конфиденциально »); [5] : 121  он не был назван по римской цифре «5». Пенициллин VK — это калиевая соль пенициллина V (K — химический символ калия). [ необходима цитата ]

Ссылки

  1. ^ "Апоциллин". Felleskatalogen (на норвежском языке). LMI (Легемидделиндустриен) . Проверено 23 июня 2018 г. феноксиметилпенициллин
  2. ^ abcdef Всемирная организация здравоохранения (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ред.). WHO Model Formulary 2008. Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  3. ^ Гамильтон Р. (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones & Bartlett Learning. стр. 95. ISBN 9781284057560.
  4. ^ abc "Penicillin V". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года . Получено 8 декабря 2016 года .
  5. ^ abc Greenwood D (2008). "Wonder Drugs". Антимикробные препараты: Хроника медицинского триумфа двадцатого века . OUP Oxford. ISBN 978-0-19-953484-5. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ "Топ-300 2021 года". ClinCalc . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Получено 14 января 2024 года .
  8. ^ "Пенициллин V - Статистика использования лекарств". ClinCalc . Получено 14 января 2024 г.
  9. ^ abc Sweetman S., ред. (2002). Martindale: Полный справочник лекарственных средств (Электронная версия ред.). Лондон: Королевское фармацевтическое общество Великобритании и фармацевтическая пресса.
  10. ^ Росси С., ред. (2006). Australian Medicines Handbook . Аделаида: Australian Medicines Handbook Pty Ltd. ISBN 0-9757919-2-3.
  11. ^ ab Garrod LP (февраль 1960). «Относительная антибактериальная активность трех пенициллинов». British Medical Journal . 1 (5172): 527–529. doi :10.1136/bmj.1.5172.527. PMC 1966560. PMID  13826674 . 
  12. ^ ab Garrod LP (декабрь 1960 г.). «Относительная антибактериальная активность четырех пенициллинов». British Medical Journal . 2 (5214): 1695–1696. doi :10.1136/bmj.2.5214.1695. PMC 2098302. PMID  13703756 . 
  13. ^ abc "Таблетки пенициллина V калия: разделы этикеток лекарств". Национальная медицинская библиотека США , Daily Med : Текущая информация о лекарствах. Декабрь 2006 г. Архивировано из оригинала 27 июля 2009 г. Получено 2 августа 2009 г.
  14. ^ Yocum RR, Rasmussen JR, Strominger JL (май 1980). «Механизм действия пенициллина. Пенициллин ацилирует активный сайт D-аланинкарбоксипептидазы Bacillus stearothermophilus». Журнал биологической химии . 255 (9): 3977–3986. doi : 10.1016/S0021-9258(19)85621-1 . PMID  7372662.
  15. ^ "Index (BP 2009)" (PDF) . Секретариат Британской фармакопеи . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Получено 26 марта 2010 года .
  16. ^ "Феноксиуксусная кислота". PubChem . Бетесда, Мэриленд, США: Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека. 26 декабря 2020 г. Получено 1 января 2021 г.
  17. ^ Беренс OK, Корс Дж (сентябрь 1948 г.). «Биосинтез пенициллинов; биологические предшественники бензилпенициллина (пенициллина G)». Журнал биологической химии . 175 (2): 751–764. doi : 10.1016/S0021-9258(18)57194-5 . PMID  18880772.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Феноксиметилпенициллин&oldid=1232462474"