Pacific Blue (краситель)

Тихоокеанский синий
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
6,8-Дифтор-7-гидрокси-2-оксо-2H - 1-бензопиран-3-карбоновая кислота
Идентификаторы
  • 215868-31-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:63236
ChEMBL
  • ChEMBL104101
ChemSpider
  • 13906206 ☒Н
CID PubChem
  • 18942321
  • DTXSID901337443
  • Ключ: DLBFLQKQABVKGT-UHFFFAOYSA-L ☒Н
  • InChI=1S/C10H4F2O5/c11-5-2-3-1-4(9(14)15)10(16)17-8(3)6(12)7(5)13/h1-2,13H,(H,14,15)
    Ключ: VYNDHICBIRRPFP-UHFFFAOYSA-N
  • ОС(=О)c1cc2cc(Ф)c(О)c(Ф)c2oc1=О
Характеристики
С10Н4Ф2О5
Молярная масса242,134  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Pacific Blue , или систематически 3-карбокси-6,8-дифтор-7-гидроксикумарин, является флуорофором, используемым в клеточной биологии . [1] Его максимум возбуждения находится при 401 нм, а максимум испускания — при 452 нм. [2] В отличие от менее кислого 7-гидрокси-3-карбоксикумарина (pKa=7,0), высокая кислотность фенола Pacific Blue (pKa=3,7) приводит к тому, что его флуоресценция остается очень высокой при нейтральном pH.

Pacific Blue входит в группу красителей Pacific, в которую входят Pacific Orange, Pacific Green и Pacific Blue. Все эти флуоресцентные красители имеют максимум поглощения между 400 и 410 нм, но с разными спектрами излучения: это позволяет одновременно возбуждать одним лазером, производя излучение с максимумами 551 нм, 500 нм и 455 нм соответственно [3] (примечание: максимумы поглощения и излучения могут различаться в зависимости от производителя).

В проточной цитометрии Pacific Blue (как и другие красители Pacific) поглощает около 405 нм, что не позволяет одновременно использовать его с другими флуорофорами, имеющими схожие спектры возбуждения и/или испускания, такими как Brilliant Violet 421 (BV421) или V450. [4]

Использование

Для целей иммуногистохимии или целевого окрашивания в целом реактивные формы Pacific Blue используются для маркировки целевых антител . Производные Pacific Blue использовались для изучения взаимодействия малых молекул с белками с использованием флуоресцентного резонансного переноса энергии (FRET). [5] Pacific Blue также использовался для изучения взаимодействия противоракового препарата паклитаксела (таксола) с тубулином в живых клетках. [6] Используемые реактивные формы включают сукцинимидиловый эфир Pacific Blue и Pacific Blue C5- Maleimide . [3]

Ссылки

  1. ^ Ли, Вэй-Чуань (1998). «Синтез новых фторированных кумаринов: превосходные флуоресцентные красители, возбуждаемые УФ-светом». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 8 (1): 3107– 3110. doi :10.1016/s0960-894x(98)00578-2. PMID  9873685.
  2. ^ «Спектры поглощения и излучения — Pacific Blue™». BD Biosciences.
  3. ^ ab "Pacific Blue dye". ThermoFisher Scientific.
  4. ^ "Фиолетовый краситель для пролиферации 450". BD Biosciences.
  5. ^ Ли, Молли М. (2016). «Количественная оценка взаимодействий малых молекул с белками с использованием FRET между триптофаном и тихоокеанским синим флуорофором». ACS Omega . 6 (1): 1266– 1276. doi :10.1021/acsomega.6b00356. PMC 5204206. PMID  28058293 . 
  6. ^ Ли, Молли М. (2017). «Синтез флуоресцентного аналога паклитаксела, который селективно связывает микротрубочки и чувствительно обнаруживает отток по P-гликопротеину». Angewandte Chemie International Edition . 56 (1): 6927– 6931. doi :10.1002/anie.201703298. PMC 5679005. PMID  28485901 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pacific_Blue_(dye)&oldid=1244430507"