п-Диметиламиноциннамальдегид

п-Диметиламинокоричный альдегид
Имена
Название ИЮПАК
3-[4-(Диметиламино)фенил]проп-2-еналь
Другие имена
DMAC
4-диметиламиноциннамальдегид
Идентификаторы
  • 20432-35-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияДМАКА
972369
ChemSpider
  • 4447567 ( Э )
  • 23646677 ( Я )
  • 83262
Номер ЕС
  • 228-267-0
МеШ4-Диметиламиноциннамальдегид
CID PubChem
  • 5284506  ( Э )
  • 25310830  ( Я )
  • 92224
УНИИ
  • 9RSI7WZ9F0 проверятьИ
  • DTXSID9022237
  • ИнЧИ=1S/C11H13NO/c1-12(2)11-7-5-10(6-8-11)4-3-9-13/h3-9H,1-2H3/b4-3+
    Ключ: RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKSA-N
  • ИнЧИ=1/С11Н13НО/с1-12(2)11-7-5-10(6-8-11)4-3-9-13/х3-9Н,1-2Н3/b4-3+
    Ключ: RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKBZ
  • [Н]С(=О)С=СС1=СС=С(С=С1)Н(С)С
Характеристики
С 11 Н 13 НЕТ
Молярная масса175,22 г/моль
Появлениекристаллический порошок от белого до светло-желтого цвета
Плотность1,057 г/мл
Температура плавления138 °C (280 °F; 411 К)
Точка кипения329 °C (624 °F; 602 К)
Растворимость в диоксане50 г/л
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

p -Диметиламиноциннамальдегид ( DMACA ) — ароматический углеводород. Используется в кислом растворе для обнаружения индолов.

Использовать в качестве тестового реагента

DMACA — это любой из ряда подкисленных растворов DMACA:

  • 0,117 г DMACA, 39 мл этанола , 5 мл концентрированной соляной кислоты и разбавлено водой до 50 мл [1]
  • 1 г DMACA, 1 мл концентрированной соляной кислоты и 99 мл воды [2]
  • 1 г DMACA в 99 мл концентрированной соляной кислоты. [3]

Он в основном используется как гистологический краситель, используемый для обнаружения индолов , особенно для продукции в клетках. Он используется для быстрой идентификации бактерий, содержащих ферментные системы триптофаназы . [ необходима цитата ] Он также особенно полезен для локализации соединений проантоцианидинов в растениях, что приводит к синему окрашиванию. Он использовался для гистологии плодов виноградной лозы [4] или листьев бобовых [5] .

Колориметрический анализ, основанный на реакции А-колец [ необходимо разъяснение ] с хромогеном. p -Диметиламиноциннамальдегид был разработан для флаваноидов в пиве, который можно сравнить с процедурой с ванилином . [6] Реагент DMACA может превосходить процедуру с ванилином для обнаружения катехинов . [7]

Реагент DMACA меняет цвет в течение нескольких дней при контакте с воздухом, но в холодильнике его можно хранить до двух недель. [8]

Реагент DMACA также может называться реагентом Ренца и Лёва. [3] [9]

Смотрите также

  • Реактив Эрлиха , простой точечный тест для предположительной идентификации алкалоидов

Ссылки

  1. ^ Порубский, П.; Скотт, Э.; Уильямс, Т. (2008). «Дериватизация P-диметиламиноциннамальдегида для колориметрического обнаружения и идентификации индолов методом ВЭЖХ–УФ/видимого–МС/МС». Архивы биохимии и биофизики . 475 (1): 14–17. doi :10.1016/j.abb.2008.03.035. PMC  2504418. PMID  18423367 .
  2. ^ Sigma-Aldrich Co. LLC. "DMACA Reagent for Microbiology" . Получено 29.10.2013 .
  3. ^ ab Chung, KR; Shilts, T.; Ertürk, Ã. M.; Timmer, LW; Ueng, PP (2003). «Производные индола, продуцируемые грибком Colletotrichum acutatum, вызывающим антракноз извести и опадение плодов цитрусовых после цветения». FEMS Microbiology Letters . 226 (1): 23–30. doi : 10.1016/S0378-1097(03)00605-0 . PMID  13129603.
  4. ^ Богс, Дж.; Джаффе, Ф. В.; Такос, А. М.; Уокер, А. Р.; Робинсон, С. П. (2007). «Транскрипционный фактор виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плодов». Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. doi :10.1104/pp.106.093203. PMC 1820911. PMID  17208963 . 
  5. ^ Ли, YG; Таннер, G.; Ларкин, P. (1996). «Протокол DMACA-HCl и пороговое содержание проантоцианидина для безопасности вздутия живота в кормовых бобовых». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 70 : 89–101. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(199601)70:1<89::AID-JSFA470>3.0.CO;2-N.
  6. ^ Новый колориметрический анализ флавоноидов в пильзнерском пиве. Ян А. Делькур и Дидье Янссенс де Варебеке, Журнал Института пивоварения, январь–февраль 1985 г., том 91, выпуск 1, страницы 37–40, doi :10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x
  7. ^ Главник, В.; Симоновска, Б.; Вовк, И. (2009). «Денситометрическое определение (+)-катехина и (−)-эпикатехина реагентом 4-диметиламиноциннамальдегида». Журнал хроматографии A. 1216 ( 20): 4485–91. doi :10.1016/j.chroma.2009.03.026. PMID  19339019.
  8. ^ Meudt, WJ; Gaines, TP (1967). «Исследования окисления индол-3-уксусной кислоты ферментами пероксидазы. I. Колориметрическое определение продуктов окисления индол-3-уксусной кислоты». Физиология растений . 42 (10): 1395–9. doi :10.1104/pp.42.10.1395. PMC 1086736. PMID  16656668 . 
  9. ^ Ehmann, A. (1977). «Реагент Ван УРК-Салковского — чувствительный и специфичный хромогенный реагент для тонкослойной хроматографии на силикагеле и идентификации производных индола» (PDF) . Journal of Chromatography A. 132 ( 2): 267–276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID  188858.
  • DMACA на www.bd.com
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=P-Диметиламиноциннамальдегид&oldid=1035968954"