Хлоранил

Хлоранил^[1]
Имена
	Название ИЮПАК 2,3,5,6-Тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион
	Другие имена p -Хлоранил; Тетрахлор-1,4-бензохинон; Тетрахлор- p -бензохинон
Идентификаторы
Номер CAS	118-75-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36703 И;
ChEMBL	ChEMBL192627 И;
ChemSpider	8068 И;
Информационная карта ECHA	100.003.887
Номер ЕС	204-274-4;
КЕГГ	C18933 Н;
CID PubChem	8371;
Номер RTECS	DK6825000;
УНИИ	01W5X7N5XV И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2020266;
	ИнЧи InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 И Ключ: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 Ключ: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV;
	УЛЫБКИ ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl;
Характеристики
Химическая формула	С6Сl4О2
Молярная масса	245,86 г·моль −1
Появление	Желтое твердое вещество
Температура плавления	295–296 °C (563–565 °F; 568–569 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-112,6·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н410
Меры предосторожности	P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Хлоранил — это хинон с молекулярной формулой C ₆ Cl ₄ O ₂ . Также известный как тетрахлоро-1,4-бензохинон, это желтое твердое вещество. Как и родительский бензохинон, хлоранил — это плоская молекула ^[2] , которая действует как мягкий окислитель.

Синтез и использование в качестве реагента

Хлоранил получают путем хлорирования фенола с получением гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-она («гексахлорфенола»). Гидролиз дихлорметиленовой группы в этом диеноне дает хлоранил: ^[3]

С6Н5ОН + 6Cl2 → _С6Cl6О₊ 6HCl

С6Сl6О + _Н2О → _С6Сl4О2₊ 2HCl

Хлоранил служит акцептором водорода. Он более электрофилен, чем сам хинон. Он используется для реакций ароматизации, таких как превращение циклогексадиенов в производные бензола. ^[4]

Хлоранил используется для проверки свободных вторичных аминов. Этот тест полезен для проверки наличия производных пролина . Это также хороший тест для успешного снятия защиты вторичного амина. Вторичные амины реагируют с хлоранилом, давая коричневое/красное/оранжевое производное, цвет которого зависит от амина. В этих реакциях амин вытесняет хлорид из кольца хинона.

Коммерческое применение

Он является предшественником многих красителей, таких как пигмент фиолетовый 23 и диазиквона (AZQ), химиотерапевтического средства для лечения рака.

Смотрите также

Ссылки

^ Хлоранил в Sigma-Aldrich
^ J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin и JK Kochi, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и реакционная способность их восстановленных анион-радикалов в виде разделенных и контактных ионных пар при переносе электронов", Журнал Американского химического общества 2006 г., 128, 16708-16719. doi :10.1021/ja066471o
^ Франсуа Мюллер и Лилиан Кайяр «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2011. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2
^ Дерек Р. Бакл «Хлоранил» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley. doi :10.1002/047084289X.rc057

Внешние ссылки

Хлоранил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[1] Хлоранил в Sigma-Aldrich

[Kochi-2] J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin и JK Kochi, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и реакционная способность их восстановленных анион-радикалов в виде разделенных и контактных ионных пар при переносе электронов", Журнал Американского химического общества 2006 г., 128, 16708-16719. doi :10.1021/ja066471o

[3] Франсуа Мюллер и Лилиан Кайяр «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2011. doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2

[4] Дерек Р. Бакл «Хлоранил» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley. doi :10.1002/047084289X.rc057

Имена

Название ИЮПАК 2,3,5,6-Тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион
Другие имена p -Хлоранил; Тетрахлор-1,4-бензохинон; Тетрахлор- p -бензохинон
Идентификаторы
Номер CAS	118-75-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36703^И
ChEMBL	ChEMBL192627^И
ChemSpider	8068^И
Информационная карта ECHA	100.003.887
Номер ЕС	204-274-4
КЕГГ	C18933^Н
CID PubChem	8371
Номер RTECS	DK6825000
УНИИ	01W5X7N5XV^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2020266
ИнЧи InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11^И Ключ: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N^И InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 Ключ: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV
УЛЫБКИ ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl
Характеристики
Химическая формула	С6Сl4О2
Молярная масса	245,86 г·моль ⁻¹
Появление	Желтое твердое вещество
Температура плавления	295–296 °C (563–565 °F; 568–569 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-112,6·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н410
Меры предосторожности	P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс