Окситропия бромид

Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
Окситропия бромид
Клинические данные
Торговые наименованияОксивент, Терсиган, Терсигат, Вентилат
Другие именаN -этилскополаммоний бромид; Ba 253; Ba 253BR-L; Ba 253Br; гиосцин этобромид; N -этилнорскополамина метилбромид; скополамина этобромид
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
код АТС
Идентификаторы
  • (8r)-6β,7β-Эпокси-8-этил-3α-гидрокси-1α H ,5α H -тропаний бромид (−)-тропат
Номер CAS
  • 30286-75-0
ChemSpider
  • 16735948
УНИИ
  • SF4NW7NH7C
ChEMBL
  • ChEMBL1697846
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID0023402
Информационная карта ECHA100.045.543
Химические и физические данные
ФормулаС19Н26БрНO4
Молярная масса412,324  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • [Br-].OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@@H]3[C@H]4O[C@H]4[C@H](C2)[N+]3(C)CC
  • InChI=1S/C19H26NO4.BrH/c1-3-20(2)15-9-13(10-16(20)18-17(15)24-18)23-19(22)14(11-21) 12-7-5 -4-6-8-12;/h4-8,13-18,21H,3,9-11H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t13-,14-,15-, 16+,17-,18+,20?;/м1./с1
  • Ключ:LCELQERNWLBPSY-KHSTUMNDSA-M

Окситропия бромид (торговые названия Оксивент , Терсиган ) — антихолинергическое средство, используемое в качестве бронходилататора для лечения астмы и хронической обструктивной болезни легких . [1]

Он был запатентован в 1966 году и одобрен для медицинского применения в 1983 году. [2]

Синтез

Натуральный продукт , норскополамин (1), [3] преобразуется двумя реакциями алкилирования в окситропий бромид. Первая, с бромэтаном , дает N-этил промежуточный продукт (2), который обрабатывается бромметаном . [4] [5] [6]

Ссылки

  1. ^ Рестрепо РД (июль 2007 г.). «Использование ингаляционных антихолинергических средств при обструктивных заболеваниях дыхательных путей». Респираторная помощь . 52 (7): 833–51 . PMID  17594728.
  2. ^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 447. ISBN 9783527607495.
  3. ^ Риппергер, Х (1995). "(S)-скополамин и (S)-норскополамин из Atropanthe sinensis ". Planta Med . 61 (3): 292– 3. doi :10.1055/s-2006-958082. PMID  7617778.
  4. ^ Рольф Банхольцер, Вернер Шульц, Герхард Вальтер, Хельмут Вик, Карл Цейле, патент США 3 472 861 (1969 г., Boehringer Sohn Ingelheim).
  5. ^ Рольф Банхольцер, Вернер Шульц и Карл Цейле, патент США 3,538,102 (1970, CH Boehringer Sohn AG and Co KG, Boehringer Ingelheim GmbH).
  6. ^ "Окситропия бромид". Thieme . Получено 2024-07-01 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Окситропий_бромид&oldid=1253492741"