1,3-Оксатиолан
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н6ОС | |
| Молярная масса | 90,14 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,1779 г/см³ |
| Точка кипения | 127–129 °C (261–264 °F; 400–402 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,3-Оксатиолан — это сероорганическое соединение с формулой (CH 2 ) 3 OS . Это насыщенный пятичленный гетероцикл с несмежными атомами S и O. Он является родителем многочисленных производных. Родительское соединение имеет небольшую практическую ценность, но существует некоторый биотехнологический интерес к производным, в которых один или несколько атомов H заменены другими заместителями. [1]
Подготовка и возникновение
Априцитабин , лекарственный препарат , содержащий 1,3-оксатиан, является нуклеозидным ингибитором обратной транскриптазы .
Соединение получают путем конденсации меркаптоэтанола с формальдегидом , как это типично для синтеза тиоацеталей . [2]
2-Метил-4-пропил-1,3-оксатиан является компонентом аромата маракуйи и других фруктов. [3]
1,2-Оксатиолан
В отличие от хорошо разработанной области 1,3-оксатиоланов, 1,2-оксатиолан и его производные не распространены в литературе. Исходное соединение, которое получено из 3-меркаптопропанола, было обнаружено в растворе [4] Объемное производное было охарактеризовано рентгеновской кристаллографией . [5]
Ссылки
- ^ "1,3-Оксатиолан".
- ^ Джерасси, Карл; Горман, Марвин (1953). «Исследования органических соединений серы. VI. Циклические этиленовые и триметиленовые полутиокетали». Журнал Американского химического общества . 75 (15): 3704–3708. doi :10.1021/ja01111a029.
- ^ Порто-Фигейра, Присцилла; Фрейтас, Ана; Круз, Катарина Дж.; Фигейра, Хосе; Камара, Хосе С. (2015). «Профилирование летучих веществ маракуйи: эффективный инструмент для различения видов и сортов». Международное исследование пищевых продуктов . 77 : 408–418. doi : 10.1016/j.foodres.2015.09.007.
- ^ Дэвис, Энтони П.; Уизем, Гордон Х. (1981). "1,2-Оксатиолан, простой сультен". Журнал химического общества, Chemical Communications (15): 741. doi :10.1039/C39810000741.
- ^ Болдуин, Джек Э.; Херчен, Стивен Р.; Шульц, Гюнтер; Фалшоу, Кристофер П.; Кинг, Тревор Дж. (1980). «Перегруппировка сульфоксидов пенициллина в основание. Сульфины, полученные из пенициллина». Журнал Американского химического общества . 102 (26): 7815–7816. doi :10.1021/ja00546a047.