Оэнантотоксин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2E , 8E , 10E , 14R ) -гептадека-2,8,10-триен-4,6-диин-1,14-диол | |
| Другие имена Энантотоксин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С17Н22О2 | |
| Молярная масса | 258,361 г·моль −1 |
| Температура плавления | 86 °C (187 °F; 359 К) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 0,58 мг/кг для мышей |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Оэнантотоксин — это токсин, извлеченный из болиголова крапиволистного ( Oenanthe crocata ) и других растений рода Oenanthe . Он является ядом для центральной нервной системы и действует как неконкурентный антагонист нейромедиатора гамма-аминомасляной кислоты . [1] Было высказано предположение о наличии этого токсина в местных видах Oenanthe, играющих причинную роль в эвтаназии в древней Сардинии. [2] [3] Он был кристаллизован в 1949 году Кларком и его коллегами. [4] Он структурно тесно связан с токсинами цикутоксином [5] и каротатоксином . [6] [7] Оэнантотоксин — это C17-полиацетиленовый изомер цикутоксина.
Происшествие
Концентрация энантотоксина в растениях зависит от сезонных изменений и географического положения, больше всего его в конце зимы и начале весны. [8] В отличие от большинства ядовитых растений, которые содержат горький вкус или жгучие ощущения, водяной лабазник имеет довольно сладкий и приятный вкус и запах. [9] Водный лабазник характеризуется желтой жидкостью, которая меняет цвет из-за воздействия воздуха. [1] [9] Корни являются наиболее токсичной частью, хотя все растение содержит ядовитые свойства. [8] [10]
История и культура
Открытие и использование растений, содержащих оэнантотоксин, предшествовало Сократу и Гомеру , и его первое использование в качестве яда, как полагают, было реализовано между 1800 г. до н.э. и 800 г. до н.э. в доримской Сардинии. [9] [11] В Древней Сардинии это считалось гуманной формой эвтаназии. Пожилым людям, которые не могли заботиться о себе сами, давали водяную мяту и сбрасывали с высокой скалы, чтобы обеспечить смерть. [9] [11] Также считается, что Сократ проглотил растение во время казни. [12]
Распространенным симптомом отравления энантотоксином является risus sardonicus , более известная как сардоническая усмешка, придуманная Гомером в VIII веке до н. э. и вызванная напряженной улыбкой жертвы после приема яда.
Кроме того, как миорелаксант, считается, что в небольших количествах он обладает свойствами, подобными косметическому ботоксу . [11] Фактически, группа итальянских врачей и профессоров: Паоло Трамонтано, Мауро Баллеро, Армандо Бьянко и Алессандро Вендитти, в сотрудничестве с исследователями Римского университета «La Sapienza» и Университета Кальяри «uniCa» обнаружили, что этот экстракт способен оказывать подтягивающее действие на кожу и предотвращать образование морщин, эффективно и быстро борясь с легким и средним птозом кожи, не прибегая к инвазивным вмешательствам и без побочных эффектов. Экстракты также эффективны в противодействии старению кожи и восстановлении правильной трофики. Исследования показали, что оэнантотоксин и дигидроэнантотоксин модулируют сокращение мышц, вызывая блокаду рецепторов ГАМК, участвующих в регуляции рефлекторного сокращения и двигательных нейронов и определяя так называемый «тензорный эффект» на уровне кожи. Этот экстракт запатентован и принадлежит компаниям Omegafarm SRL, Studio T Management SRL и Римскому университету «La Sapienza».
Механизм действия
Хотя оэнантотоксин является относительно хорошо известным ядом, механизм его действия не полностью изучен. Однако есть данные, что его механизм действия аналогичен механизму действия цикутоксина .
Оэнантотоксин является частью группы конъюгированных полиацетиленов C17 , которые действуют как неконкурентные ингибиторы гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в центральной нервной системе (ЦНС). ГАМК связывается с бета-доменом рецептора ГАМК А в центральной нервной системе и активирует рецептор, увеличивая поток ионов хлора через мембрану и ингибируя нейрон. [1] Когда оэнантотоксин вводится в организм, он неконкурентно связывается с тем же рецептором бета-домена, что и ГАМК, и предотвращает нормальную ингибирующую функцию. Связываясь с тем же рецептором, оэнантотоксин блокирует хлоридный канал, что позволяет возникать чрезмерному возбуждению. Это, блокируя ГАМКергические реакции, вызывает гиперактивность нейронов, что приводит к судорогам и припадкам. [9]
Симптомы
Оэнантотоксин чрезвычайно опасен и токсичен (LD 50 = 0,58 мг/кг для мышей), [1] было проведено множество исследований случаев, документирующих общие симптомы, включая: судороги, припадки, тошноту, диарею, тахикардию , мидриаз , рабдомиолиз , почечную недостаточность, нарушение дыхания и сердечные аритмии. [1] [8] [9]
Ниже приведена подробная таблица, в которой перечислены зарегистрированные симптомы, вызванные оэнантотоксином в каждой системе организма Oenanthe crocata : [1]
| Система органов | Симптомы |
|---|---|
| Неврологический | невнятная речь, головокружение, парестезия , делирий, атаксия, кома, судороги, тризм , гиперрефлексия, опистотонус , спазмы, отек мозга, эпилептический статус |
| Желудочно-кишечный | тошнота, рвота, слюнотечение, боль в животе |
| Респираторный | заложенность носа, дистресс, депрессия, обструкция дыхательных путей, остановка дыхания, апноэ |
| Сердечно-сосудистые | тахикардия, брадикардия , гипертония, гипотония, сердечные аритмии, остановка сердца |
| Почечный | глюкозурия , протеинурия , гематурия , олигурия , миоглобинурия , острая почечная недостаточность |
| Опорно-двигательный аппарат | слабость, мышечные спазмы, мышечная ригидность, рабдомиолиз |
| Метаболический | повышенная температура, нарушение функции печени, гипокалиемия , лактатдегидрогеназа, диссеминированный (внутрисосудистый, коагуляционный), метаболический ацидоз, азотемия |
| Окулярный | мидриаз |
| Дермальный | потоотделение , цианоз , покраснение лица |
Ссылки
- ^ abcdef Шеп, Л. Дж.; Слотер, Р. Дж.; Беккет, Г.; Бисли, Д. М. Г. (2009). «Отравление, вызванное водяным болиголовом». Клиническая токсикология . 47 (4): 270–278. doi :10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. S2CID 21855822.
- ^ Аппендино, Г.; Полластро, Ф.; Веротта, Л.; Баллеро, М.; Романо, А.; Вырембек, П.; Щурашек, К.; Мозржимас, Й.В.; Тальялатела-Скафати, О. (2009). «Полиацетилены из сардинской Oenanthe fistulosa: молекулярный ключ к risus sardonicus». Журнал натуральных продуктов . 72 (5): 962–965. дои : 10.1021/np8007717. ПМЦ 2685611 . ПМИД 19245244.
- ^ Чой, CQ; Хармон, К.; Мэтсон, Дж. (август 2009 г.). «News Scan Briefs: Killer Smile». Scientific American . doi :10.1038/scientificamerican0809-26b.
- ^ EGC Clarke, DE Kidder и WD Robertson (1949) J. Pharm. Pharmacol. 1 377-381
- ^ Anet, EFLJ; Lythgoe, B.; Silk, MH & Trippett, S. (1953). «Оэнантотоксин и цикутоксин. Выделение и структуры». Журнал химического общества . 1953 : 309–322. doi :10.1039/JR9530000309.
- ^ King, LA; Lewis, MJ; Parry, D.; Twitchett, PJ; Kilner, EA (1985). «Идентификация оэнантотоксина и родственных соединений при отравлении травой болиголова». Human Toxicology . 4 (4): 355–364. doi :10.1177/096032718500400401. PMID 4018815. S2CID 19201342.
- ^ Anet, EFLJ; Lythgoe, B.; Silk, MH & Trippett, S. (1952). «Химия оэнантотоксина и цикутоксина». Химия и промышленность . 31 : 757–758.
- ^ abc "Информационный лист: 31 Болиголов обыкновенный (Oenanthe crocata)" (PDF) . Центр экологии и гидрологии . Центр управления водными растениями. Архивировано из оригинала (PDF) 24-02-2015 . Получено 01-05-2019 .
- ^ abcdef Аппендино, Г.; Полластро, Ф.; Веротта, Л. (2009), «Полиацетилены из сардинской Oenanthe Fistulosa : молекулярный ключ к risus sardonicus », J. Nat. Прод. , 72 (5): 962–965, doi : 10.1021/np8007717, PMC 2685611 , PMID 19245244
- ^ Эгдаль, А. (1911). «Случай отравления, вызванный употреблением в пищу ядовитого болиголова (Cicuta maculata) с обзором зарегистрированных случаев». Arch Intern Med . 7 (3): 348–356. doi :10.1001/archinte.1911.00060030061002.
- ^ abc Оуэн, Джеймс. «Древнее зелье «Улыбка смерти» расшифровано?». National Geographic . Журнал натуральных продуктов. Архивировано из оригинала 5 июня 2009 г. Получено 2 июня 2009 г.
- ^ Блетчли, Рэйчел. «Убийцы в вашем саду; остерегайтесь этих ядовитых растений». Бесплатная библиотека . Гейл, Cengage Learning.
