Октилглюкозид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Октил β- D -глюкопиранозид | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-2-(Гидроксиметил)-6-(октилокси)оксан-3,4,5-триол | |
| Другие имена н -Октил-β- D -глюкозид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.045.337 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | C018619 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С14Н28О6 | |
| Молярная масса | 292,37 г/моль |
| Поверхностное натяжение: | |
| 0,025 М [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Октилглюкозид ( n- октил-β- d -глюкозид ) — неионогенное поверхностно-активное вещество, часто используемое для растворения интегральных мембранных белков для исследований в области биохимии . Структурно это гликозид, полученный из глюкозы и октанола . Подобно Genapol X-100 и Triton X-100 , это нефизиологический амфифил , который делает липидные бислои менее «жесткими». [2]
Приложения
Октилглюкозид стал одним из важнейших детергентов для очистки мембранных белков, поскольку он обычно не денатурирует белок и может быть легко удален из конечных белковых экстрактов. [3] Выше его критической концентрации мицеллообразования 0,025 М [1] (~0,7% м/о), он был отмечен как лучший детергент для улучшения селективности иммунопреципитации модифицированных фосфотирозином белков . [4] Также было показано, что этот детергент быстро инактивирует инфекционный ВИЧ в концентрациях выше его ККМ. [5]
Это соединение приобрело популярность среди исследователей после публикации усовершенствованного синтеза в 1978 году. [6] [7] Однако в 1990 году стоимость оставалась непомерно высокой для крупномасштабного выделения белка. [8]
Октилглюкозид был предложен в качестве кондиционирующего агента для предотвращения микробной колонизации контактных линз из-за его способности снижать гидрофобность контактных линз и предотвращать адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa . [9]
Смотрите также
Внешние ссылки
- октилглюкозид, связанный с белками в PDB
Ссылки
- ^ аб Шинода, Кодзо; Ямагучи, Токио; Хори, Рёхей (1961). «Поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелл в водном растворе β-D-алкилглюкозидов и их смесей». Бюллетень Химического общества Японии . 34 (2): 237–241. дои : 10.1246/bcsj.34.237 .
- ^ Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (май 2004 г.). «Регулирование функции натриевых каналов эластичностью бислоя: важность гидрофобного сопряжения. Эффекты мицеллообразующих амфифилов и холестерина». Журнал общей физиологии . 123 (5): 599–621. doi :10.1085/jgp.200308996. PMC 2234500. PMID 15111647 .
- ^ Morandat S, El Kirat K (апрель 2007 г.). «Солюбилизация поддерживаемых липидных мембран октилглюкозидом, наблюдаемая с помощью покадровой атомно-силовой микроскопии». Colloids and Surfaces B: Biointerfaces . 55 (2): 179–84. doi :10.1016/j.colsurfb.2006.11.039. PMID 17207975.
- ^ Чжан, Г; Нойберт, Та (январь 2006 г.). «Использование детергентов для повышения селективности иммунопреципитации фосфорилированных тирозиновых пептидов перед идентификацией с помощью квадрупольной масс-спектрометрии MALDI-TOF». Proteomics . 6 (2): 571–8. doi :10.1002/pmic.200500267. ISSN 1615-9853. PMID 16342243. S2CID 26930507.
- ^ Bosley A, Marshall HN, Badralmaa Y, Natarajan V (июнь 2008 г.). «Метод инактивации ВИЧ-1, совместимый с истощением обильных белков из плазмы на основе антител». Proteomics: Clinical Applications . 2 (6): 904–7. doi :10.1002/prca.200780086. PMID 21136887. S2CID 19247865.
- ^ Смотрите поиск PubMed по запросу «octyl[Title] AND glucoside[Title]» для получения хронологии публикаций.
- ^ Keana, Jf; Roman, Rb (1978). «Улучшенный синтез n-октил-бета-D-глюкозида: неионного детергента со значительным потенциалом в мембранной биохимии». Membrane Biochemistry . 1 (3–4): 323–7. doi :10.3109/09687687809063854. ISSN 0149-046X. PMID 756493.
- ^ Kobs, Sf (ноябрь 1990). «Восстановление октил бета-глюкозида из смесей детергентов и белков». Аналитическая биохимия . 191 (1): 47–9. doi :10.1016/0003-2697(90)90385-M. ISSN 0003-2697. PMID 2077942.
- ^ Santos L, Rodrigues D, Lira M, Oliveira R, Real Oliveira ME, Vilar EY, Azeredo J (май 2007 г.). «Влияние октилглюкозида и холата натрия на адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa к мягким контактным линзам». Оптометрия и наука о зрении . 84 (5): 429–34. doi :10.1097/OPX.0b013e318058a0cc. hdl : 1822/6663 . PMID 17502827. S2CID 2509161.
