Спектроскопия ядерного магнитного резонанса стереоизомеров

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса стереоизомеров, наиболее известная как ЯМР-спектроскопия стереоизомеров, представляет собой метод химического анализа , который использует ЯМР-спектроскопию для определения абсолютной конфигурации стереоизомеров . Например, цис- или транс -алкены , R- или S- энантиомеры и R,R- или R,S - диастереомеры . [1] [2]

В смеси энантиомеров эти методы могут помочь количественно оценить оптическую чистоту путем интегрирования площади под пиком ЯМР, соответствующим каждому стереоизомеру. Точность интегрирования может быть улучшена путем введения хирального дериватизирующего агента с ядром, отличным от водорода или углерода, а затем считывания гетероядерного спектра ЯМР: например, ЯМР фтора-19 или ЯМР фосфора-31 . Кислота Мошера содержит группу -CF 3 , поэтому, если аддукт не имеет других атомов фтора, ЯМР 19 F рацемической смеси показывает только два пика, по одному для каждого стереоизомера.

Как и в случае спектроскопии ЯМР в целом, хорошее разрешение требует высокого отношения сигнал/шум , четкого разделения пиков для каждого стереоизомера и узкой ширины линии для каждого пика. Хиральные реагенты сдвига лантаноидов вызывают четкое разделение химического сдвига, но их следует использовать в низких концентрациях, чтобы избежать уширения линии .

Методы

Ссылки

  1. ^ Дэвид Паркер. «Определение энантиомерной чистоты методом ЯМР». Chem. Rev. 1991 , 91 , 1441–1457. [1]
  2. ^ Фрэнк Дж. Холлис. «ЯМР сквозь зеркало: использование ЯМР-спектроскопии в анализе и синтезе хиральных фармацевтических препаратов». 1994. [2]

Смотрите также


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ядерная_магнитная_резонансная_спектроскопия_стереоизомеров&oldid=1165998211"