Неофил хлорид
Неофил хлорид
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(1-Хлор-2-метилпропан-2-ил)бензол
Другие имена
(Хлор-трет-бутил)бензол
Идентификаторы
  • 515-40-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 61498 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.007.453
Номер ЕС
  • 208-197-7
CID PubChem
  • 68191
УНИИ
  • OF6E0410NF проверятьИ
  • DTXSID8027167
  • InChI=1S/C10H13Cl/c1-10(2,8-11)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C10H13Cl/c1-10(2,8-11)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3
    Ключ: DNXXUUPUQXSUFH-UHFFFAOYAJ
  • ClCC(c1ccccc1)(C)C
Характеристики
С10Н13Cl​​​​
Молярная масса168,663 г/моль
Появлениебесцветная жидкость
Плотность1,047 г/см 3
Точка кипения223 °C (433 °F; 496 К)
органические растворители
Опасности
Маркировка СГС : [1]
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Н315 , Н319 , Н335
Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Неофил хлорид , C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Cl, является галогенированным органическим соединением с необычными свойствами нуклеофильного замещения. Неофил хлорид используется для образования универсального литийорганического реагента , неофил лития, путем реакции с литием. [2] [3]

Подготовка

Неофилхлорид был впервые синтезирован Халлером и Рамартом из неофильного спирта с помощью реакции нуклеофильного замещения , используя тионилхлорид в качестве хлорирующего агента: [4]

C6H5C ( CH3 ) 2CH2OH + SOCl2 → C6H5C ( CH3 ) 2CH2Cl + HCl + SO2​​​​​​​

Его легко получить в больших масштабах из бензола и металлилхлорида с помощью реакции электрофильного ароматического замещения , используя серную кислоту в качестве катализатора : [4] Реакция является примером реакции электрофильного ароматического замещения .

Н2С = С ( СН3 ) СН2Cl + С6Н6 → С6Н5С ( СН3 ) 2СН2Cl​​​​​​

Его также можно получить путем свободнорадикального галогенирования трет -бутилбензола с использованием различных доноров хлора. [4]

Реакции и приложения

Неофил хлорид может быть использован для образования литийорганического реагента, неофил лития, путем реакции с литием . Литийорганические реагенты полезны из-за их нуклеофильных свойств и их способности образовывать связи углерод-углерод, как в реакциях с карбонилами .

C6H5C ( CH3 ) 2CH2Cl + 2Li → C6H5C ( CH3 ) 2CH2Li + LiCl​​​​​​

Неофилхлорид представляет интерес для химиков-органиков из-за своих свойств замещения. Неофилхлорид является неопентилгалогенидом , что означает, что он подвержен неопентильному эффекту. Этот эффект делает нуклеофильное замещение SN 2 крайне маловероятным из-за стерических взаимодействий, обусловленных разветвлением β-углерода. Ни один ротамер молекулы не допустил бы атаки сзади на α-углерод.

Элиминация β-гидрида также не происходит с производными неофила, поскольку эта группа не имеет водородов в β-положениях. Эти факторы делают неофил хлорид предшественником промежуточных соединений, которые устойчивы к обычным реакциям замещения и элиминации .

Ссылки

  1. ^ "Неофил хлорид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 27 декабря 2021 г. .
  2. ^ Лид, РД (2003). Справочник CRC по химии и физике . стр. 590. ISBN 0-8493-0595-0.
  3. ^ Streitwieser, Andrew ; Heathcock, Clayton H. (1985). Введение в органическую химию (3-е изд.). Нью-Йорк: Macmillan Co. ISBN 0-02-946720-9.
  4. ^ abc WT Smith, Jr. и JT Sellas (1963). "Неофил хлорид". Органические синтезы.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Неофил_хлорид&oldid=1239630266"