Немоноксацин

Немоноксацин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
7-[(3 S ,5 S )-3-амино-5-метилпиперидин-1-ил]-1-циклопропил-8-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота
Идентификаторы
  • 378746-64-6 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:136053
ChEMBL
  • ChEMBL1213456
ChemSpider
  • 10166207
DrugBank
  • DB06600
  • 10836
CID PubChem
  • 11993740
УНИИ
  • П94Л0ПВО94
  • DTXSID10958907
  • InChI=1S/C20H25N3O4/c1-11-7-12(21)9-22(8-11)16-6-5-14-17(19(16)27-2)23(13-3-4-13)10-15(18(14)24)20(25)26/h5-6,10-13H,3-4,7-9,21H2,1-2H3,(H,25,26)/t11-,12-/m0/s1
    Ключ: AVPQPGFLVZTJOR-RYUDHWBXSA-N
  • InChI=1/C20H25N3O4/c1-11-7-12(21)9-22(8-11)16-6-5-14-17(19(16)27-2)23(13-3-4-13)10-15(18(14)24)20(25)26/h5-6,10-13H,3-4,7-9,21H2,1-2H3,(H,25,26)/t11-,12-/m0/s1
    Ключ: AVPQPGFLVZTJOR-RYUDHWBXBZ
  • C[C@H]1C[C@H](N)CN(C1)c2ccc3c(c2OC)n(C4CC4)cc(c3=O)C(=O)O
Характеристики
С20Н25Н3О4​​​​​​​
Молярная масса371,437  г·моль −1
Фармакология
J01MB08 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Немоноксацин — нефторированный хинолоновый антибиотик, проходящий клинические испытания. [1] Он имеет тот же механизм действия, что и фторхинолоны; он ингибирует ДНК-гиразу , предотвращая синтез ДНК, дупликацию генов и деление клеток. В конце 2016 года он вышел на рынок Тайваня, России, Содружества Независимых Государств, Турции, материкового Китая [2] и Латинской Америки [3] под торговой маркой Taigexyn . Немоноксацин завершил испытания фазы 2 в США и перешел к испытаниям фазы 3. [4] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) предоставило немоноксацину статус квалифицированного продукта для лечения инфекционных заболеваний (QIDP) и ускоренные обозначения для внебольничной бактериальной пневмонии (CAP) и острых бактериальных инфекций кожи и структур кожи (ABSSSI). [5]

Немоноксацин обладает широким спектром действия против грамположительных , грамотрицательных и атипичных патогенов, включая активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) (МИК90 1 г/мл) и ванкомицин -резистентных патогенов. [6] [7] Однако он был менее активен против грамотрицательных патогенов, таких как Escherichia coli , Proteus mirabilis и Pseudomonas aeruginosa , со значениями МИК90 32, 16 и 32 г/мл соответственно. [8] Новый препарат также эффективен против изолятов C. difficile , которые устойчивы к другим хинолонам, [9] и более эффективен, чем левофлоксацин или моксифлоксацин . [10]

Ссылки

  1. ^ Guo B, Wu X, Zhang Y, Shi Y, Yu J, Cao G, Zhang J (2012). «Безопасность и клиническая фармакокинетика немоноксацина, нового нефторированного хинолона, у здоровых китайских добровольцев после однократного и многократного приема внутрь». Clinical Drug Investigation . 32 (7): 475– 86. doi :10.2165/11632780-000000000-00000. PMID  22650326. S2CID  34452344.
  2. ^ "TaiGen выпускает капсулы Taigexyn (немоноксацин) на Тайване". 16 декабря 2015 г.
  3. ^ Биотехнология Т. «TaiGen Biotechnology передает лицензию на Taigexyn® (Немоноксацин) компании Productos Científicos для рынка Латинской Америки» (пресс-релиз).
  4. ^ «Исследование III фазы по оценке эффективности и безопасности внутривенной инфузии немоноксацина при лечении внебольничной пневмонии — полный текст — ClinicalTrials.gov». 22 октября 2021 г.
  5. ^ "FDA присваивает статусы QIDP и Fast Track препарату TaiGen немоноксацин". 23 декабря 2013 г.
  6. ^ Lauderdale TL, Shiau YR, Lai JF, Chen HC, King CH (2010). «Сравнительная in vitro активность немоноксацина (TG-873870), нового нефторированного хинолона, и других хинолонов против клинических изолятов». Antimicrob. Agents Chemother . 54 (3): 1338– 1342. doi :10.1128/aac.01197-09. PMC 2825994. PMID  20065058 . 
  7. ^ Адам Х. Дж., Лэйнг Н. М., Кинг К. Р., Лулашник Б., Хобан Д. Д., Жанель Г. Г. (2009). «Активность немоноксацина, нового нефторированного хинолона, in vitro против 2440 клинических изолятов». Antimicrob. Agents Chemother . 53 (11): 4915– 4920. doi :10.1128/aac.00078-09. PMC 2772340. PMID  19738018 . 
  8. ^ van Rensburg DJ, Perng RP, Mitha IH, Bester AJ, Kasumba J, Wu RG, Ho ML, Chang LW, Chung DT, Chang YT, King CH, Hsu MC (2010). «Эффективность и безопасность немоноксацина по сравнению с левофлоксацином при внебольничной пневмонии». Antimicrob . Agents Chemother . 54 (10): 4098– 4106. doi :10.1128/aac.00295-10. PMC 2944601. PMID  20660689. 
  9. ^ Liao CH, Ko WC, Lu JJ, Hsueh PR (2012). «Характеристика клинических изолятов Clostridium difficile по генотипам токсинов и восприимчивости к 12 антимикробным агентам, включая фидаксомицин (OPT-80) и рифаксимин: многоцентровое исследование на Тайване». Антимикробные агенты и химиотерапия . 56 (7): 3943– 3949. doi :10.1128/AAC.00191-12. PMC 3393409. PMID  22508299 . 
  10. ^ Liang W, Chen YC, Cao YR, Liu XF, Huang J, Hu JL, Zhao M, Guo QL, Zhang SJ, Wu XJ, Zhu DM, Zhang YY, Zhang J (2013). «Фармакокинетика и фармакодинамика немоноксацина против Streptococcus pneumoniae в модели инфекции in vitro». Антимикробные агенты и химиотерапия . 57 (7): 2942– 2947. doi :10.1128/AAC.01098-12. PMC 3697386. PMID  23587953 . 


Значок заглушки

Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Немоноксацин&oldid=1252446509"