N-фенетил-4-пиперидинон
Н-Фенэтил-4-пиперидинон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-(2-фенилэтил)пиперидин-4-он
Другие имена
1-Фенэтилпиперидин-4-он (больше не рекомендуется)
N -Фенилэтил-4-пиперидинон
N -Фенэтил-4-пиперидон
Идентификаторы
  • 39742-60-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияАЭС
ChemSpider
  • 87058 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.049.630
CID PubChem
  • 96437
УНИИ
  • CIS0S4O95K проверятьИ
  • DTXSID30192826
  • ИнЧИ=1S/C13H17NO/c15-13-7-10-14(11-8-13)9-6-12-4-2-1-3-5-12/h1-5H,6-11H2 проверятьИ
    Ключ: YDJXNYNKKXZBMP-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С13Н17НО/c15-13-7-10-14(11-8-13)9-6-12-4-2-1-3-5-12/h1-5H,6-11H2
    Ключ: YDJXNYNKKXZBMP-UHFFFAOYAQ
  • О=C2CCN(CCc1ccccc1)CC2
Характеристики
С13Н17НO​​​​​
Молярная масса203,28 г/моль
Плотность1,057 г/см 3
Температура плавленияот 56 до 60 °C (от 133 до 140 °F; от 329 до 333 K)
Опасности
Маркировка СГС : [1]
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H302
П264 , П270
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
1
3
Правовой статус
  • AU : S9 (Запрещенное вещество)
  • BR : Класс D1 (Прекурсоры лекарственных препаратов) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

N -Фенетил-4-пиперидинон (NPP) является производным 4-пиперидинона с молекулярной формулой C13H17NO. Он используется в качестве промежуточного продукта в производстве химикатов и фармацевтических препаратов, таких как фентанил .

Из-за его возможного использования в незаконном производстве фентанила Управление по борьбе с наркотиками США (DEA) в 2007 году поместило НФП под контроль как химическое вещество Списка 1. Таким образом, как внутренние продажи, так и внутренний импорт подлежат требованиям отчетности DEA. [3]

Подготовка

N -фенетил-4-пиперидинон может быть получен из 4-пиперидинона и фенетилбромида в двухфазных условиях с различными катализаторами фазового переноса . [ необходима ссылка ]

Использует

N -фенетил-4-пиперидинон полезен в синтезе наркотических веществ, в первую очередь фентанила и его аналогов. Пол Янссен (основатель Janssen Pharmaceutica ) впервые синтезировал фентанил в 1960 году из бензилфентанила . [4] Метод Зигфрида (показан ниже и опубликован на The Hive ) включает реакцию N -фенетил-4-пиперидинона с анилином , а затем восстановление иминного продукта боргидридом натрия до 4-анилино -N -фенетилпиперидина (ANPP). Этот продукт реагирует с пропионилхлоридом с образованием фентанила .

Ссылки

  1. ^ GHS: PubChem
  2. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
  3. ^ Руководство по обращению с химическими веществами DEA: Руководство по правилам контроля за химическими веществами (редакция 2022 г.). Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками, Управление по контролю за утечками. 9 мая 2014 г.
  4. ^ Шульц В. "Фентанил". Список лучших фармацевтических препаратов . Новости химии и машиностроения .

Дальнейшее чтение

  • Beckett AH, Casy AF, Kirk G (февраль 1959). «Соединения типа альфа- и бета-продина». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 1 (1): 37– 58. doi :10.1021/jm50002a004. PMID  13655028. S2CID  42058755.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Phenethyl-4-piperidinone&oldid=1263601660"