N-Метилтриптамин

N -Метилтриптамин
Клинические данные
Другие имена	NMT; Метилтриптамин; N -MT; Монометилтриптамин; Диптерин
Правовой статус
Правовой статус	США : Список I (изомер АМТ);
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2-(1 H -Индол-3-ил)- N -метилэтан-1-амин;
Номер CAS	61-49-4 И;
CID PubChem	6088;
ChemSpider	5863 И;
УНИИ	6FRL4L3Z7V;
КЕГГ	С06213 И;
ХЭБИ	ЧЕБИ:28136 И;
ChEMBL	ChEMBL348588 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70209846;
Информационная карта ECHA	100.000.462
Химические и физические данные
Формула	С11Н14Н2
Молярная масса	174,247 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Температура плавления	87–89 °C (189–192 °F)
	УЛЫБКИ CNCCc1c[nH]c2ccccc12;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C11H14N2/c1-12-7-6-9-8-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,8,12-13H,6-7H2, 1H3 И; Ключ:NCIKQJBVUNUXLW-UHFFFAOYSA-N И;
	(проверять)

Химическое соединение

N -Метилтриптамин ( NMT ), также известный как монометилтриптамин , представляет собой химическое соединение семейства триптаминов и природное соединение, встречающееся в организме человека и некоторых растениях.

Он биосинтезируется в организме человека из триптамина некоторыми ферментами N -метилтрансферазой , такими как индолэтиламин N -метилтрансфераза . ^[1]^[2] Это известный компонент мочи человека. ^[3] NMT — это алкалоид, полученный из L -триптофана , который был обнаружен в коре , побегах и листьях нескольких родов растений , включая Virola , Acacia , Mimosa и Desmanthus — часто вместе с родственными соединениями N , N -диметилтриптамином (DMT) и 5-метокси- N , N -диметилтриптамином (5-MeO-DMT). ^[4]

НМТ действует как агонист серотониновых рецепторов и агент, высвобождающий серотонин ^[5], и вызывает психоактивные и галлюциногенные эффекты у людей. ^[6]

Эффекты

При пероральном приеме НМТ, по-видимому, не оказывает психоактивного действия, вероятно, в результате обширного пресистемного метаболизма . ^[7] Однако он может стать активным при сочетании с ингибитором МАО _А (ИМАО). ^[7]

При испарении NMT проявляет психоактивную активность при дозировке от 50 до 100 мг, с продолжительностью от 45 до 70 минут; продолжительность визуальных эффектов составляет всего от 15 до 30 секунд. Эффекты в основном невизуальные. ^[6]^[8]

Фармакология

Известно, что НМТ действует как мощный полный агонист рецептора серотонина 5-HT _2A ( EC ₅₀ Подсказка полумаксимальной эффективной концентрации= 50,7 нМ; E _макс.Подсказка максимальная эффективность= 96%). ^[5] Сообщалось, что он неактивен в активации пути β-аррестина рецептора и, следовательно, является предвзятым агонистом рецептора серотонина 5-HT _2A . ^[5] В отличие от рецептора серотонина 5-HT _2A , препарат не является агонистом рецептора серотонина 5 -HT _1A . ^[5]

В дополнение к агонизму серотонинового 5-HT _2A рецептора, NMT является мощным агентом, высвобождающим серотонин ( EC ₅₀ = 22,4 нМ). ^[5] Он также высвобождает дофамин и норадреналин гораздо слабее ( EC ₅₀ = 321 нМ и 733 нМ соответственно; в 14 и 33 раза меньше, чем для серотонина соответственно). ^[5]

Законность

В Соединенных Штатах NMT считается контролируемым веществом Списка 1 как позиционный изомер альфа-метилтриптамина (AMT) ^[9]

Смотрите также

N -этилтриптамин (НЭТ)
N , N ,-Диметилтриптамин (ДМТ)
Acacia confusa (природный источник NMT, с другими триптаминами, 1,63%. Бьюкенен и др. 2007)
Акация туполистная (не более 2/3 содержания алкалоидов)
Acacia simplicifolia (synon. A. simplex) (1,44% NMT в коре, 0,29% ветвей, Pouet et al. 1976)
Desmanthus illinoensis (основной компонент NMT в сезон)

Ссылки

^ Линдеманн Л., Хёнер М. К. (май 2005 г.). «Возрождение следовых аминов, вдохновленное новым семейством GPCR». Тенденции в фармакологических науках . 26 (5): 274–281. doi :10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375.
^ Burchett SA, Hicks TP (август 2006 г.). «Таинственные следовые амины: протеевые нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих». Progress in Neurobiology . 79 (5–6): 223–246. doi :10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. PMID 16962229. S2CID 10272684.
^ Форстрём Т., Туоминен Дж., Карккяйнен Дж. (2001). «Определение потенциально галлюциногенных N-диметилированных индоламинов в моче человека методом ВЭЖХ/ЭСИ-МС-МС». Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation . 61 (7): 547–56. doi :10.1080/003655101753218319. PMID 11763413. S2CID 218987277.
^ Отт, Дж. Фармакотеон: Энтеогенные препараты, их растительные источники и история (1993), ISBN 0-9614234-2-0
^ abcdef Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (октябрь 2014 г.). «Взаимодействие психоактивных триптаминов с биогенными транспортерами аминов и подтипами серотониновых рецепторов». Психофармакология (Berl) . 231 (21): 4135–4144. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234. PMID 24800892 .
^ ab Шульгин А, Шульгин А (1997). TiHKAL . Беркли: Transform Press.
^ ab Foye WO, Lemke TL, Williams DA (2002). "Галлюциногены, стимуляторы и наркотики, вызывающие злоупотребление". Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5-е изд.). стр. 439. ISBN 9780683307375.
^ Нэн - лекция, представленная на конференции EGA, Виктория, Австралия, 4 декабря 2011 г.; и Breaking Conventions, Лондон, 12 июля 2013 г.
^ «Оранжевая книга — список контролируемых веществ и регулируемых химикатов» (PDF) . Отдел контроля за утечками Министерства юстиции США . Август 2023 г. Архивировано (PDF) из оригинала 6 сентября 2023 г.

Внешние ссылки

Вступление NMT в TIHKAL
Вступление NMT в TiHKAL • информация

[Renaissance_GPCR-1] Линдеманн Л., Хёнер М. К. (май 2005 г.). «Возрождение следовых аминов, вдохновленное новым семейством GPCR». Тенденции в фармакологических науках . 26 (5): 274–281. doi :10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID 15860375.

[Burchett-2] Burchett SA, Hicks TP (август 2006 г.). «Таинственные следовые амины: протеевые нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих». Progress in Neurobiology . 79 (5–6): 223–246. doi :10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. PMID 16962229. S2CID 10272684.

[pmid11763413-3] Форстрём Т., Туоминен Дж., Карккяйнен Дж. (2001). «Определение потенциально галлюциногенных N-диметилированных индоламинов в моче человека методом ВЭЖХ/ЭСИ-МС-МС». Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation . 61 (7): 547–56. doi :10.1080/003655101753218319. PMID 11763413. S2CID 218987277.

[4] Отт, Дж. Фармакотеон: Энтеогенные препараты, их растительные источники и история (1993), ISBN 0-9614234-2-0

[BloughLandavazoDecker2014-5] Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (октябрь 2014 г.). «Взаимодействие психоактивных триптаминов с биогенными транспортерами аминов и подтипами серотониновых рецепторов». Психофармакология (Berl) . 231 (21): 4135–4144. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234. PMID 24800892 .

[TiHKAL1997-6] Шульгин А, Шульгин А (1997). TiHKAL . Беркли: Transform Press.

[ReferenceA-7] Foye WO, Lemke TL, Williams DA (2002). "Галлюциногены, стимуляторы и наркотики, вызывающие злоупотребление". Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5-е изд.). стр. 439. ISBN 9780683307375.

[8] Нэн - лекция, представленная на конференции EGA, Виктория, Австралия, 4 декабря 2011 г.; и Breaking Conventions, Лондон, 12 июля 2013 г.

[9] «Оранжевая книга — список контролируемых веществ и регулируемых химикатов» (PDF) . Отдел контроля за утечками Министерства юстиции США . Август 2023 г. Архивировано (PDF) из оригинала 6 сентября 2023 г.