N-нитрозо-N-метилмочевина
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N -Метил- N -нитрозомочевина [1] | |||
| Другие имена 1-Метил-1-нитрозомочевина | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| Сокращения | НМУ [ требуется ссылка ] | ||
| 1756040 | |||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.010.618 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ |
| ||
| МеШ | Метилнитрозомочевина | ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С2Н5Н3О2 | |||
| Молярная масса | 103,081 г·моль −1 | ||
| лог P | −0,302 | ||
| Кислотность ( pK a ) | 12.365 | ||
| Основность (p K b ) | 1.632 | ||
| Родственные соединения | |||
Связанные мочевины | ЕНУ | ||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
N -нитрозо- N -метилмочевина ( НММ ) является высоконадежным канцерогеном , мутагеном и тератогеном . НММ является алкилирующим агентом и проявляет свою токсичность путем переноса своей метильной группы на азотистые основания в нуклеиновых кислотах , что может привести к мутациям перехода AT:GC
NMU является традиционным предшественником в синтезе диазометана . [2] [3] Он обладает потенциально выгодным свойством, заключающимся в том, что образующиеся стехиометрические побочные продукты — вода, диоксид углерода и аммиак, которые безвредны или легко удаляются. Однако, поскольку он нестабилен при температурах выше 20 °C и несколько чувствителен к ударам, он стал устаревшим для этой цели и заменен другими N-нитрозосоединениями: ( N -метил)нитрозамидами и нитрозаминами . Большинство поставщиков химических веществ прекратили его поставлять.
Острое воздействие НММ на людей может привести к раздражению кожи и глаз, головной боли, тошноте и рвоте. [4] НММ обоснованно считается канцерогеном для человека на основе достаточных доказательств канцерогенности у экспериментальных животных ( МАИР 1972, 1978, 1987). [5] Различные виды рака, вызванные у животных, включают: плоскоклеточный рак преджелудка, саркомы и глиомы мозга, аденокарциномы поджелудочной железы, карциномы молочной железы, лейкемию и лимфомы . [5] Однако фактический потенциал воздействия на человека весьма ограничен, поскольку это химическое вещество не производится и не используется в больших количествах [5]
НММ является тератогенным и эмбриотоксичным веществом, что приводит к черепно-лицевым ( волчья пасть ) и скелетным дефектам, задержке роста плода и повышенной резорбции плода . [6] [7] [8] Воздействие НММ во время предимплантации, постимплантации, органогенеза или через отцовское воздействие может привести к этим эффектам.
Ссылки
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 663. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "НИТРОЗОМЕТИЛМОЧЕВИНА". Органические синтезы . 15 : 48. 1935. doi :10.15227/orgsyn.015.0048.
- ^ "ДИАЗОМЕТАН". Органические синтезы . 15 : 3. 1935. doi :10.15227/orgsyn.015.0003.
- ^ Информационный листок об опасных веществах для NMU Департамента здравоохранения и услуг для пожилых людей штата Нью-Джерси
- ^ abc NMU Substance Profile NTP, Отчет о канцерогенах, Одиннадцатое издание
- ^ Вада, А. и др. (1994). Индукция врожденных пороков развития у мышей при отцовском лечении метилнитрозомочевиной. Congenital Anomalies 34 :65-70.
- ^ Нагао, Т. и др. (1991). Индукция пороков развития плода после обработки эмбрионов мышей метилнитрозомочевиной на преимплантационных стадиях. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 11 :1-10.
- ^ Faustman, E., et al. (1989). Токсичность для развития in vitro пяти алкилирующих агентов прямого действия в эмбрионах грызунов: закономерности структура-активность. Teratology 40 :199-210.
Внешние ссылки
