N-Бензоил-N'-фенилмочевина
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N- (Фенилкарбамоил)бензамид | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С14Н12Н2О2 | |
| Молярная масса | 240,262 г·моль −1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 1,259 г см −3 |
| Температура плавления | 210–213 °C (410–415 °F; 483–486 K) |
Показатель преломления ( nD ) | 1.644 |
| Структура | |
| моноклинный | |
| П 2 1 / с , № 14 | |
а = 15,5641(8) Å, b = 4,6564(3) Å, c = 21,1029(15) Å α = 90°, β = 128,716°, γ = 90° | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
N -Бензоил- N′ -фенилмочевина ( BPU ) является исходным соединением классамолекул бензоилмочевины , некоторые из которых являются коммерчески полезными инсектицидами . Он состоит из ядра мочевины с бензоиламидом на одном азоте и фенильной группой на другом.
Структура и связь
Структура N -бензоил- N ′-фенилмочевины была впервые определена в 2010 году. [1] Молекулы в этом соединении приблизительно плоские и демонстрируют высокую делокализацию заряда. Внутри молекулы присутствует внутримолекулярная водородная связь N−H⋅⋅⋅O, образующая псевдоароматическое 6-членное кольцо. [2] Кроме того, присутствуют также межмолекулярные водородные связи N−H⋅⋅⋅O, объединяющие две молекулы в центросимметричный димер (образуется 8-членное кольцо).
Расстояния связей C=O в карбонильной группе равны примерно 1,23 Å, расстояния C−N находятся в диапазоне от 1,34 до 1,41 Å.
Синтез
В 1965 году N -бензоил- N′ -фенилмочевина была синтезирована при взаимодействии сухого N -хлорбензамида с фенилизоцианатом или при кипячении в сухом бензоле с безводным фторидом калия . [3] Альтернативно, N -бензоил- N′ -фенилмочевина была синтезирована в 2010 году путем гидролиза N-бензоил-N′-фенилтиомочевины. [1]
Приложения
Несколько производных BPU имеют важное коммерческое или исследовательское применение.
Бензоилфенилмочевины были впервые идентифицированы в 1970-х годах как эффективные ингибиторы биосинтеза хитина у насекомых. Эти соединения нарушают линьку и развитие, что делает их полезными в качестве регуляторов роста насекомых. Такие BPU, как луфенурон и дифлубензурон, обычно используются для борьбы с вредителями из-за их селективности и низкой токсичности для позвоночных. [4]
Ссылки
- ^ abc Окуневский, Анджей; Хойнацкий, Ярослав; Беккер, Барбара (2010). «N-Бензоил-N'-фенилмочевина». Акта Кристаллогр. Э. 66 (2): о414. дои : 10.1107/S1600536810001807. ПМЦ 2979815 . ПМИД 21579832.
- ^ Карабийык, Хасан; Карабайык, Ханде; Искелели, Назан (2012). «Взаимодействия π-стекинга с водородными мостиками в хелатном кольце». Акта Кристаллогр. Б. 68 (1): 71–79 . doi : 10.1107/S0108768111052608. ПМИД 22267560.
- ^ Рэнд, Леон; Долински, Ричард (1965). «Реакции, катализируемые фторидом калия. IV. Реакция N -хлорбензамида с фторидом калия». J. Org. Chem . 30 (1): 48– 49. doi :10.1021/jo01012a010.
- ^ Чен, Ли (2007). «Инсектицидный бензоилфенилмочевина-S-карбамат: новый пропестицид с двумя эффектами как бензоилфенилмочевины, так и карбаматов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (7): 2659– 2663. doi :10.1021/jf063564g.
