Пликамицин

Пликамицин
Клинические данные
Другие имена	Ауреоловая кислота; Митрацин; Антибиотик LA 7017; Митрамицин А; Митрамицин; Пликатомицин
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Пути ; введения	Внутривенно
код АТС	L01DC02 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	США : только ℞; прекращено;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (1 S )-5-дезокси-1- C -((2 S ,3 S )-7-{[2,6-дидезокси-3- O -(2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозил)-β- D - арабино -гексопиранозил]окси}-3-{[2,6-дидезокси-3- C -метил-β- D - рибо -гексопиранозил-(1→3)-2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозил-(1→3)-2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозил]окси}-5,10-дигидрокси-6-метил-4-оксо-1,2,3,4-тетрагидроантрацен-2-ил)-1- O -метил- D -ксилулоза;
Номер CAS	18378-89-7 И;
CID PubChem	5284610;
DrugBank	DB06810 И;
ChemSpider	4447655 И;
УНИИ	NIJ123W41V;
КЕГГ	Д00468 Н;
ChEMBL	ChEMBL509846 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6023492;
Информационная карта ECHA	100.162.065
Химические и физические данные
Формула	С 52 Н 76 О 24
Молярная масса	1 085 .156 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CO[C@H](C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)C1Cc2cc3cc(O[C@H]4C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@@H](O)[C@@H](C)O4)c(C)c(O) c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O[C@H]1C[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O[C@H]3C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[C@H](O)[C@@H](C)O2)[C@H](O)[C@@H](C)O1;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C52H76O24/c1-18-29(72-34-14-30(43(58)21(4)68-34)73-33-13-28(54)42(57)20(3) 67-33)12-26-10-25-11-27(49(66-9)48(63)41(56)19(2)53)50(47(62)39(25)46(61) 38(26)40(18)55)76-36-16-31(44(59)23(6)70-36)74-35-15-32(45(60) 22(5)69-35)75-37-17-52(8,65)51(64)24(7)71-37/ч10,12,19-24,27-28,30-37,41- 45,49-51,53-61,64-65H,11,13-17H2,1-9H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,27?,28-,30- ,31-,32-,33+,34+,35+,36+,37+,41+,42-,43+,44-,45-,49+,50+,51-,52+/м1 /с1 И; Ключ:CFCUWKMKBJTWLW-GWRQQDNSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Антибиотик

Пликамицин ( INN , также известный как митрамицин ; торговое название Митрацин ) — противоопухолевый антибиотик , вырабатываемый Streptomyces plicatus . Он является ингибитором синтеза РНК. ^[1] Производитель прекратил производство в 2000 году. В настоящее время в разных местах сообщается о нескольких различных структурах, все с одним и тем же хромомициновым ядром, но с различной стереохимией в гликозидной цепи; исследование 1999 года повторно изучило это соединение и предложило пересмотренную структуру. ^[2]

Использует

Пликамицин использовался при лечении рака яичек , ^[3]^[4] болезни Педжета костей , ^[5]^[6] и, в редких случаях, для лечения гиперкальциемии .

Пликамицин был испытан при хроническом миелоидном лейкозе . ^[7]

В настоящее время пликамицин используется во многих областях исследований, включая апоптоз раковых клеток ^[8] и в качестве ингибитора метастазирования. ^[9]

Один из выясненных путей показывает, что он взаимодействует посредством перекрестного связывания хроматиновых GC-богатых промоторных мотивов, тем самым ингибируя транскрипцию генов . ^[10]

Ссылки

^ "Митрамицин А". Fermentek .
^ Волерт С.Е., Кюнцель Э., Машинек Р., Мендес С., Салас Дж.А., Рор Дж. (январь 1999 г.). «Повторное исследование структуры митрамицина». Журнал натуральных продуктов . 62 (1): 119–121. дои : 10.1021/np980355k. ПМИД 9917296.
^ Kennedy BJ, Torkelson JL (май 1995). «Длительное наблюдение за раком яичек III стадии, леченным митрамицином (пламицином)». Medical and Pediatric Oncology . 24 (5): 327–328. doi :10.1002/mpo.2950240511. PMID 7700186.
^ Brown JH, Kennedy BJ (январь 1965). «Митрамицин в лечении распространенных опухолей яичек». The New England Journal of Medicine . 272 (3): 111–118. doi :10.1056/NEJM196501212720301. PMID 14224214.
^ Холл Т.Дж., Шойблин М., Чемберс Т.Дж. (сентябрь 1993 г.). «Большинству остеокластов требуется синтез мРНК и белка для резорбции кости in vitro». Biochemical and Biophysical Research Communications . 195 (3): 1245–1253. doi :10.1006/bbrc.1993.2178. PMID 8216256.
^ Remsing LL, Bahadori HR, Carbone GM, McGuffie EM, Catapano CV, Rohr J (июль 2003 г.). «Ингибирование транскрипции c-src митрамицином: взаимосвязь структуры и активности биосинтетически полученных аналогов митрамицина с использованием промотора c-src в качестве мишени». Biochemistry . 42 (27): 8313–8324. doi :10.1021/bi034091z. PMID 12846580.
^ Dutcher JP, Coletti D, Paietta E, Wiernik PH (май 1997 г.). «Пилотное исследование альфа-интерферона и пликамицина для ускоренной фазы хронического миелоидного лейкоза». Leukemia Research . 21 (5): 375–380. doi :10.1016/S0145-2126(96)00108-7. PMID 9225062.
^ Lee TJ, Jung EM, Lee JT, Kim S, Park JW, Choi KS, Kwon TK (ноябрь 2006 г.). «Митрамицин А сенсибилизирует раковые клетки к апоптозу, опосредованному TRAIL, путем снижения регуляции промотора гена XIAP через сайты Sp1». Molecular Cancer Therapeutics . 5 (11): 2737–2746. doi : 10.1158/1535-7163.MCT-06-0426 . PMID 17121920.
^ Lin RK, Hsu CH, Wang YC (ноябрь 2007 г.). «Митрамицин А ингибирует ДНК-метилтрансферазу и метастазный потенциал клеток рака легких». Противораковые препараты . 18 (10): 1157–1164. doi :10.1097/CAD.0b013e3282a215e9. PMID 17893516.
^ Majee S, Chakrabarti A (май 1999). «Мембранное взаимодействие противоопухолевого антибиотика митрамицина с анионными фосфолипидными везикулами». Biochemical Pharmacology . 57 (9): 981–987. doi :10.1016/S0006-2952(98)00374-8. PMID 10796068.

Внешние ссылки

Митрамицин А из Центра фармацевтических исследований и инноваций

[1] "Митрамицин А". Fermentek .

[2] Волерт С.Е., Кюнцель Э., Машинек Р., Мендес С., Салас Дж.А., Рор Дж. (январь 1999 г.). «Повторное исследование структуры митрамицина». Журнал натуральных продуктов . 62 (1): 119–121. дои : 10.1021/np980355k. ПМИД 9917296.

[pmid7700186-3] Kennedy BJ, Torkelson JL (май 1995). «Длительное наблюдение за раком яичек III стадии, леченным митрамицином (пламицином)». Medical and Pediatric Oncology . 24 (5): 327–328. doi :10.1002/mpo.2950240511. PMID 7700186.

[4] Brown JH, Kennedy BJ (январь 1965). «Митрамицин в лечении распространенных опухолей яичек». The New England Journal of Medicine . 272 (3): 111–118. doi :10.1056/NEJM196501212720301. PMID 14224214.

[5] Холл Т.Дж., Шойблин М., Чемберс Т.Дж. (сентябрь 1993 г.). «Большинству остеокластов требуется синтез мРНК и белка для резорбции кости in vitro». Biochemical and Biophysical Research Communications . 195 (3): 1245–1253. doi :10.1006/bbrc.1993.2178. PMID 8216256.

[6] Remsing LL, Bahadori HR, Carbone GM, McGuffie EM, Catapano CV, Rohr J (июль 2003 г.). «Ингибирование транскрипции c-src митрамицином: взаимосвязь структуры и активности биосинтетически полученных аналогов митрамицина с использованием промотора c-src в качестве мишени». Biochemistry . 42 (27): 8313–8324. doi :10.1021/bi034091z. PMID 12846580.

[pmid9225062-7] Dutcher JP, Coletti D, Paietta E, Wiernik PH (май 1997 г.). «Пилотное исследование альфа-интерферона и пликамицина для ускоренной фазы хронического миелоидного лейкоза». Leukemia Research . 21 (5): 375–380. doi :10.1016/S0145-2126(96)00108-7. PMID 9225062.

[8] Lee TJ, Jung EM, Lee JT, Kim S, Park JW, Choi KS, Kwon TK (ноябрь 2006 г.). «Митрамицин А сенсибилизирует раковые клетки к апоптозу, опосредованному TRAIL, путем снижения регуляции промотора гена XIAP через сайты Sp1». Molecular Cancer Therapeutics . 5 (11): 2737–2746. doi : 10.1158/1535-7163.MCT-06-0426 . PMID 17121920.

[9] Lin RK, Hsu CH, Wang YC (ноябрь 2007 г.). «Митрамицин А ингибирует ДНК-метилтрансферазу и метастазный потенциал клеток рака легких». Противораковые препараты . 18 (10): 1157–1164. doi :10.1097/CAD.0b013e3282a215e9. PMID 17893516.

[10] Majee S, Chakrabarti A (май 1999). «Мембранное взаимодействие противоопухолевого антибиотика митрамицина с анионными фосфолипидными везикулами». Biochemical Pharmacology . 57 (9): 981–987. doi :10.1016/S0006-2952(98)00374-8. PMID 10796068.