Мевалоновая кислота

Мевалоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (3 R )-3,5-дигидрокси-3-метилпентановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	150-97-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17710 Н;
ChemSpider	388367 Н;
КЕГГ	С00418 Н;
CID PubChem	439230;
УНИИ	S5UOB36OCZ И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID801314151 DTXSID5040546, DTXSID801314151;
	ИнЧи InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/м1/с1 Н Ключ: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N Н; InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/м1/с1 Ключ: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE;
	УЛЫБКИ С[С@@](О)(ССО)СС(=О)О;
Характеристики
Химическая формула	С6Н12О4
Молярная масса	148,158 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Мевалоновая кислота ( МВА ) является ключевым органическим соединением в биохимии; название является сокращением от дигидроксиметилвалеролактон . Карбоксилатный анион мевалоновой кислоты, который является преобладающей формой в биологической среде, известен как мевалонат и имеет важное фармацевтическое значение. Такие препараты, как статины (которые снижают уровень холестерина ), останавливают выработку мевалоната путем ингибирования ГМГ-КоА-редуктазы . ^[1]

Химия

Мевалоновая кислота хорошо растворяется в воде и полярных органических растворителях. Она существует в равновесии со своей лактонной формой, называемой мевалонолактоном, которая образуется путем внутренней конденсации ее терминальных спиртовых и карбоксильных функциональных групп . Мевалонолактон действует для коррекции статиновой миопатии и заболевания мышц конечностей, вызванных мутацией HMG CoA редуктазы. ^[2]

Биология

Мевалоновая кислота является предшественником в биосинтетическом пути, известном как мевалонатный путь , который производит терпены и стероиды . Мевалоновая кислота является основным предшественником изопентенилпирофосфата (ИПП), который в свою очередь является основой для всех терпеноидов. Мевалоновая кислота является хиральной , и (3 R ) -энантиомер является единственным, который биологически активен.

Ссылки

^ Эндо, А. (1992). «Открытие и разработка ингибиторов HMG-CoA-редуктазы». Журнал исследований липидов . 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.
^ Yogev Y, Shorer Z, Koifman A, Wormser O, Drabkin M, Halperin D, Dolgin V, Proskorovski-Ohayon R, Hadar N, Davidov G, Nudelman H, Zarivach R, Shelef I, Perez Y, Birk OS (февраль 2023 г.). "Поясно-мышечное заболевание конечностей, вызванное мутацией HMGCR, и миопатия, вызванная статинами, поддающаяся лечению мевалонолактоном". Proc Natl Acad Sci USA . 120 (7): e2217831120. doi : 10.1073/pnas.2217831120 . PMC 9963716. PMID 36745799 .

[1] Эндо, А. (1992). «Открытие и разработка ингибиторов HMG-CoA-редуктазы». Журнал исследований липидов . 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.

[2] Yogev Y, Shorer Z, Koifman A, Wormser O, Drabkin M, Halperin D, Dolgin V, Proskorovski-Ohayon R, Hadar N, Davidov G, Nudelman H, Zarivach R, Shelef I, Perez Y, Birk OS (февраль 2023 г.). "Поясно-мышечное заболевание конечностей, вызванное мутацией HMGCR, и миопатия, вызванная статинами, поддающаяся лечению мевалонолактоном". Proc Natl Acad Sci USA . 120 (7): e2217831120. doi : 10.1073/pnas.2217831120 . PMC 9963716. PMID 36745799 .