Метилтиоурацил

Метилтиоурацил
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
код АТС	H03BA01 ( ВОЗ );
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 6-метил-2-тиоксо-2,3-дигидропиримидин-4(1 H )-он;
Номер CAS	56-04-2;
CID PubChem	667493;
ChemSpider	580871;
УНИИ	QW24888U5F;
КЕГГ	C19265 И;
ChEMBL	ChEMBL1330588;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2020890;
Информационная карта ECHA	100.000.230
Химические и физические данные
Формула	С5Н6Н2ОС
Молярная масса	142,18 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC1=CC(=O)NC(=S)N1;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C5H6N2OS/c1-3-2-4(8)7-5(9)6-3/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9); Ключ:HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N;
	(проверять)

Химическое соединение

Метилтиоурацил — это сероорганическое соединение , которое используется в качестве антитиреоидного препарата. Это тиоамид , тесно связанный с пропилтиоурацилом . Метилтиоурацил не используется в клинических условиях в Соединенных Штатах, он имеет схожий механизм действия и побочные эффекты с пропилтиоурицилом. Препарат действует, уменьшая образование запасенного гормона щитовидной железы, такого как тиреоглобулин, в щитовидной железе. Клинические эффекты препарата для лечения гипертиреоидного состояния могут иметь задержку до двух недель, в зависимости от запасов тиреоглобулина и других факторов.

Синтез

Метилтиоурацил получают довольно просто путем конденсации этилацетоацетата с тиомочевиной . ^[2]

Дальнейшие исследования в этой серии показывают, что лучшая активность была получена путем включения липофильной боковой цепи.

Ссылки

^ Список R (1886). «I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther» (PDF) . Юстус Либигс Аннален дер Хими . 236 (1–2): 1–32. дои : 10.1002/jlac.18862360102.
^ Vorbrüggen H, Ruh-Pohlenz C (апрель 2004). «Синтез нуклеозидов». Органические реакции . 55 : 1–630. doi :10.1002/0471264180.or055.01.

[1] Список R (1886). «I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther» (PDF) . Юстус Либигс Аннален дер Хими . 236 (1–2): 1–32. дои : 10.1002/jlac.18862360102.

[2] Vorbrüggen H, Ruh-Pohlenz C (апрель 2004). «Синтез нуклеозидов». Органические реакции . 55 : 1–630. doi :10.1002/0471264180.or055.01.