Метиленциклопропан
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилиденциклопропан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.025.584 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6 | |
| Молярная масса | 54.09 |
| Плотность | 0,8 г/см 3 |
| Точка кипения | от 9 до 12 °C (от 48 до 54 °F; от 282 до 285 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метиленциклопропан — органическое соединение с формулой (CH 2 ) 2 C=CH 2 . Это углеводород , который, как следует из названия, получается путем добавления метиленового ( = CH 2 ) заместителя к циклопропановому кольцу. Это бесцветный, легко конденсируемый газ, который используется в качестве реагента в органическом синтезе .
Синтез
Метиленциклопропан может быть синтезирован посредством реакции внутримолекулярной циклизации из металлилхлорида путем обработки сильным основанием, таким как амид натрия — трет- бутоксид натрия (выход 43%) [1] или бис(триметилсилил)амид натрия с дальнейшей обработкой трет- бутоксидом натрия (выход 72%). [2] Трет -бутоксид натрия используется для изомеризации побочного продукта 1-метилциклопропена в метиленциклопропан.
Реакции
Будучи напряженной и ненасыщенной молекулой, метиленциклопропан подвергается многим реакциям, особенно в присутствии металлических катализаторов. [3] Например, метиленциклопропаны могут быть преобразованы в циклобутены в присутствии платинового катализатора. [4] Это можно считать аналогичным расширению кольца, наблюдаемому при перегруппировках винилциклопропана.
Замещенные метиленциклопропаны также могут участвовать в реакциях циклоприсоединения триметиленметана .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Салаун, Дж. Р.; Чемпион, Дж.; Кониа, Дж. М. (1977). «Циклобутанон из метиленциклопропана через оксаспиропентан». Органические синтезы . 57 : 36. doi :10.15227/orgsyn.057.0036.
- ^ Бингер, Пол; Бринкманн, Аксель; Ведеманн, Петра (2002). «Высокоэффективный синтез метиленциклопропана». Синтез (10): 1344– 1346. doi :10.1055/s-2002-33122. ISSN 0039-7881.
- ^ Накамура, И.; Ямамото, И. (2002). «Реакции метиленциклопропанов, катализируемые переходными металлами». Advanced Synthesis and Catalysis . 344 (2): 111– 129. doi :10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0.
- ^ Катализируемая PtCl2 перегруппировка метиленциклопропанов Алоиз Фюрстнер и Кристоф Айсса J. Am. Chem. Soc .; 2006 ; 128(19) стр. 6306-6307; Аннотация
