метандиол
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метандиол [1] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| Сокращения | МАДОЛ | ||
| 1730798 | |||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.006.673 | ||
| Номер ЕС |
| ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С Н 4 О 2 | |||
| Молярная масса | 48,041 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость. | ||
| Плотность | 1,199 г/см 3 [ необходима ссылка ] | ||
| Точка кипения | 194 °C (381 °F; 467 K) при 101 кПа [ необходима ссылка ] | ||
| Давление пара | 16,1 Па [ необходима ссылка ] | ||
| Кислотность ( pK a ) | 13.29 [2] | ||
Показатель преломления ( nD ) | 1.401 [ требуется ссылка ] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 99,753 °C (211,555 °F; 372,903 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Метандиол , также известный как моногидрат формальдегида или метиленгликоль , представляет собой органическое соединение с химической формулой CH2 (OH) 2 . Это простейший геминальный диол . В водных растворах он сосуществует с олигомерами (короткими полимерами). Соединение тесно связано и преобразуется в промышленно значимые производные параформальдегид ( ( CH2O ) n ) , формальдегид ( H2C =O ) и 1,3,5-триоксан ( (CH2O ) 3 ) . [3]
Метандиол является продуктом гидратации формальдегида . Константа равновесия гидратации оценивается в 10 3 , [4] CH 2 (OH) 2 преобладает в разбавленном (<0,1%) растворе. В более концентрированных растворах он олигомеризуется в HO(CH 2 O) n H . [3]
Происшествие
Считается, что дианион, метандиолят, является промежуточным продуктом в перекрестной реакции Канниццаро .
Газообразные метандиолы могут быть получены путем электронного облучения и сублимации смеси метанола и кислородных льдов. [5]
Считается, что метандиол является промежуточным продуктом при разложении карбонильных соединений в атмосфере, а также продуктом озонолиза этих соединений. [5]
Безопасность
Метандиол, а не формальдегид, указан в качестве одного из основных ингредиентов « бразильского выпрямителя », формулы для выпрямления волос, продаваемой в Соединенных Штатах . Равновесие с формальдегидом вызвало беспокойство, поскольку формальдегид в выпрямителях волос представляет опасность для здоровья. [6] [7] Исследования, финансируемые Профессиональным советом по кератиновому разглаживанию (PKSC), отраслевой ассоциацией, представляющей избранных производителей профессиональных продуктов для кератинового разглаживания, оспорили риск. [8]
Смотрите также
- Ортомуравьиная кислота (метантриол)
- Ортоугольная кислота (метантетрол)
Ссылки
- ^ "Methanediol - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 20 октября 2011 г.
- ^ Белл, RP; МакТиг, PT (1960). "603. Кинетика альдольной конденсации ацетальдегида". Журнал химического общества (резюме) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.
- ^ аб Ройсс, Гюнтер; Дистельдорф, Вальтер; Геймер, Армин Отто; Хилт, Альбрехт (2000). «Формальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_619. ISBN 3527306730.
- ^ Эрик В. Анслин, Деннис А. Догерти (2006), Современная физическая органическая химия. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 страниц
- ^ ab Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (4 января 2022 г.). "Синтез метандиола [CH 2 (OH) 2 ]: простейший геминальный диол". Труды Национальной академии наук . 119 (1): e2111938119. Bibcode : 2022PNAS..11911938Z. doi : 10.1073 /pnas.2111938119 . PMC 8740743. PMID 34969838.
- ^ «Средства для разглаживания волос, которые могут выделять формальдегид». www.osha.gov . Управление по охране труда и технике безопасности.
- ^ SpecialChem. "Новости отрасли".
- ^ Голден, Р.; Валентини, М. (июль 2014 г.). «Эквивалентность формальдегида и метиленгликоля: критическая оценка химических и токсикологических аспектов». Регулирующая токсикология и фармакология . 69 (2): 178–186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515.
