Метапристон

Метапристон
Клинические данные
Другие имена	RU-42633; Десметилмифепристон; 17β-гидрокси-11β-[4-(метиламино)фенил]-17α-(проп-1-ин-1-ил)эстра-4,9-диен-3-он
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8 S ,11 R ,13 S ,14 S ,17 S )-17-гидрокси-13-метил-11-[4-(метиламино)фенил]-17-проп-1-инил-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-декагидроциклопента[ a ]фенантрен-3-он;
Номер CAS	104004-96-8;
CID PubChem	10070462;
ChemSpider	8246002;
УНИИ	K1P8OGJ86J;
ChEMBL	ChEMBL1608;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60146216;
Химические и физические данные
Формула	С28Н33Н2
Молярная масса	415,577 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC#C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@@H](C3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@@H]23)C5=CC=C(C=C5)NC)C)O;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C28H33NO2/c1-4-14-28(31)15-13-25-23-11-7-19-16-21(30)10-12-22(19)26(23)24( 17-27(25,28)2 )18-5-8-20(29-3)9-6-18/ч5-6,8-9,16,23-25,29,31Н,7,10-13,15,17Н2,1-3Н3 /t23-,24+,25-,27-,28-/м0/с1; Ключ:IBLXOBHABOVXDY-WKWWZUSTSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Метапристон (кодовое название разработки RU-42633 ; также известный как десметилмифепристон ) является основным метаболитом мифепристона (RU-486, RU-38486) и селективным модулятором рецепторов прогестерона ( SPRM ), который сам по себе никогда не продавался. ^[1][ ^2]^[3]^[4] Он образуется из мифепристона в печени ферментом CYP3A4 путем монодеметилирования и циркулирует в концентрациях, более высоких, чем у мифепристона. ^[1]^[5] Метаболит сохраняет частичное, но значительное сродство к рецептору прогестерона (PR) и глюкокортикоидному рецептору (GR) ( RBA Подсказка относительной привязки сродства= 21% и 61% от активности мифепристона для человеческих форм этих рецепторов соответственно). ^[6]^[1] На основе действий, которые, по-видимому, не зависят от его гормональной активности, метапристон исследуется как потенциальное химиопрофилактическое средство для метастазирования рака . ^[2]^[3]^[4]

Ссылки

^ abc Heikinheimo O (июль 1997 г.). «Клиническая фармакокинетика мифепристона». Клин Фармакокинетика . 33 (1): 7– 17. doi : 10.2165/00003088-199733010-00002. PMID 9250420. S2CID 25101911.
^ ab Wang J, Chen J, Wan L, Shao J, Lu Y, Zhu Y, Ou M, Yu S, Chen H, Jia L (март 2014 г.). «Синтез, спектральная характеристика и in vitro клеточная активность метапристона, потенциального химиопрофилактического средства для метастазирования рака, полученного из мифепристона (RU486)». AAPS J . 16 (2): 289– 98. doi :10.1208/s12248-013-9559-2. PMC 3933578 . PMID 24442753.
^ ab Wang J, Chen J, Zhu Y, Zheng N, Liu J, Xiao Y, Lu Y, Dong H, Xie J, Yu S, Shao J, Jia L (март 2016 г.). «Оценка эффективности и безопасности метапристона и мифепристона в качестве химиопрофилактических средств для метастазирования рака in vitro и in vivo». Biomed. Pharmacother . 78 : 291– 300. doi : 10.1016/j.biopha.2016.01.017. PMID 26898454.
^ ab Чен В, Сяо Ю, Чен Дж, Лю Дж, Шао Дж, Ли Т, Чжу Ю, Ма Дж, Гао Ю, Ван Дж, Сюй Дж, Лу Ю, Цзя Л (декабрь 2017 г.). «Связанные с полом фармакокинетические различия и механизмы действия метапристона (метаболит RU486)». Научный представитель . 7 (1): 17190. Бибкод : 2017NatSR...717190C. дои : 10.1038/s41598-017-17225-0. ПМК 5719405 . ПМИД 29215040.
^ Фармакопейная конвенция США (2006). USP DI: Информация о выдаче лекарственных средств Фармакопеи США. Фармакопейная конвенция США. стр. 1992. ISBN 978-1-56363-574-8.
^ Хейкинхеймо О, Кекконен Р, Ляхтеенмяки П (декабрь 2003 г.). «Фармакокинетика мифепристона у людей дает представление о дифференциальных механизмах действия антипрогестина». Контрацепция . 68 (6): 421–6 . doi :10.1016/S0010-7824(03)00077-5. ПМИД 14698071.

Эта статья о стероиде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Эта статья о препаратах, относящихся к мочеполовой системе, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Эта статья о противоопухолевом или иммуномодулирующем препарате является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[pmid9250420-1] Heikinheimo O (июль 1997 г.). «Клиническая фармакокинетика мифепристона». Клин Фармакокинетика . 33 (1): 7– 17. doi : 10.2165/00003088-199733010-00002. PMID 9250420. S2CID 25101911.

[pmid24442753-2] Wang J, Chen J, Wan L, Shao J, Lu Y, Zhu Y, Ou M, Yu S, Chen H, Jia L (март 2014 г.). «Синтез, спектральная характеристика и in vitro клеточная активность метапристона, потенциального химиопрофилактического средства для метастазирования рака, полученного из мифепристона (RU486)». AAPS J . 16 (2): 289– 98. doi :10.1208/s12248-013-9559-2. PMC 3933578 . PMID 24442753.

[pmid26898454-3] Wang J, Chen J, Zhu Y, Zheng N, Liu J, Xiao Y, Lu Y, Dong H, Xie J, Yu S, Shao J, Jia L (март 2016 г.). «Оценка эффективности и безопасности метапристона и мифепристона в качестве химиопрофилактических средств для метастазирования рака in vitro и in vivo». Biomed. Pharmacother . 78 : 291– 300. doi : 10.1016/j.biopha.2016.01.017. PMID 26898454.

[pmid29215040-4] Чен В, Сяо Ю, Чен Дж, Лю Дж, Шао Дж, Ли Т, Чжу Ю, Ма Дж, Гао Ю, Ван Дж, Сюй Дж, Лу Ю, Цзя Л (декабрь 2017 г.). «Связанные с полом фармакокинетические различия и механизмы действия метапристона (метаболит RU486)». Научный представитель . 7 (1): 17190. Бибкод : 2017NatSR...717190C. дои : 10.1038/s41598-017-17225-0. ПМК 5719405 . ПМИД 29215040.

[Convention2006-5] Фармакопейная конвенция США (2006). USP DI: Информация о выдаче лекарственных средств Фармакопеи США. Фармакопейная конвенция США. стр. 1992. ISBN 978-1-56363-574-8.

[pmid14698071-6] Хейкинхеймо О, Кекконен Р, Ляхтеенмяки П (декабрь 2003 г.). «Фармакокинетика мифепристона у людей дает представление о дифференциальных механизмах действия антипрогестина». Контрацепция . 68 (6): 421–6 . doi :10.1016/S0010-7824(03)00077-5. ПМИД 14698071.