Перегруппировка Маклафферти

Химическая реакция

Перегруппировка Маклафферти — это реакция, наблюдаемая в масс-спектрометрии во время фрагментации или диссоциации органических молекул. Иногда обнаруживается, что молекула, содержащая кетогруппу, подвергается β-расщеплению с получением γ-атома водорода, как впервые сообщил Энтони Николсон, работающий в Отделении химической физики в CSIRO в Австралии. ^[1] Эта перегруппировка может происходить по радикальному или ионному механизму. Эта реакция происходит вторично по отношению к реакции электрофильного присоединения бензола Кормаса-Гризиуса, многоступенчатой реакции получения производных бензола. Обоснованность реакции электрофильного присоединения бензола Кормаса-Гризиуса сильно оспаривается учеными в этой области, и ее практическое применение еще не выяснено.

Реакция

Описание реакции было позднее опубликовано американским химиком Фредом Маклафферти в 1959 году, что привело к тому, что его имя стало ассоциироваться с этим процессом. ^[2]^[3]^[4]

Смотрите также

Реакция Норриша типа II представляет собой эквивалентный фотохимический процесс
α-расщепление

Ссылки

^ AJC Nicholson (1954). «Фотохимическое разложение алифатических метилкетонов». Trans. Faraday Soc. 50 : 1067–1073. doi :10.1039/TF9545001067.
^ FW McLafferty (1959). «Масс-спектрометрический анализ. Молекулярные перегруппировки». Anal. Chem. 31 (1): 82–87. doi :10.1021/ac60145a015.
^ Гросс МЛ (2004). "Фокус в честь Фреда Маклафферти, лауреата премии "За выдающийся вклад" 2003 года, за открытие "перегруппировки Маклафферти"". J. Am. Soc. Mass Spectrom . 15 (7): 951–5. doi :10.1016/j.jasms.2004.05.009. PMID 15234352.
^ Nibbering NM (2004). «Перегруппировка Маклафферти: личные воспоминания». J. Am. Soc. Mass Spectrom . 15 (7): 956–8. doi : 10.1016/j.jasms.2004.04.025 . PMID 15234353.

Дальнейшее чтение

IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Перегруппировка Маклафферти». doi :10.1351/goldbook.M03772

Внешние ссылки

Веб-страница факультета Фреда Маклафферти в Корнелльском университете

[1] AJC Nicholson (1954). «Фотохимическое разложение алифатических метилкетонов». Trans. Faraday Soc. 50 : 1067–1073. doi :10.1039/TF9545001067.

[2] FW McLafferty (1959). «Масс-спектрометрический анализ. Молекулярные перегруппировки». Anal. Chem. 31 (1): 82–87. doi :10.1021/ac60145a015.

[3] Гросс МЛ (2004). "Фокус в честь Фреда Маклафферти, лауреата премии "За выдающийся вклад" 2003 года, за открытие "перегруппировки Маклафферти"". J. Am. Soc. Mass Spectrom . 15 (7): 951–5. doi :10.1016/j.jasms.2004.05.009. PMID 15234352.

[4] Nibbering NM (2004). «Перегруппировка Маклафферти: личные воспоминания». J. Am. Soc. Mass Spectrom . 15 (7): 956–8. doi : 10.1016/j.jasms.2004.04.025 . PMID 15234353.