Гидроксиметилпентилциклогексенкарбоксальдегид

Гидроксиметилпентилциклогексенкарбоксальдегид^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-(4-Гидрокси-4-метилпентил)циклогекс-3-ен-1-карбальдегид
	Другие имена Лирал, Кованол, Мугонал, Ландолал
Идентификаторы
Номер CAS	31906-04-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	82714 Н;
Информационная карта ECHA	100.046.225
Номер ЕС	250-863-4;
CID PubChem	91604;
УНИИ	QUE43B9Z2Q И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1027970;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C13H22O2/c1-13(2,15)9-3-4-11-5-7-12(10-14)8-6-11/h5,10,12,15H,3-4, 6-9Н2,1-2Н3 Н Ключ: ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N Н; ИнХI=1/C13H22O2/c1-13(2,15)9-3-4-11-5-7-12(10-14)8-6-11/h5,10,12,15H,3-4, 6-9Н2,1-2Н3 Ключ: ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYAY;
	УЛЫБКИ О=СС1С/С=С(/СССС(О)(С)С)СС1;
Характеристики
Химическая формула	С13Н22О2
Молярная масса	210,317 г·моль −1
Плотность	0,995 г/мл при 20 °C
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Гидроксиметилпентилциклогексенкарбоксальдегид — синтетический ароматизатор, известный под торговыми названиями Lyral, Kovanol, Mugonal, Landolal. Он содержится в некоторых мылах , туалетных водах , лосьонах после бритья и дезодорантах .

Синтез

Типичный синтез начинается с мирцена ^[2] и включает реакцию Дильса-Альдера с акролеином для получения циклогексенкарбальдегидной группы, этот вид продается как самостоятельный ароматизатор, чаще всего под названием «мираковый альдегид ». Катализируемая кислотой гидратация этого завершает синтез, образуя третичный спирт .

Безопасность

Известно, что Лирал действует как кожный аллерген и указан в качестве такового в Директиве ЕС 76/768/EEC. ^[3] Его обычно тестируют у пациентов, проходящих патч-тест . ^[4]

Ссылки

^ 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоксальдегид в Sigma-Aldrich
^ Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2002). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730.
^ Аллергены в косметике и средствах личной гигиены
^ Bruze, Magnus; Andersen, Klaus Ejner; Goossens, An (март 2008 г.). «Рекомендация включить смесь ароматизаторов 2 и гидроксиизогексил 3-циклогексен карбоксальдегид (Lyral) в европейскую базовую серию патч-тестов». Контактный дерматит . 58 (3): 129– 133. doi :10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x. PMID 18279149. S2CID 205813259.

[1] 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоксальдегид в Sigma-Aldrich

[2] Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарбе, Д.; Сурбург, Х. (2002). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730.

[3] Аллергены в косметике и средствах личной гигиены

[4] Bruze, Magnus; Andersen, Klaus Ejner; Goossens, An (март 2008 г.). «Рекомендация включить смесь ароматизаторов 2 и гидроксиизогексил 3-циклогексен карбоксальдегид (Lyral) в европейскую базовую серию патч-тестов». Контактный дерматит . 58 (3): 129– 133. doi :10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x. PMID 18279149. S2CID 205813259.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК 4-(4-Гидрокси-4-метилпентил)циклогекс-3-ен-1-карбальдегид
Другие имена Лирал, Кованол, Мугонал, Ландолал
Идентификаторы
Номер CAS	31906-04-4^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	82714^Н
Информационная карта ECHA	100.046.225
Номер ЕС	250-863-4
CID PubChem	91604
УНИИ	QUE43B9Z2Q^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1027970
ИнЧи ИнЧИ=1S/C13H22O2/c1-13(2,15)9-3-4-11-5-7-12(10-14)8-6-11/h5,10,12,15H,3-4, 6-9Н2,1-2Н3^Н Ключ: ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N^Н ИнХI=1/C13H22O2/c1-13(2,15)9-3-4-11-5-7-12(10-14)8-6-11/h5,10,12,15H,3-4, 6-9Н2,1-2Н3 Ключ: ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYAY
УЛЫБКИ О=СС1С/С=С(/СССС(О)(С)С)СС1
Характеристики
Химическая формула	С13Н22О2
Молярная масса	210,317 г·моль ⁻¹
Плотность	0,995 г/мл при 20 °C
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс