Ликорин
Ликорин
Имена
Название ИЮПАК
3,12-Дидегидро-2′ H- [1,3]диоксоло[4′,5′:9,10]галантан-1α,2β-диол
Систематическое название ИЮПАК
(1 S ,2 S ,3a 1 S ,12b S )-2,3a 1 ,4,5,7,12b-Гексагидро-1 H ,10 H -[1,3]диоксоло[4,5- j ]пирроло[3,2,1- de ]фенантридин-1,2-диол
Другие имена
Галантидин, Амариллин, Нарциссин, Ликорин, Беламарин
Идентификаторы
  • 476-28-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:6601 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL400092 проверятьИ
ChemSpider
  • 65312 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.006.822
КЕГГ
  • С08532 проверятьИ
CID PubChem
  • 72378
УНИИ
  • I9Q105R5BU проверятьИ
  • DTXSID60197208
  • ИнЧИ=1S/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14( 15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/м0/с1 проверятьИ
    Ключ: XGVJWXAYKUHDOO-DANNLKNASA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14( 15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/м0/с1
    Ключ: XGVJWXAYKUHDOO-DANNLKNABD
  • O1c2c(OC1)cc3c(c2)[C@H]4[C@@H]/5N(C3)CCC\5=C/[C@H](O)[C@H]4O
Характеристики
С16Н17НO4​​​​​​
Молярная масса287,315  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Ликорин — токсичный кристаллический алкалоид , встречающийся в различных видах Amaryllidaceae , таких как культивируемая кустарниковая лилия ( Clivia miniata ), лилия-сюрприз ( Lycoris ) и нарцисс ( Narcissus ). Он может быть очень ядовитым или даже смертельным при употреблении в определенных количествах. [1] Несмотря на это, его иногда используют в медицинских целях, поэтому некоторые группы могут собирать очень популярную Clivia miniata .

Источник

Ликорин содержится в различных видах Amaryllidaceae, включая цветы и луковицы нарцисса, подснежника ( Galanthus ) или паучьей лилии ( Lycoris ). Ликорин является наиболее распространенным алкалоидом Amaryllidaceae. [2]

Наиболее ранняя диверсификация семейства амариллисовых произошла, скорее всего, в Северной Африке и на Пиренейском полуострове, и ликорин является одним из старейших в биосинтетическом пути алкалоидов семейства амариллисовых. [3]

Механизм действия

В настоящее время очень мало известно о механизме действия ликорина, хотя были выдвинуты некоторые предварительные гипотезы относительно метаболизма этого алкалоида, основанные на экспериментах, проведенных на собаках породы бигль . [4]

Ликорин подавляет синтез белка [5] и может подавлять биосинтез аскорбиновой кислоты , хотя исследования последнего являются спорными и неубедительными. В настоящее время он представляет определенный интерес в изучении некоторых дрожжей , основного организма, на котором тестируется ликорин. [6]

Известно, что ликорин слабо ингибирует биосинтез ацетилхолинэстеразы (АХЭ) и аскорбиновой кислоты. [7] Было обнаружено, что IC50 ликорина варьируется между различными видами, в которых он может быть обнаружен, но общий вывод из экспериментов с ликорином состоял в том, что он оказывал некоторое влияние на ингибирование АХЭ. [8]

Ликорин проявляет цитостатические эффекты, воздействуя на актиновый цитоскелет , а не вызывая апоптоз в раковых клетках, хотя было обнаружено, что ликорин вызывает апоптоз или останавливает клеточный цикл в разных точках в различных клеточных линиях. [9]

Токсичность

Отравление ликорином чаще всего происходит при употреблении луковиц нарцисса. Луковицы нарцисса иногда путают с луком , что приводит к случайному отравлению. [10]

В исследовании дозировки, используемой на собаках породы бигль, первый признак тошноты наблюдался при дозе 0,5 мг/кг и возникал в течение 2,5 часов. Эффективная доза, вызывающая рвоту у собак, составила 2,0 мг/кг и длилась не более 2,5 часов после введения. [11]

Симптомы

Симптомами отравления ликорином являются тошнота , [12] рвота , диарея и судороги . [13]

Текущие исследования

Ликорин, как было замечено, обладает многообещающими биологическими и фармакологическими свойствами, такими как антибактериальное, противовирусное или противовоспалительное действие, а также может обладать противораковыми свойствами. [14] Он продемонстрировал различные ингибирующие свойства в отношении множества линий раковых клеток, включая лимфому, карциному, множественную миелому, меланому, лейкемию, немелкоклеточный рак легких человека A549, рак пищевода человека OE21 и другие. [15]

Ликорин имеет много производных, используемых для противораковых исследований, таких как гидрохлорид ликорина (LH), который является новым средством против рака яичников, и данные показали, что LH эффективно ингибирует митотическую пролиферацию клеток Hey1B с очень низкой токсичностью. Этот препарат может быть использован для эффективной противораковой терапии яичников в будущем. [16]

Ссылки

  1. ^ "T3DB: Ликорин". www.t3db.ca . Получено 2018-11-12 .
  2. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). «Метаболические исследования амариллисовых алкалоидов галантамина и ликорина на основе электрохимического моделирования в дополнение к моделям in vivo и in vitro». Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60– 72. Bibcode : 2012AcAC..756...60J. doi : 10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID  23176740. Получено 25 апреля 2017 г.
  3. ^ Берков, Страхил; Мартинес-Фрэнсис, Ванесса; Бастида, Жауме; Кодина, Карлес; Риос, Секундо (2014). «Эволюция биосинтеза алкалоидов в роде Narcissus». Фитохимия . 99 (99): 95–106 . Bibcode : 2014PChem..99...95B. doi : 10.1016/j.phytochem.2013.11.002. PMID  24461780.
  4. ^ Кретцинг, Саша; Абрахам, Гету; Зайверт, Беттина; Унгемах, Фриц Руперт; Кругель, Уте; Регенталь, Ральф (2011). «Дозозависимые рвотные эффекты амариллисового алкалоида ликорина у собак породы бигль». Toxicon . 57 (57): 117– 124. Bibcode :2011Txcn...57..117K. doi :10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID  21055413 . Получено 25 апреля 2017 г. .
  5. ^ Врейсен Р., Ванден Берге Д.А., Влитинк А.Дж., Бойе А. (1986). «Ликорин: ингибитор терминации эукариот?». Ж. Биол. Хим . 261 (2): 505–7 . doi : 10.1016/S0021-9258(17)36118-5 . ПМИД  3001065.
  6. ^ Гаруччио И, Арригони О (1989). "[Различные виды чувствительности дрожжей к ликорину]". Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (на итальянском языке). 65 (6): 501– 8. PMID  2611011.
  7. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). «Метаболические исследования амариллисовых алкалоидов галантамина и ликорина на основе электрохимического моделирования в дополнение к моделям in vivo и in vitro». Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60– 72. Bibcode : 2012AcAC..756...60J. doi : 10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID  23176740. Получено 25 апреля 2017 г.
  8. ^ Элиша, Иллинойс; Эльгораши, Э.Э.; Хусейн, А.А.; Дункан, Г.; Элофф, Дж. Н. (2013). «Ингибирующее действие ацелихолинэстеразы луковицы Ammocharis coranica (Amaryllidaceae) и ее активного компонента ликорина». Южноафриканский журнал ботаники . 85 (85): 44–47 . doi : 10.1016/j.sajb.2012.11.008 .
  9. ^ Ван, Пэн; Юань, Хуэй-Хуэй; Чжан, Сюэ; Ли, Юн-Пин; Шан, Лу-Цин; Инь, Чжэн (21 февраля 2014 г.). «Новые производные ликорина как противораковые средства: синтез и биологическая оценка in vitro». Молекулы . 19 (2): 2469–2480 . doi : 10,3390/молекулы 19022469 . ПМК 6271160 . ПМИД  24566315. 
  10. ↑ Ученики заболели после того, как в суп была добавлена ​​луковица, BBC News , 3 мая 2009 г.
  11. ^ Кретцинг, Саша; Абрахам, Гету; Зайверт, Беттина; Унгемах, Фриц Руперт; Кругель, Уте; Регенталь, Ральф (2011). «Дозозависимые рвотные эффекты амариллисового алкалоида ликорина у собак породы бигль». Toxicon . 57 (57): 117– 124. Bibcode :2011Txcn...57..117K. doi :10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID  21055413 . Получено 25 апреля 2017 г. .
  12. ^ Кретцинг, Саша; Абрахам, Гету; Зайверт, Беттина; Унгемах, Фриц Руперт; Кругель, Уте; Регенталь, Ральф (2011). «Дозозависимые рвотные эффекты амариллисового алкалоида ликорина у собак породы бигль». Toxicon . 57 (57): 117– 124. Bibcode :2011Txcn...57..117K. doi :10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID  21055413 . Получено 25 апреля 2017 г. .
  13. ^ Ликорин, определение на mercksource.com
  14. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). «Метаболические исследования амариллисовых алкалоидов галантамина и ликорина на основе электрохимического моделирования в дополнение к моделям in vivo и in vitro». Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60– 72. Bibcode : 2012AcAC..756...60J. doi : 10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID  23176740. Получено 25 апреля 2017 г.
  15. ^ Ван, Пэн; Юань, Хуэй-Хуэй; Чжан, Сюэ; Ли, Юн-Пин; Шан, Лу-Цин; Инь, Чжэн (21 февраля 2014 г.). «Новые производные ликорина как противораковые средства: синтез и биологическая оценка in vitro». Молекулы . 19 (2): 2469–2480 . doi : 10,3390/молекулы 19022469 . ПМК 6271160 . ПМИД  24566315. 
  16. ^ Цао, Жифэй; Ю, Ди; Фу, Шилун; Чжан, Гаочуань; Пан, Яньян; Бао, Мэймэй; Ту, Цзянь; Шан, Бинсюэ; Го, Пенгда; Ян, Пин; Чжоу, Цюаньшэн (2013). «Ликорина гидрохлорид избирательно ингибирует пролиферацию клеток рака яичников человека и неоваскуляризацию опухоли с очень низкой токсичностью». Письма по токсикологии . 218 (2): 174–185 . doi :10.1016/j.toxlet.2013.01.018. ПМИД  23376478 . Проверено 25 апреля 2017 г.
  • Хилл, РК; Джоуль, JA; Лёффлер, LJ (1962). «Стереоселективные синтезы d,l-α- и β-ликоранов». Журнал Американского химического общества . 84 (24): 4951– 4956. Bibcode : 1962JAChS..84.4951H. doi : 10.1021/ja00883a064.
  • Wolfgang Oppolzer; Alan C. Spivey & Christian G. Bochet (1994). "Suprafaciality of Thermal N-4-Alkenylhydroxylamine Cyclizations: Syntheses of (±)-α-Lycorane and (+)-Tianthine" (PDF) . J. Am. Chem. Soc . 116 (7): 3139– 3140. doi :10.1021/ja00086a060. Архивировано из оригинала (PDF) 2011-06-14 . Получено 2009-11-04 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ликорин&oldid=1272365438"