Левопропоксифен

Левопропоксифен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 R ,3 S )-4-(диметиламино)-3-метил-1,2-дифенилбутан-2-ил пропаноат
Идентификаторы
Номер CAS	2338-37-6 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL1213351 Н;
ChemSpider	21234163 Н;
CID PubChem	200742;
УНИИ	У75ВЗ9ПК1Ж И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8023212;
	ИнЧи ИнХI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12- 8-6-9-13-19/х6-15,18Н,5,16-17Н2,1-4Н3 Н Ключ: XLMALTXPSGQGBX-UHFFFAOYSA-N Н; ИнХI=1/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-1 5-20)16-19-12-8-6-9-13-19/х6-15,18Н,5,16-17Н2,1-4Н3/t18-,22-/м1/с1 Ключ: XLMALTXPSGQGBX-XMSQKQJNBJ;
	УЛЫБКИ CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C; О=С(О[С@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@@H](C)CN(C)C)CC;
Характеристики
Химическая формула	С22Н29НО2
Молярная масса	339.471
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Левопропоксифен — противокашлевое средство . Это оптический изомер декстропропоксифена . Рацемическая смесь называется пропоксифен . Только декстро-изомер (декстропропоксифен) обладает анальгезирующим эффектом; лево-изомер, по-видимому, оказывает только противокашлевое действие. Ранее он продавался в США компанией Eli Lilly под торговым названием Novrad ( обратное название Darvon ) как противокашлевое средство. ^[1]^[2] В отличие от многих противокашлевых средств, он плохо связывается с рецептором сигма-1 . ^[3]

Синтез

Ацилирование бензола по Фриделю-Крафтсу с пропионилхлоридом и хлоридом алюминия в качестве кислоты Льюиса .
Реакция Манниха пропиофенона с формальдегидом и диметиламином дает соответствующий аминокетон .
Реакция кетона с бензилмагнийбромидом дает аминоспирт. Следует отметить, что этот промежуточный продукт не проявляет анальгезирующей активности в опытах на животных.
Этерификация спирта с помощью пропионового ангидрида дает пропионат. ^[5]

Хиральность

Наличие двух хиральных центров в этой молекуле означает, что соединение может существовать в виде любого из четырех изомеров. Было обнаружено, что биологическая активность связана с α-изомером. Разделение этого изомера на его оптические антиподы показало, что d-изомер является активным анальгетиком; теперь он обозначается как пропоксифен. L-изомер практически лишен анальгетической активности; однако соединение проявляет полезную противокашлевую активность и называется левопропоксифен. ^{[ необходима цитата ]}

Ссылки

^ Ссылка.MD: Пропоксифен напсилат
^ Лютье Спелберг, Джеффри Харальд (2003). Энантиоселективные биокаталитические превращения эпоксидов. Рейксуниверситет Гронингена.
^ Klein M, Musacchio JM (10 октября 1988 г.). «Места связывания декстрометорфана в мозге морской свинки». Cellular and Molecular Neurobiology . 8 (2): 149– 156. doi :10.1007/BF00711241. PMID 3044591. S2CID 33844132.
^ Шенье, Филип Дж. (2002) Обзор промышленной химии . Springer. ISBN 0306472465. стр. 455.
^ Pohland A, Sullivan HR (1953). "Analgesics: Esters of 4-Diethylamino-1,2-diphenyl-2-butanols" (PDF) . Journal of the American Chemical Society . 75 (18): 4458– 4461. doi :10.1021/ja01114a019. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-11-07.

Смотрите также

Декстропропоксифен

[1] Ссылка.MD: Пропоксифен напсилат

[2] Лютье Спелберг, Джеффри Харальд (2003). Энантиоселективные биокаталитические превращения эпоксидов. Рейксуниверситет Гронингена.

[3] Klein M, Musacchio JM (10 октября 1988 г.). «Места связывания декстрометорфана в мозге морской свинки». Cellular and Molecular Neurobiology . 8 (2): 149– 156. doi :10.1007/BF00711241. PMID 3044591. S2CID 33844132.

[4] Шенье, Филип Дж. (2002) Обзор промышленной химии . Springer. ISBN 0306472465. стр. 455.

[5] Pohland A, Sullivan HR (1953). "Analgesics: Esters of 4-Diethylamino-1,2-diphenyl-2-butanols" (PDF) . Journal of the American Chemical Society . 75 (18): 4458– 4461. doi :10.1021/ja01114a019. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-11-07.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК (2 R ,3 S )-4-(диметиламино)-3-метил-1,2-дифенилбутан-2-ил пропаноат
Идентификаторы
Номер CAS	2338-37-6^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL1213351^Н
ChemSpider	21234163^Н
CID PubChem	200742
УНИИ	У75ВЗ9ПК1Ж^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8023212
ИнЧи ИнХI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12- 8-6-9-13-19/х6-15,18Н,5,16-17Н2,1-4Н3^Н Ключ: XLMALTXPSGQGBX-UHFFFAOYSA-N^Н ИнХI=1/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-1 5-20)16-19-12-8-6-9-13-19/х6-15,18Н,5,16-17Н2,1-4Н3/t18-,22-/м1/с1 Ключ: XLMALTXPSGQGBX-XMSQKQJNBJ
УЛЫБКИ CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C О=С(О[С@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@@H](C)CN(C)C)CC
Характеристики
Химическая формула	С22Н29НО2
Молярная масса	339.471
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс