Левопимаровая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Абиета-11,13-диен-18-овая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 R ,4a R ,4b S ,10a R )-1,4a-Диметил-7-(пропан-2-ил)-1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-декагидрофенантрен-1-карбоновая кислота | |
| Другие имена 13-изопропилподокарпа-8(14),12-диен-15-овая кислота; D6,8(14)-абиетадиеновая кислота; l-пимаровая кислота; β-пимаровая кислота; l-сапиетовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С20Н30О2 | |
| Молярная масса | 302,458 г·моль −1 |
| Появление | Орторомбические кристаллы |
| Температура плавления | 150 °C (302 °F; 423 К) |
| Практически нерастворим в воде. | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Левопимаровая кислота является абиетановым типом дитерпеновой смоляной кислоты . [1] Это основной компонент сосновой живицы с химической формулой C20H30O2 . В целом, абиетеновые типы дитерпеновой смоляной кислоты обладают различной биологической активностью, такой как антибактериальная, сердечно -сосудистая и антиоксидантная. Левопимаровая кислота составляет около 18-25% сосновой живицы. [2] Производство живицы хвойными видами является важным компонентом защитной реакции против нападения насекомых и заражения грибковыми патогенами . [ 3]
Смоляные кислоты
Смоляная кислота — общее название для всех видов кислот, которые имеют один и тот же основной скелет, трехконденсированное кольцо и эмпирическую формулу C20H30O2 . Смоляные кислоты можно разделить на два типа: абиетиновые и пимаровые . Группа абиетинового типа включает левопимаровую, l-абиетиновую и неоабиетиновую . Структура этих соединений отличается только положением сопряженной двойной связи. Эта особенность влияет на их химическую реактивность. Пимаровые кислоты — декстропимаровые и изодекстропимаровые. [4]
Извлечение из сосновой смолы
Левопимаровую кислоту можно извлечь из живицы длиннолистной сосны , сначала растворив ее в растворе ацетона и 2-амино-2-метил-1-пропанола , а затем подкислив фосфорной кислотой. [2]
Биосинтез
Абиетановый скелет левопимаровой кислоты образуется путем циклизации дитерпеноидного предшественника, геранилгеранильного дифосфата , из которого обычно получают изопреноиды C20. [ 5] Образующийся промежуточный продукт, (+)-копалилдифосфат, затем проходит через окисление и перегруппировку , давая левопимарадиен. Затем левопимарадиен проходит еще несколько стадий окислительных процессов через промежуточные продукты левопимарадиенол и левепимарадиеналь, давая левопимаровую кислоту. [6]
Роль в биологии
Живица в соснах определяется как сосновая камедь, которая представляет собой неводную секрецию смоляных кислот, растворенных в терпеновом углеводородном масле, которое вырабатывается или выделяется из межклеточных смоляных ходов живого дерева. Вязкая секреция живицы состоит из сложной смеси терпеноидов, состоящей примерно из равных частей летучего скипидара и канифоли (также известных как дитерпеновые смоляные кислоты). Накопленная смола высвобождается при повреждении тканей и/или вырабатывается локально в месте заражения, в результате чего жук и связанные с ним грибковые патогены погибают, заключаются в смолу и выбрасываются из точки входа в отверстие. Этот процесс называется выщелачиванием, и он приводит не только к гибели нападающих и промыванию места раны, но и к перемещению живицы на поверхность ствола, где скипидар испаряется, позволяя смоляным кислотам образовать грозный физический барьер, который запечатывает рану. Дитерпеновые смоляные кислоты (DRA) играют важную роль в защите от насекомых и микробных патогенов. Левопимаровая кислота, DRA типа абиетана, является одной из основных смоляных кислот. [3]
Ссылки
- ^ Керстен, П. Дж.; Коппер, Б. Дж.; Раффа, К. Ф.; Иллман, Б. Л. (2006). «Быстрый анализ абиетанов в хвойных». J Chem Ecol . 32 (12): 2679– 2685. CiteSeerX 10.1.1.581.2404 . doi :10.1007/s10886-006-9191-z. PMID 17082986.
- ^ ab Lloyd, WD; Hedrick, GW (1965). "Левопимаровая кислота". Органические синтезы . 45 : 64; Собрание томов , т. 5, стр. 699.
- ^ ab Trapp, S.; Croteau, R. (2001). «Защитный биосинтез смолы у хвойных». Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 52 : 689–724 . doi :10.1146/annurev.arplant.52.1.689. PMID 11337413.
- ^ Болдуин, Д.; Лёблих, В.; Лоуренс, Р. (1958). «Кислотный состав олеорезинов и канифолей». Серия данных по индустриальной химии и химии . 3 (2): 342– 346. doi :10.1021/i460004a036.
- ^ Mohamed Naceur Belgacem; Alessandro Gandini (3 июня 2008 г.). Мономеры, полимеры и композиты из возобновляемых ресурсов. Elsevier. ISBN 978-0-08-045316-3. Получено 5 декабря 2011 г.
- ^ LaFever, RE; Vogel, BS; Croteau, R. (1994). «Биосинтез дитерпеноидной смоляной кислоты в хвойных: ферментативная циклизация геранилгеранилпирофосфата в абиетадиен, предшественник абиетиновой кислоты». Arch Biochem Biophys . 313 (1): 139– 149. doi :10.1006/abbi.1994.1370. PMID 8053674.
