Лоусон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Гидроксинафталин-1,4-дион | |
| Другие имена 2-Гидрокси-1,4-нафтохинон Хеннотаниновая кислота Натуральный апельсин 6 C.I. 75480 | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1565260 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.361 |
| Номер ЕС |
|
| 4828 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н6О3 | |
| Молярная масса | 174,15 г/моль |
| Появление | Желтые призмы |
| Температура плавления | 195–196 °C (383–385 °F; 468–469 K) (разложение) |
| почти нерастворим [3] | |
| Опасности [4] | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р312 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 100 мг/кг |
| Родственные соединения | |
Родственные нафтохиноны | Юглон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лавсон ( 2-гидрокси-1,4-нафтохинон ), также известный как хеннотаниновая кислота , представляет собой красно-оранжевый краситель, присутствующий в листьях растения хны ( Lawsonia inermis ), в честь которого он и назван, а также в обыкновенном грецком орехе ( Juglans regia ) [5] и водном гиацинте ( Pontederia crassipes ). [6] Люди использовали экстракты хны, содержащие лавсон, в качестве красителей для волос и кожи более 5000 лет. Лавсон вступает в химическую реакцию с белком кератином в коже и волосах через реакцию присоединения Михаэля , в результате чего образуется прочное постоянное пятно, которое сохраняется до тех пор, пока кожа или волосы не выпадут. Более темное окрашивание обусловлено большим количеством взаимодействий лавсон-кератин, которые, очевидно, разрушаются по мере уменьшения концентрации лавсон и выцветания татуировки. [7] Лавсон сильно поглощает ультрафиолетовый свет , и водные экстракты могут быть эффективными средствами для загара без солнца и солнцезащитными кремами . Лоусон — производное 1,4-нафтохинона , аналог гидроксихинона, содержащий одно дополнительное кольцо.
Изоляция Lawsone из Lawsonia inermis может быть затруднена из-за его легко биоразлагаемой природы. Изоляция включает четыре этапа:
- экстракция экстракционным раствором, обычно NaOH
- колоночная фильтрация с использованием макропористой адсорбционной смолы
- промывание этанолом для удаления загрязнений и, наконец,
- заморозьте продукт, чтобы выделить порошок лавсона, обычно представляющий собой пыль желтого цвета. [8]
Во время полоскания лавсон будет находиться внизу, поскольку он имеет очень высокую плотность, а все молекулы хлорофилла будут наверху смеси. [9]
Предполагается, что Lawsone подвергается реакции, аналогичной синтезу Штрекера в реакциях с аминокислотами . [10] Недавно были проведены исследования потенциальных применений Lawsone в области судебной экспертизы. Поскольку Lawsone показывает много общего с нингидрином , текущим реагентом для проявления скрытых отпечатков пальцев, были проведены исследования, чтобы выяснить, можно ли использовать Lawsone в этой области. На данный момент исследования не являются окончательными, но оптимистичными. Lawsone неспецифично нацелен на первичные аминокислоты и демонстрирует фотолюминесценцию с криминалистическими источниками света. [10] Он имеет характерную фиолетово-коричневую окраску в отличие от фиолетово-синего, связанного с нингидрином. [11] Lawsone показывает многообещающие результаты в качестве реагента для обнаружения отпечатков пальцев из-за его фотолюминесценции, максимальной при 640 нм, что достаточно высоко, чтобы избежать фоновых помех, обычных для нингидрина. [12]
Родственные соединения
Нафтохиноны лавсон метиловый эфир и метилен-3,3'-билавсон являются некоторыми из активных соединений в листьях Impatiens balsamina . [13] Юглон — структурный изомер, используемый в качестве коричневого красителя.
Ссылки
- ^ Merck Index , 12-е издание, 5406 .
- ^ MSDS Архивировано 17 декабря 2005 г. в Wayback Machine в Лаборатории физической и теоретической химии Оксфордского университета .
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-hydroxy-1,4-naphthaquinone.html [ мертвая ссылка ]
- ^ "2-Гидрокси-1,4-нафтохинон". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Дуэк, А.С. (2002). «Натуральные ингредиенты для окрашивания и укладки». Международный журнал косметической науки . 24 (5): 287–302. doi :10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x. PMID 18498522.
- ^ Куртыка, Рената; Покора, Войцех; Тукай, Збигнев; Карц, Вальдемар (2016). «Влияние юглона и лавсона на окислительный стресс в колеоптильных клетках кукурузы, обработанных ИУК». Растения АОБ . 8 : plw073. doi : 10.1093/aobpla/plw073. ПМК 5199135 . ПМИД 27760740.
- ^ Жордао, А.; Варгас, М.; Пинто, А.; да Силва, Ф.; Феррейра, В. Лоусон в органическом синтезе. РСК Адв. 2015, 5, 67909-67943.
- ^ Шуанг, С.; Лей, К.; Тинг, Ю.; Цифу Ю. Способ получения лавсона из лавсонии непроходимой, патент Китая CN 103848732A, 11 июня 2014 г.
- ^ Галло, Ф.; Мултари, Г.; Джамбенедетти, М.; Федеричи, Э. Химическая дактилоскопия Lawsonia inermis L. с использованием ВЭЖХ, ВЭТСХ и денситометрии. Фитохим. Анальный. 2008, 19, 550–559.
- ^ ab Jelly, R.; Lewis, SW; Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: новый реагент для обнаружения скрытых отпечатков пальцев на бумажных поверхностях. Chem.Commun. 2008, 3513-3515
- ^ Джелли, Р.; Льюис, С.У.; Леннард, К.; Лим, К.Ф.; Альмог, Дж. Лоусон: новый реагент для обнаружения скрытых отпечатков пальцев на бумажных поверхностях. Chem. Commun. 2008, 3513-3515.
- ^ Томас, П.; Фарруджа, К. Исследование улучшения отпечатков пальцев в крови на бумаге с помощью генипина и лавсона. Sci. Justice 2013, 53, 315-320.
- ^ Sakunphueak, A.; Panichayupakaranant, P. (2010). «Одновременное определение трех нафтохинонов в листьях Impatiens balsamina L. методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии». Фитохимический анализ . 21 (5): 444–50. doi :10.1002/pca.1216. PMID 20931623.
