Лауданозин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1 S )-1-[(3,4-Диметоксифенил)метил]-6,7-диметокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин | |
| Другие имена N -Метил-1,2,3,4-тетрагидропапаверин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.018.412 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С21Н27НO4 | |
| Молярная масса | 357,450 г·моль −1 |
| Температура плавления | 89 °C (192 °F; 362 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лауданозин или N -метилтетрагидропапаверин является признанным метаболитом [1] атракурия и цисатракурия . Лауданозин снижает порог судорожной готовности и, таким образом, может вызывать судороги, если присутствует в достаточных пороговых концентрациях; однако такие концентрации вряд ли будут получены в результате хемодеградируемого метаболизма клинически вводимых доз цисатракурия или атракурия .
Лауданозин также встречается в природе в незначительных количествах (0,1%) в опиуме , из которого он был впервые выделен в 1871 году. [2] Частичная дегидрирование лауданозина приводит к образованию папаверина , алкалоида, обнаруженного в растении опийного мака ( Papaver somniferum ).
Лауданозин — бензилтетрагидроизохинолиновый алкалоид . Было показано, что он взаимодействует с рецепторами ГАМК , глициновыми рецепторами , опиоидными рецепторами и никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами , [1] [3] [4], но не с бензодиазепиновыми или мускариновыми рецепторами , которые также участвуют в эпилепсии и других типах припадков. [5]
Ссылки
- ^ ab Fodale V, Santamaria LB (июль 2002 г.). «Лауданозин, метаболит атракурия и цисатракурия». Eur J Anaesthesiol . 19 (7): 466–73. doi :10.1017/s0265021502000777 (неактивен 1 ноября 2024 г.). PMID 12113608.
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Burger A (2005) [1954]. "Бензилизохинолиновые алкалоиды". В Manske RH, Holmes HL (ред.). Алкалоиды: химия и физиология . Т. 4. Нью-Йорк: Academic Press. стр. 48. ISBN 0-12-469504-3.Получено 18 сентября 2008 г. через Поиск книг Google .
- ^ Katz Y, Weizman A, Pick CG, Pasternak GW, Liu L, Fonia O, Gavish M (май 1994). «Взаимодействие между рецепторами лауданозина, ГАМК и опиоидного подтипа: значение для судорожной активности лауданозина». Brain Res . 646 (2): 235–241. doi :10.1016/0006-8993(94)90084-1. PMID 8069669. S2CID 35031924.
- ^ Exley R, Iturriaga-Vásquez P, Lukas RJ, Sher E, Cassels BK, Bermudez I (сентябрь 2005 г.). «Оценка бензилтетрагидроизохинолинов как лигандов для нейрональных никотиновых ацетилхолиновых рецепторов». Br J Pharmacol . 146 (1): 15–24. doi :10.1038/sj.bjp.0706307. PMC 1576253. PMID 15980871 .
- ^ Katz Y, Gavish M (январь 1989). «Лауданозин не вытесняет рецептор-специфические лиганды из бензодиазепинергических или мускариновых рецепторов». Анестезиология . 70 (1): 109–111. doi :10.1097/00000542-198901000-00020. PMID 2536252.
 | Эта статья о наркотиках , касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
