Лактол
В органической химии лактол — это функциональная группа , которая является циклическим эквивалентом полуацеталя ( −CH (OH)O− ) или полукеталя ( >C(OH)O− ). Соединение образуется путем внутримолекулярного нуклеофильного присоединения гидроксильной группы ( −OH ) к карбонильной группе ( C=O ) альдегида ( −CH=O ) или кетона ( > C=O ). [1]
Лактол часто встречается в виде равновесной смеси с соответствующим гидроксиальдегидом. Равновесие может благоприятствовать любому направлению в зависимости от размера кольца и других конформационных эффектов.
Функциональная группа лактола широко распространена в природе как компонент альдозных сахаров.
Химическая реактивность
Лактолы могут участвовать в различных химических реакциях, включая: [2]
- Окисление с образованием лактонов
- Реакция со спиртами с образованием ацеталей
- Реакция сахаров со спиртами или другими нуклеофилами приводит к образованию гликозидов.
- Восстановление (дезоксигенация) с образованием циклических эфиров
Ссылки
- ^ Золотая книга ИЮПАК лактулы
- ^ Лундт, Инге (2001). «Окисление, восстановление и дезоксигенация углеводов». Glycoscience (1): 501–531.
