Фенилацетилкарбинол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-гидрокси-1-фенил-пропан-2-он | |
| Другие имена л -ПАК (Р)-ПАК | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.824 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н10О2 | |
| Молярная масса | 150,177 г·моль −1 |
| Появление | Желто-зеленая жидкость |
| Плотность | 1,119 г/см 3 |
| Температура плавления | 9–11 °C (48–52 °F; 282–284 K) [1] |
| Точка кипения | 253 °C (487 °F; 526 К) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость в других растворителях | Легко растворим в спиртах, эфире и ароматических растворителях. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенилацетилкарбинол ( PAC ) — это органическое соединение, имеющее два энантиомера , один с R- и один с S-конфигурацией. (R)-PAC, который обычно называют l -PAC , известен как предшественник в синтезе фармацевтических препаратов, таких как эфедрин и псевдоэфедрин .
Номенклатура
( R )-PAC или ( R )-(−)-фенилацетилкарбинол идентичен l -PAC, ссылаясь на устаревшую систему d/l . [2] ( R )-PAC является левовращающим изомером фенилацетилкарбинола.
Название фенилацетилкарбинола по ИЮПАК — 1-гидрокси-1-фенилпропан-2-он. Синонимы — 1-гидрокси-1-фенил-2-пропанон и 1-гидрокси-1-фенилацетон.
Производство
( R )-PAC широко синтезируется путем ферментации бензальдегида и декстрозы . В этом процессе колонии дрожжей (в частности, штаммы, такие как Candida utilis , Torulaspora delbrueckii или Saccharomyces cerevisiae ) культивируются и добавляются в бульон из воды, декстрозы и фермента пируватдекарбоксилазы в чане. Дрожжи оставляют расти в течение определенного периода времени, после чего в бульон вводят бензальдегид. Затем дрожжи ферментируют бензальдегид в ( R ) -PAC. [3] Температура кипения при 12 мм рт. ст. составляет 124-125 °C.
Большая часть L-PAC производится на фармацевтических заводах в Индии в качестве промежуточного прекурсора при производстве псевдоэфедрина.
Существуют также биохимические реакции, в которых ферменты, такие как ацетогидроксикислотная синтаза I из E. coli, конденсируют пируват и бензальдегид в R-PAC. Такие методы имеют гораздо более высокие скорости конверсии по сравнению с обычной дрожжевой ферментацией. [4]
Ссылки
- ^ "1-Фенил-1-гидроксипропан-2-он".
- ^ B, Rosche; V, Sandford; M, Breuer; B, Hauer; P, Rogers (2001). «Биотрансформация бензальдегида в (R)-фенилацетилкарбинол нитчатыми грибами или их экстрактами». Прикладная микробиология и биотехнология . 57 (3): 309–315 . doi :10.1007/s002530100781.
- ^ ЛЕКСАВАСДИ, Н. "Кинетика и моделирование ферментативного процесса для производства R-фенилацетилкарбинола (PAC)". Университет Нового Южного Уэльса; Сидней, Австралия. Август 2004 г.; стр. 8-15. Архивировано 22 июня 2006 г. в Wayback Machine
- ^ Энгель, Станислав; Вязьменский, Мария; Беркович, Двора; Барак, Зеев; Мерчук, Хосе; Чипман, Дэвид М. (2005). «Проточный реактор с колонкой, использующий синтазу ацетогидроксикислот I из Escherichia coli в качестве катализатора в непрерывном синтезе R-фенилацетилкарбинола». Биотехнология и биоинженерия . 89 (6): 733– 740. doi : 10.1002/bit.20392 . PMID 15685598.
