Кестозе
Сахар из группы фруктоолигосахаридов
1-Кестоза
Химическая структура трисахарида 1-кестозы
Имена
Название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-[(2 S , 3 S ,4 S ,5 R )-2-[[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R )-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Другие имена
1-Кестоза; О-бета-D-фруктофуранозил-(2.1)-бета-D-фруктофуранозил-альфа-D-глюкопиранозид
Идентификаторы
  • 470-69-9 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:16885
ChemSpider
  • 389087
Номер ЕС
  • 207-429-4
КЕГГ
  • С03661
  • Г02515
CID PubChem
  • 440080
УНИИ
  • 02LN7O412C
  • ИнЧИ=1S/C18H32O16/c19-1-6-9(23)12(26)13(27)16(31-6)34-18(15(29)11(25)8(3-21)33-18)5-30-17(4-22)1 4(28)10(24)7(2-20)32-17/h6-16,19-29H,1-5H2/t6-,7-,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14+,15+,16-,17-,18+/м1/с1
    Ключ: VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O
Характеристики
С18Н32О16​​​​​
Молярная масса504,438  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Кестоза — это класс сахаров, принадлежащий к группе фруктоолигосахаридов . [1]

Химические свойства

Кестозы являются типичными фруктоолигосахаридом, и в своей структуре одна молекула фруктозы объединяется с сахарозой , образуя трисахарид . В типе 1-кестозы молекула фруктозы будет связана с сахарозой (1→2β) гликозидной связью . Различные типы кестоз имеют различную длину субъединиц в цепи, например, 6-кестоза имеет от 10 до 200 остатков фруктозы и также называется фруктоолигосахаридом типа левана. Кроме того, 1-кестоза имеет менее 50 остатков фруктозы в цепи и также называется фруктоолигосахаридом типа инулина . [2] Кестозы подразделяются на основе их структуры на 3 основные группы: 1-кестоза, 6-кестоза, неокестоза. Наиболее распространенной из них является 1-кестоза, которая встречается во многих растениях. [3]

Биосинтез

В зависимости от условий растительной клетки биосинтез кестозы происходит в вакуоли . Молекулой-предшественником кестозы является сахароза. Фермент сахароза-сахароза-фруктозилтрансфераза связывает молекулу сахарозы с остатком фруктозы со второй молекулой сахарозы, образуя молекулу кестозы-1. Далее фермент фруктан-фруктан-1-фруктозилтрансфераза объединяет остаток фруктозы из трисахаридов, и тем самым синтезирует более длинную цепь кестозы-1. Соответственно, для синтеза цепи 6-кестозы фермент фруктан-фруктан-6-фруктозилтрансфераза должен объединить остаток фруктозы из трисахарида и тем самым синтезировать более длинную цепь. [2]

Источники пищи

Как и другие фруктоолигосахариды, кестозу можно найти в таких растениях, как пшеница , лук , спаржа и банан . Кроме того, семейства растений Compositae , Amaryllidaceae , Gramineae и Liliaceae содержат кестозу вместе с другими фруктоолигосахаридами в таких частях растения, как плоды, корни и клубни. [4]

Состав кестозы-1 в различных овощах [4]
Ингредиентмг/г
Тыква желудевая0.2
Артишок (шар)1.5
Морковка (Банни Лав)0.3
Корень цикория1.7
Чеснок3.3
лук-порей0,7
Латук0.3
Шалот4.5
сладкий картофель0.2

Промышленное производство

В промышленности кестозу, как и другие фруктоолигосахариды, производят путем реакции трансфруктозилирования сахарозы ферментом B-фруктофуранозидазой , которую получают из плесневого грибка Aspergillus niger . [4]

Потенциальное воздействие на здоровье

Пребиотическая активность

Кестоза, как и многие другие фруктоолигосахариды, относятся к пребиотикам , то есть к веществам, которые оказывают положительное влияние на микробиом кишечника после употребления их в пищу. В частности, употребление кестозы в смеси с другими фруктоолигосахаридами увеличивает концентрацию полезных пробиотических бифидобактерий и снижает концентрацию клостридий , бактерий, связанных с воспалительными процессами. [5]

Следовательно, кестозы соответствуют основным критериям, предъявляемым к пребиотикам: 1) они не перевариваются ферментами организма млекопитающего-хозяина, 2) они оказывают положительное влияние только на рост положительных пробиотических микроорганизмов, 3) они оказывают положительное влияние на микробиом в целом, 4) они оказывают положительное влияние на защитную систему организма-хозяина. [6]

Употребление с пищей

Кестоза имеет меньшую калорийность, чем сахароза, и не способствует развитию кариеса . Потребление кестозы, а также других пребиотиков, снижает риск рака , гиперлипидемии и острого гастроэнтерита . [6]

В частности, кестозы выполняют свою пребиотическую функцию, положительно влияя на рост пробиотиков лактобактерий и бифидобактерий, которые защищают организм хозяина от острого гастроэнтерита, который возникает при размножении патогенных микроорганизмов в кишечнике и проявляется такими симптомами, как диарея, рвота и боли в животе. [6]

Влияние кестозы-1 на метаболизм глюкозы у крыс с диабетом 2 типа

Исследования на крысах показали, что потребление кестозы-1 способствует размножению пробиотиков, таких как Anaerostipes caccae, в кишечной микрофлоре. Эти пробиотики являются бактериями-продуцентами бутирата , которые посредством производства бутирата способствуют толерантности к глюкозе и потере веса у грызунов. Также потребление кестозы-1 крысами способствует размножению пробиотиков класса бифидобактерий, которые производят метаболиты ацетат и лактат , которые в свою очередь Anaerostipes caccae также использует для синтеза бутирата. [7]

Влияние кестозы-1 на симптомы атопического дерматита

Исследования показывают положительное влияние потребления пребиотика кестозы-1 на размножение микроорганизмов Faecalibacterium prausnitzii , которые оказывают противовоспалительное действие за счет продукции короткоцепочечной жирной кислоты - бутирата. Бутират в свою очередь способствует дифференциации регуляторных Т-клеток , которые имеют функцию подавления продукции цитокинов Т-хелперов 2, вызывающих воспалительные процессы при аллергических реакциях, таких как атопический дерматит. Значительные результаты были достигнуты при потреблении кестозы-1 для размножения пробиотика Faecalibacterium prausnitzii , и в результате облегчения симптомов атопического дерматита у детей в возрасте от 2 до 5 лет, после 6 недель потребления кестозы-1 в пище. [8]

Ссылки

  1. ^ Иде, Каори; Шинохара, Микако; Ямагиши, Шохей; Эндо, Акихито; Нишифудзи, Кодзи; Точио, Такуми (2020). «Добавка кестозы оказывает бифидогенный эффект на фекальную микробиоту и увеличивает концентрацию фекального бутирата у собак». Журнал ветеринарной медицинской науки . 82 (1): 1– 8. doi :10.1292/jvms.19-0071. ISSN  0916-7250. PMC 6983673.  PMID 31761826  .
  2. ^ ab Heldt, Hans-Walter; Piechulla, Birgit (2011), «Полисахариды — это формы хранения и транспортировки углеводов, образующихся в процессе фотосинтеза», Plant Biochemistry , Elsevier, стр.  241–271 , doi :10.1016/b978-0-12-384986-1.00009-0, ISBN 978-0-12-384986-1, S2CID  90618522 , получено 29.12.2021
  3. ^ Ni, Dawei; Xu, Wei; Zhu, Yingying; Pang, Xiaoyang; Lv, Jiaping; Mu, Wanmeng (2021-01-02). «Взгляд на эффекты и биотехнологическое производство кестоз, самых маленьких фруктоолигосахаридов». Critical Reviews in Biotechnology . 41 (1): 34– 46. doi :10.1080/07388551.2020.1844622. ISSN  0738-8551. PMID  33153319. S2CID  226269151.
  4. ^ abc Campbell, Joy M.; Bauer, Laura L.; Fahey, George C.; Hogarth, AJCL; Wolf, Bryan W.; Hunter, Diane E. (1997-08-01). "Выбранный фруктоолигосахарид (1-кестоза, нистоза и 1 F-β-фруктофуранозилнистоза) в составе пищевых продуктов и кормов". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (8): 3076– 3082. doi :10.1021/jf970087g. ISSN  0021-8561.
  5. ^ Suzuki, Nobuyuki; Aiba, Yuji; Takeda, Hiroyuki; Fukumori, Yasunori; Koga, Yasuhiro (2006). «Превосходство 1-кестозы, наименьшего фруктоолигосахарида, над синтетической смесью фруктоолигосахаридов в селективной стимулирующей активности на бифидобактериях». Bioscience and Microflora . 25 (3): 109– 116. doi :10.12938/bifidus.25.109. ISSN  1342-1441.
  6. ^ abc Panesar, PS; Bali, V. (2016), «Пребиотики», Энциклопедия еды и здоровья , Elsevier, стр.  464–471 , doi :10.1016/b978-0-12-384947-2.00560-2, ISBN 978-0-12-384953-3, получено 29.12.2021
  7. ^ Ватанабэ, Аяко; Кадота, Ёсихиро; Камио, Рина; Тотио, Такуми; Эндо, Акихито; Шимомура, Ёсихару; Китаура, Ясуюки (декабрь 2020 г.). «Добавление 1-кестозы смягчает прогрессирующее ухудшение метаболизма глюкозы у крыс с диабетом 2 типа OLETF». Scientific Reports . 10 (1): 15674. doi :10.1038/s41598-020-72773-2. ISSN  2045-2322. PMC 7515885 . PMID  32973311. 
  8. ^ Кога, Ясухиро; Токунага, Сёдзи; Нагано, Джун; Сато, Фуюхико; Кониси, Кента; Тотио, Такуми; Мураками, Ёко; Масумото, Нацуко; Тэдзука, Дзюнъитиро; Судо, Нобуюки; Кубо, Тихару (декабрь 2016 г.). «Возрастное влияние кестозы на Faecalibacterium prausnitzii и симптомы у младенцев с атопическим дерматитом». Педиатрические исследования . 80 (6): 844–851 . doi :10.1038/пр.2016.167. ISSN  0031-3998. ПМК 5156669 . ПМИД  27537603. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Kestose&oldid=1233665365"