Реакция Иванова

Реакция Иванова — химическая реакция ди- анионов (эндиолятов) арилуксусных кислот (реагентов Иванова) с электрофилами, в первую очередь карбонильными соединениями или изоцианатами . ^{[1] [2] [3] [4]} Реакция названа в честь болгарского химика-органика , академика Димитра Иванова , который ее открыл.

Реагенты Иванова (дианионы арилуксусных кислот) реагируют со многими электрофилами, включая альдегиды , кетоны , изоцианаты и алкилгалогениды . ^[5] Продукт обычно не декарбоксилируется спонтанно, но это возможно с некоторыми реагентами. Использование дианиона фенилуксусной кислоты с формальдегидом дает троповую кислоту , промежуточное соединение, используемое в синтезе атропина и гиосциамина . ^[6]

Известно, что реакция Иванова протекает через переходное состояние модели Циммермана-Тракслера ^[7] . Тулек и др. исследовали скорости и кинетику реакции. ^[8]

• Альдольная реакция

1. ^ Иванов, Д.; Спассов, А. Булл. Соц. Хим. Франция 1931 , 49 , 19 и 375.
2. ^ Иванов, Д. и др. Бюллетень обществ. химии, Франция, 1932 , 51 , 1321 и 1325 и 1331.
3. ^ Благоев, Б.; Иванов, Д. Синтез 1970 , 615–627. (Обзор)
4. ^ Иванов, Д. Синтез 1975 , 83–98. (Обзор)
5. ^ Хаузер, CR; Даннавант, WR (1960). "α,β-Дифенилпропионовая кислота". Органические синтезы . 40 : 38. doi :10.15227/orgsyn.040.0038.
6. ^ Blicke, FF; Raffelson, Harold; Barna, Bohdan (1952). «Приготовление троповой кислоты». Журнал Американского химического общества . 74 : 253. doi :10.1021/ja01121a504.
7. ^ Циммерман, Х. Э.; Тракслер, М. Д. (1957). «Стереохимия реакций Иванова и Реформатского». Журнал Американского химического общества . 79 (8): 1920–1923 . doi :10.1021/ja01565a041.
8. ^ Туллек, Дж.; Младенова М.; Годемар-Бардоне, Ф.; Благоев, B.J. Org. хим. 1985 , 50 , 2563.