Изоксазолидин
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н7НO | |
| Молярная масса | 73,095 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Точка кипения | 59 °C (138 °F; 332 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изоксазолидин — это органическое соединение с формулой (CH2 ) 3 ( NH) O . Он является родителем семейства соединений, называемых изоксазолидинами , которые представляют собой насыщенные гетероциклические кольца C3NO , где азот и кислород занимают соседние позиции (1 и 2). Они являются насыщенными аналогами изоксазолов и изомерны оксазолидинам , где N и O разделены одним атомом углерода. [1]
Изоксазолидины могут быть получены реакцией циклоприсоединения нитрона и олефина (3+2) .
Они представляют собой предшественников 1,3-аминоспиртов. [2] Серия «Органические синтезы» содержит подробные процедуры, которые дают изоксазолидины, например, из стирола [3] и N-фенилмалеимида . [ 4] Некоторые изоксазолидины представляют медицинский интерес . [5]
Ссылки
- ^ Кордеро, Франка М.; Джоми, Донателла; Ласкиалфари, Луиза (2013). Пятичленные кольцевые системы . Успехи гетероциклической химии. Том. 25. С. 291–317 . doi :10.1016/B978-0-08-099406-2.00012-1. ISBN 9780080994062.
- ^ Фредериксон, Мартин (1997). «Оптически активные изоксазолидины через асимметричные реакции циклоприсоединения нитронов с алкенами: применение в органическом синтезе». Тетраэдр . 53 (2): 403– 425. doi :10.1016/S0040-4020(96)01095-2.
- ^ Брюнинг, Ингрид; Граши, Рудольф; Хаук, Ганс; Хейсген, Рольф; Зайдль, Гельмут (1966). «2,3,5-Трифенилизоксазолидин». Органические синтезы . 46 : 127. дои : 10.15227/orgsyn.046.0127.
- ^ Брюнинг, Ингрид; Граши, Рудольф; Хаук, Ганс; Хейсген, Рольф; Зайдль, Гельмут (1966). «Н-фенилимид 2-фенил-3-н-пропилизоксазолидин-4,5-цис-дикарбоновой кислоты». Органические синтезы . 46 : 96. дои : 10.15227/orgsyn.046.0096.
- ^ Берте, Матео; Чевиет, Томас; Дюжарден, Жиль; Попугай, Изабель; Мартинес, Жан (2016). «Изоксазолидин: привилегированный каркас для органической и медицинской химии». Химические обзоры . 116 (24): 15235–15283 . doi :10.1021/acs.chemrev.6b00543. ПМИД 27981833.
