Изорениератен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК φ,φ-каротин | |
| Систематическое название ИЮПАК 1,2,4-триметил-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-тетраметил-18-(2,3,6-триметилфенил)октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил]бензол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 40 Н 48 | |
| Молярная масса | 528,824 г·моль −1 |
| Появление | пурпурно-красное кристаллическое вещество |
| Температура плавления | от 199 до 200 °C (от 390 до 392 °F; от 472 до 473 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изорениератен /ˌaɪsoʊrəˈnɪərətiːn/ — это каротиноидный светособирающий пигмент, вырабатываемый исключительно родом Chlorobium , который представляет собой коричневые штаммы семейства зеленых серных бактерий ( Chlorobiaceae ). [1] Зеленые серные бактерии являются анаэробными фотоавтотрофными организмами, то есть они осуществляют фотосинтез в отсутствие кислорода, используя сероводород в следующей реакции:
H 2 S + CO 2 → SO 4 2− + органические соединения
Такой аноксигенный фотосинтез требует пониженного содержания серы и света; таким образом, этот метаболизм происходит только в строго фотических и эвксиновых средах. Поэтому открытие изорениератена и его производных в отложениях и горных породах является полезными биомаркерами для идентификации эвксиновых водных столбов в фотической зоне . [2]
Структура
Изорениератен имеет химическую формулу C 40 H 48 . [3] Это диароматический каротиноид с регулярно связанной изопреноидной цепью, за исключением одной связи хвост к хвосту в середине молекулы. Изорениератен имеет характерный шаблон замещения 1-алкил-2,3,6-триметил на ароматических кольцах , который помогает идентифицировать молекулу. Девять сопряженных двойных связей на изопреноидном остове находятся в транс-конфигурации и делают молекулу высокореактивной с восстановленными неорганическими видами серы. [4] Молекула гидрофобна и нерастворима в воде, как и большинство других каротиноидов. Изорениератен, как правило, нетоксичен.
Биологические источники
Изорениератен был впервые обнаружен при выделении из оранжевой губки Reniera japonica. [5] Морские губки ярко окрашены из-за наличия нескольких каротиноидов и их связи с симбионтами, такими как бактерии или водоросли . Поэтому предполагается, что изорениератен в губках возникает в результате симбиоза между губками и зелеными серными бактериями (Chlorobiaceae). [6]
Зелёные серные бактерии живут в эвксиновых средах, часто в хемоклине , где световой поток присутствует, но слабый. Чтобы повысить свою метаболическую эффективность, они развили хлоросому , мембраносвязанную антенну с бактериохлорофиллом c, d или e. [7] Коричневый штамм Chlorobiaceae имеет бактериохлорофилл e в своей хлоросоме, который в первую очередь производит изорениератен. Предполагается, что изорениератен и другие родственные каротиноиды являются адаптациями, которые помогают организмам жить в условиях низкой освещенности. [7] Зелёные серные бактерии фиксируют углерод через обратный цикл трикарбоновых кислот (TCA), в результате чего производимая биомасса , включая изорениератен, аномально обогащена углеродом-13 ( 13 C) по сравнению с другой биомассой водорослей примерно на 15 промилле. [8] δ 13 C биомассы зеленых серных бактерий колеблется от –9 до –21 промилле. Изорениератен встречается относительно редко, но имеет большое значение, когда встречается. Это мощный показатель эвксинических условий в фотической зоне как сегодня, так и в геологической летописи .
Распространение в окружающей среде
Сочетание условий, в которых живут зеленые серные бактерии и, таким образом, где находится изорениератен, сегодня ограничено. Большинство из этих мест представляют собой ограниченные водные бассейны с сильно стратифицированными водами , что позволяет развиваться аноксии в нижних слоях и накапливать H 2 S. Черное море является одним из таких водных бассейнов, где граница раздела сероводорода, или хемоклин , сместилась вверх в фотическую зону, и обнаружены высокие концентрации зеленых серных бактерий и изорениератена. [9] Другие современные среды включают меромиктические озера , ограниченные фьорды и некоторые морские условия. Установлено, что зеленые серные бактерии играют роль в коралловых экосистемах и, как было задокументировано, живут на кораллах и губках в качестве возможных симбионтов. [10]
Было обнаружено несколько случаев, когда зеленые серные бактерии с бактериохлорофиллом е были в изобилии, но изорениератен не был задокументирован. Зеленые серные бактерии были обнаружены вблизи глубоководного гидротермального источника у побережья Мексики ; [11] однако, бактерии больше не занимаются фотосинтезом на этой глубине, и изорениератен не был выделен. В озере Фейетвилл Грин (Нью-Йорк) зеленые серные бактерии и бактериохлорофилл е были в изобилии ниже хемоклина, однако в отложениях отсутствовал изорениератен. [12] Эти неожиданные отсутствия изорениератена требуют дальнейшего изучения микробной экологии производства биомаркеров в современных условиях.
Сохранение и измерение
Изорениератен, как правило, плохо сохраняется, поскольку его структура подвержена изменениям и деградации. При диагенезе и катагенезе изорениератен может трансформироваться и производить различные родственные продукты, которые по-прежнему указывают на фотическую зону эвксинии в осадочной среде. [13] Двумя основными процессами трансформации являются насыщение двойных связей с образованием изорениератена и разрыв углеродной цепи, приводящий к образованию более мелких молекулярных фрагментов. Другие изменения включают сульфуризацию, циклизацию и ароматизацию . [13]
Использовать в качестве биомаркера
Хотя эвксические условия сегодня редки, в ранней истории Земли считалось, что эти условия присутствуют во всех океанах на глубине около 100 м (330 футов). Обнаружение изорениератена и зеленых серных бактерий в середине протерозоя использовалось в качестве доказательства долгосрочных эвксических условий, сохранившихся в океанах после Великого события оксигенации . Например, формация Барни-Крик возрастом 1,64 млрд лет в северной Австралии содержит множество биомаркеров, включая изорениератен, которые указывают на то, что эти породы были отложены в морском бассейне с бескислородными, сульфидными и сильно стратифицированными глубокими водами с колониями зеленых и пурпурных серных бактерий . [14]
Производные изорениератена были обнаружены в осадочных породах на протяжении всего палеозоя и мезозоя, что означает, что аноксигенный фотосинтез был более распространенным процессом в прошлом. [15] Производные изорениератена также были выделены из многих нефтематеринских пород, что предполагает, что эвксические условия и аноксия благоприятны для сохранения органического вещества, что приводит к образованию нефтяных резервуаров. [15] Кроме того, обнаружение производных изорениератена во время массовых вымираний означает, что эвксические условия могут быть обычным явлением при таких событиях. Например, выделение изорениератена из породных единиц, отложенных во время пермского/триасового массового вымирания , самого смертоносного массового вымирания на Земле, использовалось в качестве доказательства нескольких импульсов широко распространенной фотической зоны эвксинии, предшествовавших и во время события вымирания. [16]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Синнингхе Дамсте, Яап С; Схоутен, Стефан; ван Дуин, Адри CT (15 мая 2001 г.). «Производные изорениератена в отложениях: возможные меры контроля их распространения». Geochimica et Cosmochimica Acta . 65 (10): 1557–1571 . Бибкод : 2001GeCoA..65.1557S. doi : 10.1016/S0016-7037(01)00549-X. ISSN 0016-7037.
- ^ Купманс, Мартин П.; Кестер, Юрген; Ван Каам-Питерс, Хейди М.Э.; Кениг, Фабьен; Схоутен, Стефан; Хартгерс, Уолтер А.; де Леу, Ян В.; Синнингхе Дамсте, Яап С. (1 ноября 1996 г.). «Диагенетические и катагенетические продукты изорениератена: молекулярные индикаторы аноксии фотозоны». Geochimica et Cosmochimica Acta . 60 (22): 4467–4496 . Бибкод : 1996GeCoA..60.4467K. дои : 10.1016/S0016-7037(96)00238-4. hdl : 1874/4280 . ISSN 0016-7037. S2CID 95423218.
- ^ Ямагучи, Масару (4 сентября 1957). «Химическая конституция изорениератена». Бюллетень Химического общества Японии . 31 (1): 51–55 . doi : 10.1246/bcsj.31.51 . ISSN 0009-2673.
- ^ Купманс, Мартин П.; Кестер, Юрген; Ван Каам-Питерс, Хейди М.Э.; Кениг, Фабьен; Схоутен, Стефан; Хартгерс, Уолтер А.; де Леу, Ян В.; Синнингхе Дамсте, Яап С. (1 ноября 1996 г.). «Диагенетические и катагенетические продукты изорениератена: молекулярные индикаторы аноксии фотозоны». Geochimica et Cosmochimica Acta . 60 (22): 4467–4496 . Бибкод : 1996GeCoA..60.4467K. дои : 10.1016/S0016-7037(96)00238-4. hdl : 1874/4280 . ISSN 0016-7037. S2CID 95423218.
- ^ Ямагучи, Масару (4 сентября 1957). «Химическая конституция изорениератена». Бюллетень Химического общества Японии . 31 (1): 51–55 . doi : 10.1246/bcsj.31.51 . ISSN 0009-2673.
- ^ Генч, Ясин; Бардакчи, Хилал; Юджел, Чигдем; Каратопрак, Гекче Шекер; Купели Акколь, Эсра; Хакан Барак, Тимур; Собарсо-Санчес, Эдуардо (27 июня 2020 г.). «Окислительный стресс и морские каротиноиды: применение с помощью нанопрепаратов». Морские наркотики . 18 (8): 423. дои : 10.3390/md18080423 . ISSN 1660-3397. ПМЦ 7459739 . ПМИД 32823595.
- ^ ab Maresca, Julia A.; Romberger, Steven P.; Bryant, Donald A. (2008-05-28). «Биосинтез изорениератена в зеленых серных бактериях требует кооперативных действий двух каротиноидциклаз». Journal of Bacteriology . 190 (19): 6384– 6391. doi :10.1128/JB.00758-08. ISSN 0021-9193. PMC 2565998 . PMID 18676669.
- ^ Купманс, Мартин П.; Кестер, Юрген; Ван Каам-Питерс, Хейди М.Э.; Кениг, Фабьен; Схоутен, Стефан; Хартгерс, Уолтер А.; де Леу, Ян В.; Синнингхе Дамсте, Яап С. (1 ноября 1996 г.). «Диагенетические и катагенетические продукты изорениератена: молекулярные индикаторы аноксии фотозоны». Geochimica et Cosmochimica Acta . 60 (22): 4467–4496 . Бибкод : 1996GeCoA..60.4467K. дои : 10.1016/S0016-7037(96)00238-4. hdl : 1874/4280 . ISSN 0016-7037. S2CID 95423218.
- ^ Маршалл, Эвелин; Йоглер, Марайке; Хенсге, Ута; Оверманн, Йорг (2010-03-09). «Масштабное распределение и закономерности активности популяции зеленых серных бактерий, адаптированных к чрезвычайно низкой освещенности, в Черном море: зеленые серные бактерии в Черном море». Экологическая микробиология . 12 (5): 1348– 1362. doi :10.1111/j.1462-2920.2010.02178.x. PMID 20236170.
- ^ Ян, Шань-Хуа; Ли, Сонни ТМ; Хуанг, Чанг-Рунг; Ценг, Чинг-Хунг; Чан, Пей-Вэнь; Чен, Чунг-Пин; Чен, Син-Джу; Тан, Сен-Лин (26 февраля 2016 г.). «Распространенность потенциальных азотфиксирующих зеленых серных бактерий в скелете рифообразующего коралла Isopora palifera: эндолитические бактерии в скелетах кораллов». Лимнология и океанография . 61 (3): 1078–1086 . doi : 10.1002/lno.10277 . S2CID 87463811.
- ^ Битти, Дж. Томас; Оверманн, Йорг; Линс, Майкл Т.; Манске, Энн К.; Ланг, Эндрю С.; Бланкеншип, Роберт Э.; Ван Довер, Синди Л.; Мартинсон, Трейси А.; Пламли, Ф. Джеральд (28.06.2005). «Обязательно фотосинтетический бактериальный анаэроб из глубоководного гидротермального источника». Труды Национальной академии наук . 102 (26): 9306– 9310. Bibcode : 2005PNAS..102.9306B. doi : 10.1073/pnas.0503674102 . ISSN 0027-8424. PMC 1166624. PMID 15967984 .
- ^ Мейер, К. М.; Макалади, Дж. Л.; Фултон, Дж. М.; Камп, Л. Р.; Шапердот, И.; Фримен, К. Х. (2011-06-20). «Биомаркеры каротиноидов как несовершенное отражение аноксигенного фототрофного сообщества в меромиктическом озере Фейетвилл Грин: биомаркеры аноксигенных фототрофов». Geobiology . 9 (4): 321– 329. doi :10.1111/j.1472-4669.2011.00285.x. PMID 21682840. S2CID 19668364.
- ^ Аб Купманс, Мартин П.; Кестер, Юрген; Ван Каам-Питерс, Хейди М.Э.; Кениг, Фабьен; Схоутен, Стефан; Хартгерс, Уолтер А.; де Леу, Ян В.; Синнингхе Дамсте, Яап С. (1 ноября 1996 г.). «Диагенетические и катагенетические продукты изорениератена: молекулярные индикаторы аноксии фотозоны». Geochimica et Cosmochimica Acta . 60 (22): 4467–4496 . Бибкод : 1996GeCoA..60.4467K. дои : 10.1016/S0016-7037(96)00238-4. hdl : 1874/4280 . ISSN 0016-7037. S2CID 95423218.
- ^ Брокс, Йохен Дж.; Лав, Гордон Д.; Саммонс, Роджер Э.; Нолл, Эндрю Х.; Логан, Грэм А.; Боуден, Стивен А. (2005-10-06). «Биомаркерные доказательства наличия зеленых и пурпурных серных бактерий в стратифицированном палеопротерозойском море». Nature . 437 (7060): 866– 870. Bibcode :2005Natur.437..866B. doi :10.1038/nature04068. ISSN 1476-4687. PMID 16208367. S2CID 4427285.
- ^ Аб Купманс, Мартин П.; Кестер, Юрген; Ван Каам-Питерс, Хейди М.Э.; Кениг, Фабьен; Схоутен, Стефан; Хартгерс, Уолтер А.; де Леу, Ян В.; Синнингхе Дамсте, Яап С. (1 ноября 1996 г.). «Диагенетические и катагенетические продукты изорениератена: молекулярные индикаторы аноксии фотозоны». Geochimica et Cosmochimica Acta . 60 (22): 4467–4496 . Бибкод : 1996GeCoA..60.4467K. дои : 10.1016/S0016-7037(96)00238-4. hdl : 1874/4280 . ISSN 0016-7037. S2CID 95423218.
- ^ Наббефельд, Биргит; Грайс, Клити; Твитчетт, Ричард Дж.; Саммонс, Роджер Э.; Хейс, Линдси; Бёттчер, Майкл Э.; Асиф, Мухаммад (01.03.2010). «Комплексное биомаркерное, изотопное и палеоэкологическое исследование позднепермского события в долине Лузитании, Шпицберген». Earth and Planetary Science Letters . 291 (1): 84– 96. Bibcode : 2010E&PSL.291...84N. doi : 10.1016/j.epsl.2009.12.053. ISSN 0012-821X.
