Изопентенилпирофосфат

Изопентенилпирофосфат
Скелетная формула ИПП
Шаростержневая модель ИПП
Имена
Название ИЮПАК
(Гидрокси-(3-метилбут-3-енокси) фосфорил)оксифосфоновая кислота
Идентификаторы
  • 358-71-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:128769 проверятьИ
ChemSpider
  • 1158 проверятьИ
МеШизопентенил+пирофосфат
CID PubChem
  • 1195
  • DTXSID80861893
  • ИнЧИ=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)( H2,6,7,8) [ Публикация ] проверятьИ
    Ключ: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N [ Pubchem ] проверятьИ
  • CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
Характеристики
С5Н12О7П2
Молярная масса246,092  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Изопентенилпирофосфат ( ИПП , изопентенилдифосфат или ИДП ) [1] является предшественником изопреноидов. ИПП является промежуточным звеном в классическом пути редуктазы ГМГ-КоА (обычно называемом мевалонатным путем) и в немевалонатном пути МЕП биосинтеза предшественников изопреноидов. Предшественники изопреноидов, такие как ИПП и его изомер DMAPP , используются организмами в биосинтезе терпенов и терпеноидов .

Биосинтез

ИПП образуется из ацетил-КоА через мевалонатный путь («восходящая» часть), а затем изомеризуется в диметилаллилпирофосфат ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой . [ 2]

Мевалонатный путь
Упрощенная версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (ИПП), диметилаллилпирофосфат (ДМПП), геранилпирофосфат (ГПФ) и сквален . Некоторые промежуточные продукты опущены. Цветовая схема некорректно отображает происхождение изопреновых единиц ГПФ.

IPP может быть синтезирован через альтернативный не-мевалонатный путь биосинтеза изопреноидного предшественника, путь MEP , где он образуется из ( E )-4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфата (HMB-PP) ферментом HMB-PP редуктазой (LytB, IspH). Путь MEP присутствует во многих бактериях , простейших апикомплексах , таких как малярийные паразиты, и в пластидах высших растений . [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Баннерджи, А.; Шарки, ТД (9 июля 2014 г.). «Метаболическая регуляция пути метилэритритол-4-фосфата (MEP)». Natural Product Reports . 31 (8): 1043–1055. doi :10.1039/C3NP70124G. PMID  24921065.
  2. ^ Чанг, Вэй-чен; Сун, Хэн; Лю, Хун-вэнь; Лю, Пинхуа (2013). «Современное развитие биосинтеза и регуляции предшественников изопреноидов». Current Opinion in Chemical Biology . 17 (4): 571–579. doi :10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245. PMID  23891475 . 
  3. ^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). «Изопреноидный метаболизм как терапевтическая цель при грамотрицательных патогенах». Current Topics in Medicinal Chemistry . 10 (18): 1858–71. doi :10.2174/156802610793176602. PMID  20615187.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Изопентенилпирофосфат&oldid=1233563648"