IBMX

IBMX
Скелетная формула IBMX
Модель заполнения пространства модели IBMX
Имена
Название ИЮПАК
1-Метил-3-(2-метилпропил)-7 H -пурин-2,6-дион
Другие имена
3-изобутил-1-метилксантин
Идентификаторы
  • 28822-58-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:34795 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL275084 проверятьИ
ChemSpider
  • 3627 проверятьИ
DrugBank
  • DB07954 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.044.767
  • 388
КЕГГ
  • С13708 проверятьИ
CID PubChem
  • 3758
УНИИ
  • ТБТ296У68М проверятьИ
  • DTXSID0040549
  • ИнЧИ=1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1- 3H3,(H,11,12) проверятьИ
    Ключ: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1- 3H3,(H,11,12)
    Ключ: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYAL
  • CC(C)Cn1c2c(c(=O)n(c1=O)C)[nH]cn2
Характеристики
С10Н14Н4О2
Молярная масса222,3 г/моль
ПоявлениеБелое твердое вещество
Температура плавленияот 199 до 201 °C (от 390 до 394 °F; от 472 до 474 K)
РастворимостьРастворим в этаноле, ДМСО и метаноле.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

IBMX (3-изобутил-1-метилксантин), как и другие производные метилксантина , является одновременно:

  1. конкурентный неселективный ингибитор фосфодиэстеразы [1] , который повышает внутриклеточный цАМФ , активирует PKA , ингибирует синтез TNFα [2] [3] и лейкотриенов [4] , а также уменьшает воспаление и врожденный иммунитет , [4] и
  2. неселективный антагонист аденозиновых рецепторов . [5]

Как ингибитор фосфодиэстеразы , IBMX имеет IC 50 = 2–50 мкМ [6] и не ингибирует PDE8 или PDE9 . [7]

Ссылки

  1. ^ Essayan, DM (ноябрь 2001 г.). «Циклические нуклеотидные фосфодиэстеразы». Журнал аллергии и клинической иммунологии . 108 (5): 671– 80. doi : 10.1067/mai.2001.119555 . PMID  11692087.
  2. ^ Deree, J; Martins, JO; Melbostad, H; Loomis, WH; Coimbra, R (июнь 2008 г.). «Взгляд на регуляцию продукции TNF-α в мононуклеарных клетках человека: эффекты неспецифического ингибирования фосфодиэстеразы». Clinics (Сан-Паулу) . 63 (3): 321– 8. doi :10.1590/S1807-59322008000300006. PMC 2664230. PMID  18568240 . 
  3. ^ Маркес, ЖЖ; Чжэн, Л; Пулакис, Н; Гузман, Дж; Костабель, Ю (февраль 1999 г.). «Пентоксифиллин ингибирует продукцию TNF-α альвеолярными макрофагами человека». Американский журнал респираторной медицины и медицины интенсивной терапии . 159 (2): 508– 11. doi :10.1164/ajrccm.159.2.9804085. ПМИД  9927365.
  4. ^ ab Peters-Golden, M; Canetti, C; Mancuso, P; Coffey, MJ (15 января 2005 г.). «Лейкотриены: недооцененные медиаторы врожденных иммунных реакций» (PDF) . Журнал иммунологии . 174 (2): 589–94 . doi : 10.4049/jimmunol.174.2.589 . PMID  15634873.
  5. ^ Daly, JW; Jacobson, KA; Ukena, D (1987). «Аденозиновые рецепторы: разработка селективных агонистов и антагонистов». Прогресс в клинических и биологических исследованиях . 230 : 41–63 . PMID  3588607.
  6. ^ Beavo, JA; Rogers, NL; Crofford, OB; Hardman, JG; Sutherland, EW; Newman, EV (ноябрь 1970 г.). «Влияние производных ксантина на липолиз и активность аденозин-3',5'-монофосфатфосфодиэстеразы». Молекулярная фармакология . 6 (6): 597– 603. PMID  4322367.
  7. ^ Soderling, SH; Beavo, JA (апрель 2000 г.). «Регуляция сигнализации цАМФ и цГМФ: новые фосфодиэстеразы и новые функции». Current Opinion in Cell Biology . 12 (2): 174– 9. doi :10.1016/s0955-0674(99)00073-3. PMID  10712916.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=IBMX&oldid=1220383591"