Иономицин
Иономицин
Имена
Название ИЮПАК
(4 R ,6 S ,8 S ,10 Z ,12 R ,14 R ,16 E ,18 R ,19 R ,20 S ,21 S )-19,21-дигидрокси-22-{(2 S ,2 ′ R ,5 S ,5 ′ S )-5 ′ -[(1 R )-1-гидроксиэтил]-2,5 ′ -диметилоктагидро-2,2 ′ -бифуран-5-ил}-4,6,8,12,14,18,20-гептаметил-11-оксидо-9-оксодокоза-10,16-диеновая кислота
Идентификаторы
  • 56092-81-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL501617 ☒Н
  • ChEMBL1222121 ☒Н
ChemSpider
  • 5288579 ☒Н
Информационная карта ECHA100.121.228
CID PubChem
  • 6912226
УНИИ
  • 54V905V6AT проверятьИ
  • DTXSID101017257
  • ИнЧИ=1S/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38 (46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40 (9,5 0-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/ б13-11+,34-24-/т25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41 +/м1/с1 ☒Н
    Ключ: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C41H72O9/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38( 46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40( 9,5 0-37)32(8)42/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47)/ б13-11+,34-24-/т25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41 +/м1/с1
    Ключ: PGHMRUGBZOYCAA-ADZNBVRBBY
  • C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H](C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)\O
Характеристики
С41Н72О9​​​​​
Молярная масса709,0050 г/моль
Растворимостьнерастворим в воде, растворим в жирах, ДМСО , [1] гептане и гексане [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Иономицин — это ионофор и антибиотик , который связывает ионы кальция (Ca 2+ ) в соотношении 1:1. Он вырабатывается бактерией Streptomyces conglobatus . [3] Он также связывает другие двухвалентные катионы , такие как магний и кадмий , но связывает преимущественно Ca 2+ . [1] [2]

Он имеет 14 хиральных центров . Его β- дикетон и карбоксильная группа образуют хелат с кальцием. [3]

Он был извлечен в 1978 году, а его полная структура была описана в 1979 году. [2] [3]

Он используется в исследованиях для повышения внутриклеточного уровня кальция (Ca 2+ ) и в качестве исследовательского инструмента для понимания транспорта Ca 2+ через биологические мембраны. [3]

Иономицин часто продается как свободная кислота или как соль Ca2 + . Оба нерастворимы в воде, но растворимы в жирах и ДМСО . Из-за своей жирорастворимости они связываются с белками, такими как альбумин , что может помешать их использованию в исследованиях с участием крови. [1]

Ссылки

  1. ^ abc Kao J, et al. (2010). «Практические аспекты измерения внутриклеточных кальциевых сигналов с помощью флуоресцентных индикаторов». Методы в клеточной биологии . 99 : 113– 152. doi : 10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISBN 9780123748416. ISSN  0091-679X. PMID  21035685.
  2. ^ abc Toeplitz BK, et al. (1979). «Структура иономицина — нового двухосновного полиэфирного антибиотика с высоким сродством к ионам кальция». Журнал Американского химического общества . 101 (12): 3344– 3353. doi :10.1021/ja00506a035. ISSN  0002-7863.
  3. ^ abcd Lautens M, et al. (2002). «Полный синтез иономицина с использованием стратегий раскрытия кольца». Organic Letters . 4 (11): 1879– 1882. doi :10.1021/ol025872f. ISSN  1523-7060. PMID  12027637.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Иономицин&oldid=1182232716"