Индазифлам

Довсходовый гербицид, обнаруженный в 2009 году
Индазифлам
Имена
Название ИЮПАК
2- N -[(1 R ,2 S )-2,6-диметил-2,3-дигидро-1 H -инден-1-ил]-6-(1-фторэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин [1]
Идентификаторы
  • 950782-86-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
20920435
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:133237
ChemSpider
  • 21442049
Информационная карта ECHA100.216.692
CID PubChem
  • 44146693
УНИИ
  • М64ЗДУ291Е проверятьИ
  • DTXSID0058223
  • InChI=1S/C16H20FN5/c1-8-4-5-11-7-9(2)13(12(11)6-8)19-16-21-14(10(3)17)20- 15(18)22-16/h4-6,9-10,13H,7H2,1-3H3,(H3,18,19,20,21,22)/t9-,10?,13+/м0/с1
    Ключ: YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N
  • С[С@Н]1СС2=С([С@@Н]1NC3=NC(=NC(=N3)N)C(С)F)C=C(С=C2)C
Свойства [2]
С 16 Н 20 Ж С 5
Молярная масса301,369  г·моль −1
Плотность1,23 г/мл
Температура плавления183 °C (361 °F; 456 К)
2,8 мг/л (20 °C)
лог P2.8
Опасности
Маркировка СГС :
GHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
Н373 , Н410
П260 , П273 , П314 , П391 , П501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Индазифлам — довсходовый гербицид, специально предназначенный для борьбы с травой на древесных и кустарниковых культурах.

История

В 1991 году японская компания Idemitsu Kosan подала патент на производные 2-амино-6-фторалкилтриазина в качестве гербицидов. [3] Одно из этих соединений впоследствии получило общее название ISO триазифлам, но имело ограниченный успех в качестве коммерческого гербицида. [4] [5] Ученые Bayer впоследствии исследовали эту область химии и определили, что индазифлам обладает превосходными свойствами, которые они запатентовали и разработали под кодовым номером BCS-AA10717. [6] [7] Соединение было впервые зарегистрировано для использования в США в 2010 году. [8] [9]

Механизм действия

Индазифлам является ингибитором биосинтеза целлюлозы . Этот механизм действия был теоретически выдвинут в качестве ответственного за эффект индазифлама в 2009 году [7] и доказан в 2014 году. [10] Ингибиторы биосинтеза целлюлозы (CBI) идентифицированы как Класс 29 Американским обществом по изучению сорняков / Комитетом по борьбе с устойчивостью к гербицидам . [11] [12]

Сопротивление

По состоянию на март 2021 года [обновлять]не известно ни об одной резистентной популяции [13] и ни об одной для более широкого класса CBI (исключая квинклорак ). [11] [14] [15] [16] [17]

Названия брендов

Индазифлам входит в состав всех или части действующих веществ нескольких гербицидов от Bayer Environmental Science (теперь принадлежит Cinven, также известной как Envu, согласно веб-сайтам Bayer и Envu), [18] [19] включая Rejuvra, [20] линию Esplanade [21] (иногда смешанную с дикватом дибромидом и глифосатом изопропиламином), [22] Marengo, [23] [24] Specticle, [25] [24] и Bayer CropScience (изобретатель ингредиента), например, Alion. [26]

Использует

Индазифлам одобрен в Соединенных Штатах для хмеля , Rubus spp., Coffea spp., кустарниковых ягод , тропических культур , костянок /косточковых плодов и орехов . [27] Он используется в качестве довсходового средства . [28] [27]

Ссылки

  1. ^ Американское общество по изучению сорняков . «Распространенные и химические названия, одобренные WSSA» (PDF) .
  2. ^ База данных свойств пестицидов. "Indaziflam". Университет Хартфордшира.
  3. ^ Патент США 5169425, Takematsu T.; Hirata T. & Kobayashi I. et al., «Гербицидные композиции, включающие 2-амино-4-арилалкиламино-6-галогеналкил-1,3,5-триазины и хлорфеноксикислоты и, необязательно, замещенные мочевины», выдан 1992-12-08, передан Idemitsu Kosan Company Limited 
  4. ^ Гроссманн, Клаус; Треш, Стефан; Плат, Питер (2001). «Производные триазифлама и диаминотриазина влияют энантиоселективно на несколько целевых участков гербицидов». Zeitschrift für Naturforschung C . 56 ( 7–8 ): 559–569 . doi : 10.1515/znc-2001-7-814 . PMID  11531090. S2CID  13128483.
  5. ^ "Триазифлам (ISO)". chem.nlm.nih.gov . Получено 21 марта 2021 г. .
  6. ^ Патент WO 2004069814, Ahrens H.; Dietrich H. & Minn K. et al., «Амино 1,3,5-триазины N-замещенные хиральными бициклическими радикалами», выдан 2004-08-19, передан Bayer Cropscience GMBH 
  7. ^ ab Meyer, F.; Hanrahan, R.; Michel, J.; Monke, B.; Mudge, L.; Norton, L.; Olsen, C.; Parker, A.; Smith, J.; Spak, D. (2009). Indaziflam/BCS-AA10717 — новый гербицид для довсходового контроля злаковых и широколиственных сорняков для газонов и декоративных растений. Тезисы заседаний WSSA.
  8. ^ Марк Д. Пэрриш; Р. Даррен Унланд; Уильям Дж. Бертгес (7–10 декабря 2009 г.). «Внедрение индазифлама для борьбы с сорняками в культурах фруктов, орехов и винограда». Труды Северо-центрального общества по изучению сорняков . 64. Канзас-Сити, штат Миссури: Северо-центральное общество по изучению сорняков: 164.
  9. ^ "Новый гербицид индазифлам от Bayer CropSciences получил первую регистрацию в США" Grainews . 6 сентября 2010 г. Получено 14 марта 2021 г.
  10. ^ Brabham, C.; Lei, L.; Gu, Y.; Stork, J.; Barrett, M.; DeBolt, S. (30 июля 2014 г.). «Гербицидное действие индазифлама: мощный ингибитор биосинтеза целлюлозы». Plant Physiology . 166 (3). Американское общество биологов растений ( OUP ): 1177– 1185. doi :10.1104/pp.114.241950. ISSN  0032-0889. PMC 4226351. PMID 25077797.  S2CID 12250466  . 
  11. ^ ab Американское общество по изучению сорняков (3 декабря 2020 г.). «WSSA-Список классификации мест действия гербицидов (SOA)».
  12. ^ Американское общество по изучению сорняков . «Краткое изложение механизма действия гербицидов по данным Американского общества по изучению сорняков (WSSA)» (PDF) .
  13. ^ "Herbicide Resistant Weeds by Individual Herbicide". Международное обследование сорняков, устойчивых к гербицидам . Комитет по действиям по устойчивости к гербицидам . Получено 14 марта 2021 г.
  14. ^ "Список сорняков, устойчивых к гербицидам, по способу действия гербицидов (L/26)". Международное обследование сорняков, устойчивых к гербицидам . Комитет по действиям по устойчивости к гербицидам . Получено 14 марта 2021 г.
  15. ^ Гроссманн, Клаус; Квятковски, Яцек (2000). «Механизм селективности квинклорака в травах». Биохимия и физиология пестицидов . 66 (2). Elsevier : 83– 91. Bibcode : 2000PBioP..66...83G. doi : 10.1006/pest.1999.2461. ISSN  0048-3575. S2CID  84092985.
  16. ^ Треш, Стефан; Гроссманн, Клаус (2003). «Квинклорак не ингибирует биосинтез целлюлозы (клеточной стенки) в чувствительных корнях куриного просо и кукурузы». Биохимия и физиология пестицидов . 75 (3). Elsevier : 73– 78. Bibcode : 2003PBioP..75...73T. doi : 10.1016/s0048-3575(03)00013-0. ISSN  0048-3575. S2CID  84212641.
  17. ^ Треш, Стефан; Гроссманн, Клаус (2003). "Исправление к "Квинклорак не ингибирует биосинтез целлюлозы (клеточной стенки) в чувствительных корнях куриного просо и кукурузы"". Биохимия и физиология пестицидов . 76 (2). Elsevier : 70–71 . doi : 10.1016/s0048-3575(03)00064-6 . ISSN  0048-3575. S2CID  84794877.
  18. ^ "Bayer завершает продажу своего бизнеса Environmental Science Professional компании Cinven". Envu . Получено 11 октября 2023 г. .
  19. ^ "Bayer завершает продажу своего бизнеса Environmental Science Professional компании Cinven". Bayer Global . Получено 11 октября 2023 г. .
  20. ^ "Envu's Rejuvra (indaziflam) Herbicide". Envu, ранее Bayer Environmental Science . Получено 8 октября 2023 г.
  21. ^ "Esplanade 200 SC IVM Product". Bayer Environmental Science US . Получено 14 марта 2021 г.
  22. ^ "Esplanade EZ IVM Product". Bayer Environmental Science US . Получено 14 марта 2021 г.
  23. ^ Спесард, Брюс (8 июня 2018 г.). «Борьба с широколиственными и травянистыми сорняками». Bayer Environmental Science . Получено 14 марта 2021 г.
  24. ^ ab "Marengo (indaziflam) or Specticle". Extension Publications . NC State Ag Extension . 30 мая 2014 г. Получено 14 марта 2021 г.
  25. ^ "Specticle Flo". Bayer Environmental Science . Получено 14 марта 2021 г.
  26. ^ "US84467332F (170705Fv2) ALION SC 32 FOZ ETL 0119.indd" . КропНаука . Байер . 1 ноября 2019 г.
  27. ^ ab "Поправка к этикетке PRIA – петиция о допуске IR-4 и связанные с ней поправки: (R190) для установления новых видов использования хмеля, подгруппы тростника 13-07A, кофе, подгруппы кустарниковой ягоды 13-07B, тропических культур 23A и ​​еще одна поправка, и (R175) для преобразования групп культур в косточковые фрукты 12-12 и орехи 14-12 Наименование продукта: Гербицид Индазифлам 200 SC Регистрационный номер EPA: 264-1106 Номер петиции: 6E8452 Дата подачи заявки: 18 февраля 2016 г. Номера решений: 514431, 514432, 514435, 514436" (PDF) . US EPA . 5 июля 2017 г.
  28. ^ "Indaziflam". PubChem . NCBI , NLM , US NIH . Получено 14 марта 2021 г.CID=CID 44146693 из PubChem
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Indaziflam&oldid=1224428755"