Имазакин
Имазакин
Имазакин
Имена
Систематическое название ИЮПАК
3-Хинолинкарбоновая кислота, 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]- [1]
Идентификаторы
  • 81335-37-7 [1]
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:5869
ChemSpider
  • 49446
Информационная карта ECHA100.120.551
CID PubChem
  • 54739
УНИИ
  • 8LZY7C31XA проверятьИ
  • DTXSID3024152
  • О=С(О)с2с(нс1ccccc1c2)/С3=Н/С(С(=О)N3)(С(С)С)С
Характеристики
С17Н17Н3О3​​​​​​​
Молярная масса311,341  г·моль −1
Появлениебесцветное твердое вещество [1]
Плотность1,35 г/см 3 [1]
Температура плавления219–222 °C (426–432 °F; 492–495 K) [2]
Растворим в воде при 25 °C: 60-120 ppm [2]
лог P1,474±0,662 [1]
Давление пара0,013 мПа при 60 °C [2]
Кислотность ( pK a )3,10±0,30 [1]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Может быть вредным при проглатывании. Вредно при попадании на кожу. [3]
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Имазаквин — гербицид группы имидазолинона , названный так потому, что содержит ядро ​​имидазолинона . Это органическое соединение используется для борьбы с широким спектром видов сорняков. Это бесцветное или белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут иметь коричневый или желтовато-коричневый цвет.

Гербициды на основе имидазолинона

Имазахин вместе с имазаметабенз-метилом, имазапиром , имазапиком , имазетапиром и имазамоксом составляют класс синтетических соединений, называемых имидазолиноновыми гербицидами. Все эти химические вещества имеют имидазолиноновое кольцо с группой карбоновой кислоты, присоединенной к основной цепи. [4] Они различаются по структуре присоединенного кольца.

Гербициды на основе имидазолинона убивают растения, ингибируя ацетогидроксикислотную синтазу (AHAS). AHAS — первый фермент в пути аминокислот с разветвленной цепью, который приводит к синтезу аминокислот лейцина , изолейцина и валина . [5] Сорта сельскохозяйственных культур были выведены путем традиционной селекции, которые устойчивы к этим гербицидам и продаются компанией BASF под брендом Clearfield. [6] [7]

История

Гербициды на основе имидазолинона были впервые обнаружены в 1970-х годах. Первый патент США был выдан в 1980 году на имазаметабенз-метил. Имазаквин, имазапир, имазапик и имазетпир последовали их примеру и получили патенты в 1989 году. Имазамокс, последний из шести, получил свой патент США в 1994 году. [4]

Гербициды на основе имидазолинона были обнаружены в Отделе сельскохозяйственных исследований American Cyanamid в 1970-х годах, начиная с исходной ведущей молекулы фталимида . [8] Спустя годы было обнаружено, что молекула проявляет гербицидную активность. Связь с AHAS в то время не была понята. Производное фталимида показало себя многообещающим, когда проявило некоторое ингибирование роста растений. Последовала оптимизация, и попытка обеспечить производство образцов для полевых испытаний привела к образованию трициклического соединения. Та же реакция была проведена с исходным фталимидом, в результате чего было получено соединение, которое проявило гербицидную активность широкого спектра. Дальнейшие исследования привели к образованию первого гербицида на основе имидазолинона. [9]

Характеристики

Растворимость имазаквина в воде составляет 60 мг/л [10] , а период его полураспада в почве составляет 60 дней. Поэтому его относят к умеренно стойким пестицидам. [10]

При применении имазаквина к сельскохозяйственным культурам его основное взаимодействие происходит с гуминовыми кислотами почвы . Было обнаружено, что скорость, с которой имазаквин агрегирует с гуминовыми кислотами почвы, больше всего зависит от pH окружающей среды. Имазаквин показал большую адсорбцию при более низких значениях pH. Адсорбция является наибольшей при pH, ближайшем к pKa карбоксильной группы имазаквина. При более высоких значениях pH водородные связи и комплексы с переносом заряда, которые образуются во время адсорбционных взаимодействий, намного слабее при более высоких значениях pH. [11]

Коэффициент сорбции является средством указания тенденции пестицида связываться с частицами почвы. Чем больше коэффициент, тем выше сорбционный потенциал. Более высокий коэффициент сорбции означает большее препятствие движению и, возможно, увеличение стойкости в результате защиты от деградации. Имазаквин имеет коэффициент сорбции 20. [10]

Использует

Имазаквин в основном используется в качестве гербицида для контроля роста сорняков на газонах и полях с газоном. Благодаря своей высокой эффективности и селективности он является одним из наиболее часто используемых гербицидов. [12] Он классифицируется как имидазолиноновый гербицид, который контролирует рост сорняков посредством ингибирования определенных аминокислот, которые, как оказалось, жизненно важны для роста растений. Имазаквин ингибирует фермент синтазу ацетогидроксикислот (AHAS), ответственный за синтез аминокислот валина, лейцина и изолейцина. При применении имазаквин останавливает рост сорняков, что в конечном итоге убивает сорняк или заставляет сорняк погибнуть из-за его неспособности конкурировать с окружающей растительностью.

Имазаквин можно вносить путем заделки в почву перед посадкой, поверхностной обработки почвы перед посадкой, до появления всходов или в ранние сроки после появления всходов. [13]

Синтез

Реакция синтеза имазаквина

Реакция начинается с присоединения группы NH2 бензоламина ко второй карбонильной группе диэтил-2-оксобутандиоата (диэтилоксалоацетата) .

Токсичность

Имазаквин — относительно нетоксичный, неканцерогенный химикат, не вызывающий раздражения глаз и кожи при попадании на дерму, приеме внутрь или вдыхании. Он имеет класс токсичности III, что соответствует лишь незначительной токсичности. Это относительно малотоксичный пестицид, который может попасть в пищу, питьевую воду и жилые районы. Хотя воздействие в жилых районах влияет на младенцев и детей, его присутствие не вызывает беспокойства из-за его низкого предполагаемого совокупного риска, который соответствует стандартам безопасности FQPA . Ингаляционное, дермальное и пероральное воздействие имазаквина дало относительно низкие значения предела воздействия, выпущенные EPA, которое считает имазаквин минимально опасным. [14]

Животные

Исследование, проведенное Корнелльским университетом, показало, что имазаквин, принятый внутрь людьми и животными, выводился в течение 48 часов, 94% с мочой и 4% с калом . LD 50 для собак, крыс, кроликов и самок мышей составляли 1000 мг/кг, 5000 мг/кг, 2000 мг/кг и 2363 мг/кг соответственно. Исследования хронической токсичности также проводились на кроликах, крысах и собаках породы бигль . Хроническое воздействие имазаквина на кожу у кроликов в течение 21 дня не оказало никакого воздействия на кроликов. 90-дневное и годичное исследование приема имазаквина крысами также не дало никаких эффектов. Однако в течение одного года хронического воздействия имазаквина на собак породы бигль, собаки, подвергавшиеся воздействию самой высокой дозы имазаквина в день, 5000 ppm, испытали такие эффекты, как снижение набора веса, скелетная миопатия , легкая анемия , гиперплазия костного мозга , повышение уровня SGOT , DSGPT и CPK в крови и увеличение веса печени . Имазаквин также нетоксичен для птиц и рыб при правильном использовании. Имазаквин дал отрицательные результаты на мутагенные эффекты, токсичность для органов и репродуктивные эффекты. [15]

Среда

Имазаквин — нелетучее химическое вещество, приводящее к ограниченному перемещению в почву, которое в конечном итоге распадается в течение 4–6 месяцев. Химическое вещество распадается микробиологически и медленно восстанавливается до углекислого газа и метаболитов . Присутствуя в почве, имазаквин всасывается через корни растений, где химическое вещество либо быстро метаболизируется без каких-либо эффектов, либо медленно метаболизируется или не метаболизируется вообще, что в конечном итоге приведет к гибели растения. Что касается его распада в поверхностных водах, гидролитический период полураспада имазаквина составляет 5,5 месяцев при pH 9. При pH 3 и 5 он стабилен к гидролизу . [15]

Ссылки

  1. ^ abcdef "3-Хинолинкарбоновая кислота, 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]". SciFinder . Получено 3 июля 2013 г. .
  2. ^ abc CID 54739 из PubChem
  3. ^ "Imazaquin MSDS". SigmaAldrich . Получено 3 июля 2013 г. .
  4. ^ ab Кригер, Роберт; Фредерик Г. Хесс; Джейн Э. Харрис; Кимберли Пендино; Кэтрин Поннок (2001). «Справочник по токсикологии пестицидов». Имидазолиноны . 1 : 1641–1642.[ постоянная мертвая ссылка ]
  5. ^ Ламберт, Клеменс (2012). Биоактивные гетероциклические классы соединений: агрохимикаты. John Wiley & Sons. стр. 47–49. ISBN 9783527664436.
  6. ^ Тан, Сыюань; Эванс, Ричард Р.; Дамер, Марк Л.; Сингх, Биджай К.; Шейнер, Дейл Л. (2005). «Устойчивые к имидазолинону культуры: история, современное состояние и будущее». Pest Management Science . 61 (3): 246–257. doi :10.1002/ps.993. ISSN  1526-498X. PMID  15627242.
  7. ^ Домингес-Мендес, Рафаэль; Алькантара-де-ла-Крус, Рикардо; Рохано-Дельгадо, Антония М.; Фернандес-Морено, Пабло Т.; Апонте, Рафаэль; Де Прадо, Рафаэль (1 ноября 2017 г.). «В создании новых устойчивых к имазамоксу сортов твердой и мягкой пшеницы задействовано несколько механизмов». Научные отчеты . 7 (1): 14839. Бибкод : 2017NatSR...714839D. дои : 10.1038/s41598-017-13874-3. ПМК 5665993 . ПМИД  29093532. 
  8. ^ Шэнер, Дейл (1991). Гербициды на основе имидазолинона . CRC Press. С. 8–14.
  9. ^ Ширмер, Ульрих (2012). Современные средства защиты растений: Гербициды, том 1. John Wiley & Sons. стр. 88–91. ISBN 9783527329656.
  10. ^ abc Vogue, Peggy A. "OSU Extension Pesticide Properties Database". Национальный центр информации о пестицидах . Получено 10 апреля 2013 г.
  11. ^ Патриция, Леоне; Мара Дженнари; Мишель Негре; Вальтер Боэро (2001). «Роль ферригидрита в адсорбции трех имидазолиноновых гербицидов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (3): 1315–1320. doi :10.1021/jf000913c. PMID  11312857.
  12. ^ МакКорт, JA; Панг, SS; Кинг-Скотт, J.; Гуддат, LW; Дагглби, RG (2006). «Сайты связывания гербицидов, обнаруженные в структуре синтазы ацетогидроксикислот растений». Труды Национальной академии наук . 103 (3): 569–73. Bibcode : 2006PNAS..103..569M. doi : 10.1073/pnas.0508701103 . PMC 1334660. PMID  16407096 . 
  13. ^ Робертс, Теренс (1998). Метаболические пути агрохимикатов: инсектициды и фунгициды. Кембридж: Королевское химическое общество. стр. 368. ISBN 9780854044948.
  14. ^ Дебра Эдвардс (декабрь 2005 г.). «Отчет о ходе переоценки допустимости Закона о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и решении по управлению рисками (TRED) для имазакина» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США.
  15. ^ ab Корнелльский университет; Университет штата Мичиган; Университет штата Орегон; Калифорнийский университет в Дэвисе (июнь 1996 г.). «Imazaquin».
  • Имазахин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Имазаквин&oldid=1243753665#Имидазолиноновые_гербициды"