Айсеан

Айсеан
Имена
	Название ИЮПАК Тетрацикло[5.3.1.1 2,6 .0 4,9 ]додекан
	Другие имена Вюртцитан
Идентификаторы
Номер CAS	53283-19-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	26333278 И;
CID PubChem	595503;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70344261;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C12H18/c1-7-2-11-3-8(1)10-4-9(7)5-12(11)6-10/h7-12H,1-6H2/t7-,8 +,9+,10-,11-,12+ Н Ключ: KZNNISMAUNEBPT-KUDAMMAASA-N Н; ИнХI=1/C12H18/c1-7-2-11-3-8(1)10-4-9(7)5-12(11)6-10/h7-12H,1-6H2/t7-,8 +,9+,10-,11-,12+ Ключ: KZNNISMAUNEBPT-KUDAMMAABM;
	УЛЫБКИ C1C2CC3CC1C4CC2CC3C4;
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 18
Молярная масса	162,276 г·моль −1
Температура плавления	325 °C (617 °F; 598 К)
Точка кипения	Возвышенные
Структура
Группа точек	Д 3ч
Дипольный момент	0 Д
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Айсеан, раскрашенный по симметрии, углерод — в черный и синий, водород — в белый и голубой.

Айсеан — насыщенный полициклический углеводород _с формулой C12H18 . Он имеет молекулярную структуру, напоминающую клетку , углеродный скелет которой можно рассматривать как три конденсированных циклогексановых кольца в конформации «лодочка» ; или как два таких кольца в конформации _« кресло» , соединенных тремя параллельными аксиальными связями . Пространственное расположение атомов углерода в айсене представляет собой кристаллическую структуру лонсдейлита .

Название «iceane» было предложено химиком Луи Физером примерно за десятилетие до того, как это соединение было впервые получено. Он проводил исследования по расположению молекул воды во льду , когда ему пришло в голову, что может существовать стабильный углеводород с вышеуказанной структурой. ^[3]^[4]

Его также называют вюрцитаном ^[5] из-за его сходства с кристаллической структурой вюрцита ^[1] ; однако название «айсеан» имеет приоритет.

Смотрите также

Ссылки

^ abc Hamon, DPG; Taylor, GF (1976). "Синтез тетрацикло[5,3,1,1 ^2,6 ,0 ^4,9 ]додекана (iceane)". Aust. J. Chem. 29 (8): 1721– 1734. doi :10.1071/CH9761721.
^ Cupas, Chris A.; Hodakowski, Leonard (июль 1974). «Iceane». Журнал Американского химического общества . 96 (14): 4668– 4669. doi :10.1021/ja00821a050.
^ Fieser, LF (1965). «Расширения в использовании пластиковых тетраэдрических моделей». J. Chem. Educ. 42 (8): 408– 412. doi :10.1021/ed042p408.
^ Харгиттай, М.; Харгиттай, И. (2013). «Молекулярные геометрии многогранников». В Senechal, М. (ред.). Формирование пространства: исследование многогранников в природе, искусстве и геометрическом воображении . Springer Science & Business Media . стр. 153–170 , 299. ISBN 9780387927145.
^ Тоблер, Х.; Клаус, Р.О.; Гантер, К. (1975). «Вюрцитан (Тетрацикло[5.3.1.1 ^2,6 .0 ^4,9 ]додекан)». Хелв. Хим. Акта . 58 (5): 1455–1464 . doi :10.1002/hlca.19750580522.

Внешние ссылки

Журнал Королевского химического общества
Симметрия глазами химика, Магдолна Харгиттай
Основа для синтетического дизайна, Це-Лок Хо
Структуры и энергии полициклических углеводородов, Джоан Э. Шилдс

[Hamon1976-1] Hamon, DPG; Taylor, GF (1976). "Синтез тетрацикло[5,3,1,1 ^2,6 ,0 ^4,9 ]додекана (iceane)". Aust. J. Chem. 29 (8): 1721– 1734. doi :10.1071/CH9761721.

[Cupas1974-2] Cupas, Chris A.; Hodakowski, Leonard (июль 1974). «Iceane». Журнал Американского химического общества . 96 (14): 4668– 4669. doi :10.1021/ja00821a050.

[3] Fieser, LF (1965). «Расширения в использовании пластиковых тетраэдрических моделей». J. Chem. Educ. 42 (8): 408– 412. doi :10.1021/ed042p408.

[4] Харгиттай, М.; Харгиттай, И. (2013). «Молекулярные геометрии многогранников». В Senechal, М. (ред.). Формирование пространства: исследование многогранников в природе, искусстве и геометрическом воображении . Springer Science & Business Media . стр. 153–170 , 299. ISBN 9780387927145.

[5] Тоблер, Х.; Клаус, Р.О.; Гантер, К. (1975). «Вюрцитан (Тетрацикло[5.3.1.1 ^2,6 .0 ^4,9 ]додекан)». Хелв. Хим. Акта . 58 (5): 1455–1464 . doi :10.1002/hlca.19750580522.